3-碘噻吩-2-甲醛 | 930-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-碘噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 3-iodo-2-thiophenecarbaldehyde
• 英文别名: 3-Iodothiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 930-97-2
• 化学式: C₅H₃IOS
• 分子量: 238.049
• InChiKey: PRIIWJLXEOFRPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  306.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘噻吩-2-甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-iodo-4-nitrothiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环ob [1,2- c：3,4- c' ]二噻吩

  摘要：

  由3-碘噻吩-2甲醛经五步合成了二噻吩并[3,4- c：3'，4'- e ]哒嗪N-氧化物（7）。（7）的快速真空热解得到稳定的标题化合物（1）。

  DOI：

  10.1039/c39850000880
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 copper(l) iodide 、 1,3-丙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-碘噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  邻羰基碘代芳烃通过锌离子一锅法合成高价二芳基（碘）铋

  摘要：

  通过使用由邻羰基碘苯和锌粉在超声处理下产生的芳基锌试剂，在一锅反应中方便地合成了具有高价 C=O•••Bi-I 键的二芳基（碘）铋烷。该方法优于传统的有机锂和格氏方法，因为它具有广泛的官能团耐受性，不需要保护基团的操作，并且在不需要低温控制的温和反应条件下进行。此外，对于高价碘化铋不需要中间体三芳基铋前体。

  DOI：

  10.1155/2019/2385064

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Substituted Condensed Tetrahydropyridine-Based Enaminones<i>via</i>Palladium-Catalyzed Intramolecular C-N Cross-coupling
  作者：Hana Doušová、Zdeňka Růžičková、Petr Šimůnek

  DOI：10.1002/jhet.3085

  日期：2018.3

  A number of β‐enaminones with secondary amino group (alkyl, cyclopropyl, and aryl) were prepared from corresponding β‐diketones. Two general protocols for their palladium‐catalyzed intramolecular C–N cross‐coupling were established to give corresponding N‐substituted condensed tetrahydropyridines in good yields. The methodology is applicable for a wide variety of structural motifs. The work also extends

  从相应的β-二酮制备了许多具有仲氨基的β-烯胺（烷基，环丙基和芳基）。建立了两种用于钯催化的分子内C–N交叉偶联的通用方案，可以以较高的收率得到相应的N-取代的缩合四氢吡啶。该方法适用于多种结构基序。这项工作还将新近建立的新型钯预催化剂的适用性扩展到新的基质上。
• Novel Thiophene-Based Cycloruthenated Compounds: Synthesis, Characterization, and Reactivity
  作者：Luciano Cuesta、Irene Maluenda、Tatiana Soler、Rafael Navarro、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/ic101946n

  日期：2011.1.3

  ruthenacycles of stoichiometry [Ru(C∧N)(NCMe)4]PF6 (C∧N = orthometalated thiopheneimine). In these species, the C−H activation process is produced in most cases at the thiophene ring. When two C−H bonds are competing (thiophene vs aryl), the cyclometalation can be driven regioselectively to the thiophene unit or to the aryl ring as a function of the location of the iminic C═N bond. Cyclometalation can also

  一系列之间的反应噻吩基与[（η亚胺6 -C 6 H ^ 6）的RuCl（μ-Cl）的] 2，在碱性介质中，并在MeCN给家庭化学计量的[Ru（C的ruthenacycles的∧ N）（NCMe）4 ] PF 6（C ∧N =正金属化的噻吩亚胺）。在这些物种中，CH活化过程在大多数情况下是在噻吩环上产生的。当两个CH键竞争时（噻吩与芳基），环金属化可以根据亚甲基C═N键的位置被区域选择性地驱动到噻吩单元或芳环上。根据杂环中亚胺的情况（分别为3或2），环金属化也可以定向到噻吩的2或3位。在所有研究的情况下，η 6 -C 6 H ^ 6配体被乙腈取代。已经确定了两种代表性复合物的X射线结构。这些基于噻吩的金属环在非常温和的条件下与碘反应，水解后得到取代的3-碘-2-甲酰基（苯并）噻吩或取代的2-碘-3-甲酰基（苯并）噻吩，作为有机金属前体的函数。
• Efficient Synthesis of an Enantiopure Thiasteroid by a Double Heck Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Lars P. Lücke、Felix Major、Peter Müller

  DOI：10.1071/ch04034

  日期：——

  The thiaestrane 7 was synthesized by two sequential Heck reactions starting from the thiophene derivatives 8a–8c, which contain a (Z)-halogenovinyl group, and the enantiopure hydrindene 2a. The first intermolecular Pd-catalyzed reaction leads to 11a and 11b in a highly regio- and diastereoselective manner. A subsequent intramolecular Heck reaction catalyzed by the palladacycle 4 then gave the thiasteroid 7 with an unusual cis-junction of the rings B and C.

  噻斯特烷 7 是由含有 (Z)- 卤乙烯基的噻吩衍生物 8a-8c 和对映体纯茚 2a 通过两个连续的 Heck 反应合成的。第一个分子间钯催化反应以高度区域和非对映选择性的方式生成 11a 和 11b。随后，在帕拉代环 4 的催化下发生分子内 Heck 反应，生成了环 B 和环 C 呈不寻常顺式连接的噻甾醇 7。
• Synthesis of Biaryl Carboxylic Acids through a Cascade Suzuki–Miyaura Coupling/Friedel–Crafts Alkylation/Lewis-Acid-Catalyzed Rearrangement/Aromatization Process
  作者：Shaodong Liu、Liang Cheng、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00204

  日期：2024.3.8

  In this study, we present a series of 1,3-dicarbonyls that can undergo a cascade Suzuki coupling, followed by a Friedel–Crafts reaction to produce molecules containing polycyclic alcohols. These polycyclic alcohols can then be converted into biaryl carboxylic acids through ring-opening rearrangement reactions catalyzed by a Lewis acid. The Friedel–Crafts reaction exhibits selective para-positioning

  在这项研究中，我们提出了一系列 1,3-二羰基，它们可以进行级联铃木偶联，然后进行弗里德尔-克来福特反应，生成含有多环醇的分子。然后，这些多环醇可以通过路易斯酸催化的开环重排反应转化为联芳基羧酸。 Friedel-Crafts反应表现出羟基的选择性对位，并且与官能团具有良好的相容性，产率高达82%。具有取代羟基的底物也可以通过路易斯酸催化的开环重排转化为联芳基羧酸。
• Antonioletti, Roberto; Auria, Maurizio D'; Onofrio, Franco D', Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1755 - 1758
  作者：Antonioletti, Roberto、Auria, Maurizio D'、Onofrio, Franco D'、Piancatelli, Giovanni、Scettri, Arrigo

  DOI：——

  日期：——

表征谱图