(E/Z)-cyclotridecene | 6573-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E/Z)-cyclotridecene
• 英文别名: cyclotridecene；Cyclotridecen
• CAS: 6573-70-2
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: AVHHUCROZGSCGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-cyclotridecene 在 苄基三乙基氯化铵 、 甲基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 cyclotrideca-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的外消旋内烯类向对映体纯烯丙基1,3-二酮的平行动力学拆分

  摘要：

  描述了一种罕见的情况，即通过铑催化向1,3-二酮中添加外消旋的1,3-二取代的烯类，同时提供对映体纯的烯丙基1,3-二酮。机理实验表明，不同的丙二烯对映异构体与非对映异构体E-或Z-烯丙基1,3-二酮平行反应，且具有与新形成的立体异构中心相同的绝对构型。广泛的底物范围证明了这种新方法的综合实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201903365
• 作为产物：
  描述：

  cyclotridecanone tosylhydrazone 在 sodium methylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (E/Z)-cyclotridecene
  参考文献：
  名称：

  Casanova,J.; Waegell,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, # 3-4, p. 598 - 606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diradical-Promoted Two-Carbon Ring-Expansion Reactions by Thermal Isomerization: Synthesis of Functionalized Macrocyclic Ketones
  作者：Georg Rüedi、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200490150

  日期：2004.7

  of functionalized macrocyclic ketones has been developed. Pyrolysis of medium- and large-ring 3-vinylcycloalkanones by dynamic gas-phase thermo-isomerization (DGPTI) at 600–630° yielded, under insertion of a previously attached vinyl side chain by means of a 1,3-C shift, the corresponding γ,δ-unsaturated cycloalkanones. The yield of the two-carbon ring-expanded ketones greatly depended on the relative

  开发了一种平稳高效制备官能化大环酮的新方法。通过动态气相热异构化（DGPTI）在600-630°的条件下对中和大环3-乙烯基环烷酮进行热解，在插入先前连接的乙烯基侧链的过程中，通过1,3-C移位，相应的γ，δ-不饱和环烷酮。二碳扩环酮的收率很大程度上取决于底物和产物的相对环应变（5-87％，参见表5）。）。少量的一碳环扩环烯烃（<10％）的形成可归因于随后的脱羰步骤。已经建立了涉及分子中最弱的单键的初始裂解的反应机理（参见方案6）。在末端乙烯基位置的生成的双基中间体内进行重组，产生了所观察到的产物，而再封闭则得到了回收的起始原料。乙烯基部分上的取代基被局部定位转移到扩环产物中。异丙烯基不会显着影响异构化过程，而在β位置带有丙-1-烯基的底物能够进行竞争性分子内H-抽象反应，从而导致无环二烯酮（参见方案9）。– 11）。DGPTI的13元类似物直接产生4-muscenone，氢化后可产生有价
• Epimerization of <i>trans</i>‐Cycloalkenes with the X−C=C−SeR*‐Unit – The Steric Demand of X=H, F, Cl, Br, I, Me, Et and CF₃
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Andreas J. Achazi

  DOI：10.1002/ejoc.202300838

  日期：2023.11.14

  The ring inversion of trans-cycloalkenes, ring sizes 9–20, investigated with temperature variable 13C NMR spectroscopy, is a highly sensitive method to characterize the steric demand of substituents: H≪F≪Cl

  环尺寸为9-20 的反式环烯烃的环反转，通过温度可变13 C NMR 光谱进行研究，是一种表征取代基空间需求的高度灵敏的方法：H≪F≪Cl
• Titanium-induced reductive coupling of carbonyls to olefins
  作者：John E. McMurry、Michael P. Fleming、Kenneth L. Kees、Larry R. Krepski

  DOI：10.1021/jo00411a002

  日期：1978.8
• Synthesis of cycloalkenes by intramolecular titanium-induced dicarbonyl coupling
  作者：John E. McMurry、Kenneth L. Kees

  DOI：10.1021/jo00435a038

  日期：1977.7
• Vaidyanathaswamy,R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 309 - 312
  作者：Vaidyanathaswamy,R. et al.

  DOI：——

  日期：——