2-噻吩甲醛 | 98-03-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-噻吩甲醛
• 中文别名: 噻吩-2-甲醛；噻酚-2-甲醛；噻吩醛
• 英文名称: thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Thiophenecarboxaldehyde；thiophenaldehyde；thiophene-2-carboxaldehyde；2-thiophenecarbaldehyde；2-thenaldehyde；2-formylthiophene；thiophen-2-carbaldehyde；thiophene-2-formaldehyde；thiophenecarboxaldehyde；thiophene-2-aldehyde；2-thiophenaldehyde；2-thienaldehyde；2-thiophencarboxaldehyde；2-thiopheneformaldehyde；2-thiophenealdehyde；thiophene aldehyde；2-thienylaldehyde；thiophene 2-carboxyaldehyde
• CAS: 98-03-3
• 化学式: C₅H₄OS
• mdl: MFCD00005429
• 分子量: 112.152
• InChiKey: CNUDBTRUORMMPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <10°C
• 沸点：
  198 °C (lit.) 75-77 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.2 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  172 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）
• LogP：
  1.020
• 保留指数：
  962;962;963;968;973;968;961;995;974;971;973;966;960;987;963;965;962;966;998
• 稳定性/保质期：
  常温常压下不会分解，请避免与氧化剂、还原剂、碱类或空气接触。 该物质有毒，具体毒性和防护方法请参考噻吩的相关资料。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24,S36/37/39,S37
• 危险类别码：
  R22,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• RTECS号：
  XM8135000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338,P337 + P313
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储，并远离空气储存。采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 采用玻璃瓶或聚乙烯塑料桶密封包装，并充氮气保护，防止氧化。贮存在阴凉、通风、干燥处，防晒、防水，避免碰撞和倒置。按有毒化学品规定进行贮运。

SDS

2-噻吩甲醛(含稳定剂HQ)

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Thiophenecarboxaldehyde (stabilized with HQ)

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
2-噻吩甲醛(含稳定剂HQ)

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模块 2. 危险性概述
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
其他没有分类的危险 可能引起聚合。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-噻吩甲醛(含稳定剂HQ)
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 98-03-3
分子式：
C5H4OS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 该物质受热或着火可能爆聚。受热容器可能爆炸。从受保护的位置灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到带盖容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。
2-噻吩甲醛(含稳定剂HQ)

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 恶臭味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 198 °C
闪点： 78°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.23
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚
不溶于： 乙醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 在热、光影响下或与聚合引发剂比如过氧化物等接触可能发生聚合。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热, 明火, 光
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:565 mg/kg
orl-rat LD50:915 mg/kg
skn-gpg LD50:>10 mL/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 500 mg/24H MLD
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 100 mg MOD
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: XM8135000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
2-噻吩甲醛(含稳定剂HQ)

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模块 12. 生态学信息
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种具有类似杏仁气味的油状液体。它易溶于乙醇和苯，并且微溶于水，同时也容易溶解在乙醚中。

用途
该物质用作广谱驱虫药噻嘧啶及药物先锋霉素的中间体。此外，它还用于引入噻吩基团到有机化合物中，例如将噻吩基团引入二甲基四氢嘧啶。通过与双羟萘酸成盐，最终可制得广谱驱虫药噻嘧啶。

用途
该物质广泛应用于有机合成领域，特别是用于制备噻吩衍生物及在有机化合物中导入噻吩基团。

生产方法
该物质由噻吩和二甲基甲酰胺与三氯氧磷反应得到。具体步骤为：将噻吩和二甲基甲酰胺加入反应锅中，在15℃以下缓缓加入三氯氧磷，然后逐渐升温至80-90℃并保温3小时后冷却至30℃，再加入冰水进行水解。接着用30%氢氧化钠溶液中和，静置分层。水相用四氯化碳提取，提取液经洗涤、脱水、回收溶剂、减压蒸馏处理后得到2-噻吩甲醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 双(2-噻吩)酮
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Enantioselective C–H Iodination: Asymmetric Synthesis of Chiral Diarylmethylamines

  摘要：

  An enantioselective C-H iodination reaction using a mono-N-benzoyl-protected amino acid has been developed for the synthesis of chiral diarylmethylamines. The reaction uses iodine as the sole oxidant and proceeds at ambient temperature and under air.

  DOI：

  10.1021/ja408864c
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 Na⁽¹⁺⁾*7H₃N*7H⁽¹⁺⁾*18H₂O*C₃H₉Co₃O₆₅P₂ReW₁₅^(8-) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以2.9%的产率得到2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于三钴（II）取代的道森型R羰基衍生物作为催化剂的烷烃的氧化官能化。

  摘要：

  POM负载的金属羰基衍生物（PMCD）由于其独特的物理和化学性质而代表了一系列巨大的潜在催化剂。低价过渡金属取代的道森型PMCD催化剂并不常见。因此，我们通过常规水溶液法[Na（H 2 O）5 ]（NH 4）7 [P 2 W 15 O 56 Co 3（H 2 O）3（OH）3 Re（ CO）3 ]·13H 2 O（1），并通过单晶X射线衍射晶体学，IR和热重分析（TGA）等进行表征。获得的化合物1被用作将二苯甲烷（DPM）氧化为二苯甲酮的催化剂，其收率达96.8％。的存在下叔丁基过氧化氢（TBHP）和吡啶。对照实验表明，Co金属离子在催化反应中起重要作用。附带说明，电喷雾电离质谱（ESI-MS）和紫外光谱表明1可以在溶液中保持其完整性，磁测量表明1在低温下显示出较弱的铁磁相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c00111
• 作为试剂：
  描述：

  (苯磺酰)乙酸 在 2-噻吩甲醛 、 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-benzenesulfonyl-1-[2]thienyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  β-氨基砜和αβ-不饱和砜的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001844

文献信息

• Fe(0)-Mediated Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins from Carbonyls:  An Environmentally Friendly Alternative to Cr(II)
  作者：J. R. Falck、Romain Bejot、Deb K. Barma、Anish Bandyopadhyay、Suju Joseph、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo061445u

  日期：2006.10.1

  carbonyls by activated polyhalides. In many instances, Fe(0) was equivalent or superior to Cr(II). Notably, Fe(0), but not Cr(II), proved compatible with a wide range of functionality, inter alia, unprotected phenol, aryl nitro, carboxylic acid, and alkyl nitrile. A surprising reversal of stereoselectivity for aldehydes versus ketones was observed using both metals. The resultant α-halo-α,β-unsaturated or α

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。
• From aldehydes to nitriles, a general and high yielding transformation using HOF·CH3CN complex
  作者：Mira Carmeli、Neta Shefer、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.014

  日期：2006.12

  N,N-Dimethylhydrazones of aldehydes undergo a rapid oxidative cleavage to form nitriles in very high yields on reaction with HOF·CH3CN under mild conditions. The reaction is chemoselective and proceeds rapidly without racemization. The nitriles were resistant to further oxidation, even when a large excess of the reagent was employed.

  醛的N，N-二甲基hydr在与HOF·CH 3 CN的温和条件下反应迅速发生氧化裂解，从而以很高的收率形成腈。该反应是化学选择性的，并且在没有外消旋的情况下迅速进行。即使使用大量过量的试剂，腈也能抵抗进一步的氧化。
• Access towards enantiopure α,α-difluoromethyl alcohols by means of sulfoxides as traceless chiral auxiliaries
  作者：Chloé Batisse、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1039/c8cc05571h

  日期：——

  A new methodology has been developed to access highly enantioenriched α,α-difluoromethyl alcohols by means of sulfoxides as traceless and chiral auxiliaries.

  已开发出一种新的方法，通过亚砜作为无痕手性辅助剂，可以获得高度对映富集的α,α-二氟甲基醇。
• Efficient asymmetric synthesis of aryl difluoromethyl sulfoxides and their use to access enantiopure α-difluoromethyl alcohols
  作者：Chloé Batisse、Maria F. Céspedes Dávila、Marco Castello、Amélia Messara、Bertrand Vivet、Gilbert Marciniak、Armen Panossian、Gilles Hanquet、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.037

  日期：2019.6

  scarcely described yet. We recently developed a new strategy, based on the use of an enantiopure difluoromethyl sulfoxide used as chiral and traceless auxiliary, for the synthesis of highly enantioenriched α-difluoromethyl alcohols. The first method developed in our laboratory aims to access highly stereoenriched α,α-difluoro-β-hydroxysulfoxides through the condensation of the enantiopure difluoromethyl

  -CHF 2在过去的几年中，对药物的研究显示出越来越高的兴趣。因此，它的引入是有机化学家当前的研究主题。有几组报道了二氟甲基化化合物的合成。然而，几乎没有描述过对二氟甲基的更具挑战性的对映选择性的引入。我们最近基于使用对映体纯的二氟甲基亚砜作为手性和无痕助剂，开发了一种新策略，用于合成高度对映体富集的α-二氟甲基醇。我们实验室开发的第一种方法旨在通过对映纯的二氟甲基亚砜在羰基衍生物上的缩合来获得高度立体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜。值得注意的是，高度非对映体和对映体富集的α，α-二氟-β-羟基亚砜也可以在非对映体选择性还原高度对映体富集的α，α-二氟-β-酮亚砜后得到。最后，在除去手性助剂并完全保留碳的立体富集之后，可以获得预期的二氟甲基取代的醇。
• Linderapyrone: A Wnt signal inhibitor isolated from Lindera umbellata
  作者：Takahiro Matsumoto、Takahiro Kitagawa、Daisuke Imahori、Atsushi Matsuzaki、Youhei Saito、Tomoe Ohta、Tatsusada Yoshida、Yuji Nakayama、Eishi Ashihara、Tetsushi Watanabe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128161

  日期：2021.8

  inhibitor was isolated from the methanolic extract of the stems and twigs of Lindera umbellata together with epi-(-)-linderol A. Linderapyrone inhibited TCF/β-catenin transcriptional activity that was evaluated using cell-based TOPFlash luciferase assay system. To evaluate the structure-activity relationship and mechanism, we synthesized linderapyrone and its derivatives from piperitone. As the results

  Linderapyrone，一个的Wnt信号的抑制剂是从甲醇提取物中分离的茎和枝条乌药猪苓连同外延- （ - ） - linderol A. Linderapyrone抑制TCF / β-catenin 转录活性，使用基于细胞的 TOPFlash 荧光素酶检测系统进行评估。为了评估构效关系和机制，我们从胡椒酮合成了林萘吡酮及其衍生物。作为对合成化合物的进一步生物测定的结果，我们发现吡喃酮和单萜部分都是抑制作用所必需的。林德吡酮衍生物处理的人结肠直肠癌细胞中的 cDNA 微阵列分析表明，该化合物下调 Wn​​t 信号通路。此外，我们成功合成了比林德吡酮和ICG-001（阳性对照）具有更强抑制作用的林德吡酮衍生物。

表征谱图