2-乙酰基噻吩 | 88-15-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基噻吩
• 中文别名: 噻吩-2-乙酮；2-乙酰噻吩；甲基-2-噻吩基酮；2-噻酚乙酮；2-噻吩乙酮
• 英文名称: 2-Acetylthiophene
• 英文别名: acetyl thiophene；1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one；1-(thiophen-2-yl)ethanone；1-(2-thienyl)ethanone；1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 88-15-3
• 化学式: C₆H₆OS
• mdl: MFCD00005442
• 分子量: 126.179
• InChiKey: WYJOVVXUZNRJQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10-11 °C (lit.)
• 沸点：
  214 °C (lit.)
• 密度：
  1.168 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  196 °F
• 溶解度：
  14g/l
• LogP：
  1.250
• 物理描述：
  Liquid
• 保留指数：
  1051;1051;1053;1055;1052;1060;1069;1058;1050;1049;1052;1085;1061;1058;1060;1051;1069;1067;1058;1066;1041;1043;1049;1078
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 730毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 730 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S28,S36/37/39,S38,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  OB6300000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H300,H311,H331
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P280,P301 + P310,P311
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉、干燥且避光的地方保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-乙酰基噻吩
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Methyl-2-thienyl ketone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 2)
急性毒性, 吸入 (类别 3)
急性毒性, 经皮 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H300 吞咽致命。
H311 皮肤接触会中毒
H331 吸入会中毒。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P361 立即除去/脱掉所有沾污的衣物。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl-2-thienyl ketone
别名
: C6H6OS
分子式
: 126.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl 2-thienyl ketone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 88-15-3
No.) 201-804-6
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 棕色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 10 - 11 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
214 °C - lit.
g) 闪点
96 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.168 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 25 - 200 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入会中毒。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 吞咽可能致死。
皮肤 如果被皮肤吸收会有毒性 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: OB6300000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Methyl 2-thienyl ketone)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Methyl 2-thienyl ketone)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (Methyl 2-thienyl ketone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

• 熔点：10-11℃
• 沸点：213.5℃，94-96℃（1.73kPa）
• 相对密度：1.1679（20/4℃）
• 折光率：1.5667
• 易溶于乙醚

用途
2-乙酰基噻吩可用作医药中间体。

生产方法
在磷酸存在下，噻吩与乙酐反应。将乙酐、85%磷酸和噻吩投入反应锅中，搅拌并逐步加热至回流温度（96-97℃），保持回流2.5小时后冷却，水洗，分去水层。所得油层先进行常压蒸馏，再减压蒸馏，收集蒸出物，静置后再分去水层，所得回收噻吩用于下一批投料。锅内残留的油状物经减压蒸馏，收集89-90℃（1.33kPa）馏分即得成品，收率为85.7%。相似的方法是通过噻吩与乙酰氯反应得到2-乙酰基噻吩，此反应在四氯化锡存在下进行。

类别
易燃液体

毒性分级
高毒

急性毒性
静脉注射 - 小鼠 LD50：40毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃；加热分解释放有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性
库房通风、低温干燥

灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-溴-1-(2-THIENYL)-1-ETHANONE	2-Bromoacetylthiophene	10531-41-6	C6H5BrOS	205.075
  2-碘-1-噻吩-2-基乙酮	2-iodo-1-(thiophen-2-yl)ethanone	55984-19-5	C6H5IOS	252.076
  2-乙酰基-5-碘噻吩	2-acetyl-5-iodothiophene	30955-94-3	C6H5IOS	252.076
  2-乙酰基-5-氯噻酚	2-acetyl-5-chlorothiophene	6310-09-4	C6H5ClOS	160.624
  2-乙酰基-5-溴噻吩	2-Acetyl-5-bromothiophene	5370-25-2	C6H5BrOS	205.075
  4-溴-2-乙酰基噻吩	2-acetyl-4-bromothiopene	7209-11-2	C6H5BrOS	205.075
  2-噻吩甲醛	thiophene-2-carbaldehyde	98-03-3	C5H4OS	112.152
  2-乙基噻吩	2-ethylthiophene	872-55-9	C6H8S	112.196

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-溴-1-(2-THIENYL)-1-ETHANONE	2-Bromoacetylthiophene	10531-41-6	C6H5BrOS	205.075
  2-氯乙酰噻吩	2-chloro-1-(thiophen-2-yl)ethanone	29683-77-0	C6H5ClOS	160.624
  ——	2-amminometil-2-tienilchetone	313276-47-0	C6H7NOS	141.194
  1-(2-噻吩基)-1-丙酮	1-thiophen-2-yl-propan-1-one	13679-75-9	C7H8OS	140.206
  2-噻吩基乙二醛	oxo-thiophen-2-yl-acetaldehyde	51445-63-7	C6H4O2S	140.163
  2-碘-1-噻吩-2-基乙酮	2-iodo-1-(thiophen-2-yl)ethanone	55984-19-5	C6H5IOS	252.076
  ——	thienyl vinyl ketone	13191-29-2	C7H6OS	138.19
  2-羟基-1-(噻吩-2-基)乙酮	2-hydroxy-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one	88511-88-0	C6H6O2S	142.178
  酮，2-苯并噻唑基氟甲基(8CI)	2-fluoro-1-(thiophen-2-yl)ethanone	371754-93-7	C6H5FOS	144.17
  5-乙酰基-2-噻吩甲醛	5-acetylthiophene-2-carbaldehyde	4565-29-1	C7H6O2S	154.189

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(methylthio)-5-(thiophene-2-carbonyl)-4H-thiopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氧代二硫代酯的异环化反应，由4-二甲氨基吡啶促进的一锅三组分区选择性合成高官能度的4 H-硫吡喃

  摘要：

  对于迄今未报告高度取代的2-氨基-4-（芳基/烷基）-5-（芳酰基/杂芳基）-3-（氰基/烷氧羰基）-6-甲硫基-4-合成的高度会聚和区域选择性杂环化协议ħ -已经开发了硫吡喃衍生物。β-氧代二硫代酸酯，醛和丙二腈/氰基乙酸乙酯或氰基乙酸甲酯的这种一锅式三组分多米诺偶联在溶剂（二氯甲烷（DCM））中以及在无溶剂条件下由4-二甲基氨基吡啶（DMAP）促进。反应参数的系统优化确定了三组分偶联（3CC）方案可耐受多种功能，可提供密集功能化的4 H-thiopyrans具有出色的产量。这种级联的Knoevenagel缩合/ Michael加成/环化序列的优点在于其高原子经济性，出色的产率以及在一次操作中产生三个新键（两个CC和一个CS）和一个立体中心的效率。

  DOI：

  10.1021/co200203e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 、 水 、 苯胺 、 sodium chloride 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-乙酰基噻吩
  参考文献：
  名称：

  钌纳米粒子催化下的水中马尔可夫尼科夫水合和末端炔的一锅还原加氢胺化

  摘要：

  在Shvo催化剂[2,3,4,5-四苯基-1,3-环戊二烯-1-醇，钌（II）配合物]存在下，少量苯胺和TGPS-750-M表面活性剂，末端炔烃在微波（MW）电介质加热下以水为溶剂水合，转化率高，收率高。与钌络合物通常观察到的反应不同，该反应仅产生马尔可夫尼科夫产物。在MWs的影响下，形成了嵌入纳米胶束环境的Ru纳米颗粒，作为有效的水合催化剂。在水相中引入甲酸钠并使用化学计量的胺，Ru纳米颗粒纳米胶束催化剂是炔烃单步单步加氢胺化并形成相应仲胺的第一个实例。

  DOI：

  10.1002/ejic.201901235
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 、 1-(噻吩-2-基)-1-乙醇 在 2-乙酰基噻吩 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到(R)-2-methyl-N-((R)-1-(thiophen-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属氢的自动转移：胺与外消旋醇的非对映选择性N-烷基化

  摘要：

  已经开发了一种在不存在任何过渡金属催化剂的情况下通过胺与醇的烷基化反应合成α-手性胺的实用方法。在酮和NaOH的共催化下，外消旋仲醇通过氢自动转移过程与Ellman的手性叔丁亚磺酰胺反应，得到具有高非对映选择性（最高> 99：1）的手性胺。证明了广泛的底物范围和高达10克规模的手性胺产品。该方法用于合成具有高氘掺入度和光学纯度的手性氘标记的胺，包括手性氘化药物的实例。胺产物的结构被发现要由手性的配置仅测定叔-丁亚磺酰胺，无论使用哪种醇，这都通过DFT计算得到了证实。进一步的机理研究表明，该反应是由酮催化剂引发的，并且其过渡态与Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原的拟态相似，重要的是碱的钠阳离子与两者的相互作用。亚磺酰胺部分的氮和氧原子使该反应可行并确定该反应的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201905870

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Hydrazones
  作者：Christopher H. Schuster、James F. Dropinski、Michael Shevlin、Hongming Li、Song Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02756

  日期：2020.10.2

  Prochiral hydrazones undergo efficient and highly selective hydrogenation in the presence of a chiral diphosphine ruthenium catalyst, yielding enantioenriched hydrazine products (up to 99% ee). The mild reaction conditions and broad functional group tolerance of this method allow access to versatile chiral hydrazine building blocks containing aryl bromide, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, and ester substituents

  前手性在手性二膦钌催化剂的存在下进行了高效且高度选择性的氢化反应，生成了对映体富集的肼产品（ee高达99％）。该方法温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性允许使用通用的手性肼结构单元，其中包含芳基溴化物，杂芳基，烷基，环烷基和酯取代基。该方法也已在> 150 g规模上得到证明，可为制备活性药物成分提供有价值的肼中间体。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• Autoxidation/Aldol Tandem Reaction of 2-Oxindoles with Ketones: A Green Approach for the Synthesis of 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Qing-Bao Zhang、Wen-Liang Jia、Yong-Liang Ban、Yong Zheng、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201504282

  日期：2016.2.18

  In the presence of tetrabutylammonium fluoride and molecular sieves (MS) 4 Å in DMF, an efficient autoxidation reaction of 2‐oxindoles with ketones under air at room temperature has been developed. This approach may provide a green, practical, and metal‐free protocol for a wide range of biologically important 3‐hydroxy‐3‐(2‐oxo‐alkyl)‐2‐oxindoles.

  在DMF中存在四丁基氟化铵和分子筛（MS）4Å的情况下，已开发出室温下空气中2-氧吲哚与酮的有效自氧化反应。这种方法可能为多种生物学上重要的3-羟基-3-（2-氧代烷基）-2-氧吲哚提供绿色，实用且不含金属的方案。
• Catalytic access to ferrocenyl phosphines bearing both planar and central chirality – A kinetic resolution approach via catalytic asymmetric P(III)–C bond formation
  作者：Abdul Sadeer、Tadayuki Kojima、Jia Sheng Ng、Kennard Gan、Renta Jonathan Chew、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131259

  日期：2020.6

  A series of enantioenriched ferrocenyl monophosphines imbued with both central and planar chirality were obtained catalytically (80–99% ee) via the kinetic resolution of 1,2-disubstituted planar chiral ferrocenyl enone racemates. The synthetic approach utilized a chiral palladacycle to facilitate the asymmetric hydrophosphination (AHP) as a means to achieve high stereoselectivity. The enantioenriched

  通过1,2-二取代的平面手性二茂铁基烯酮外消旋体的动力学拆分，可催化获得一系列具有中心和平面手性的富烯二茂铁基单膦酸酯（80-99％ee）。合成方法利用手性palladacycle来促进不对称氢磷酸化（AHP），以实现高立体选择性。可以保护富含对映体的二茂铁基膦产品，并进一步重结晶以获得高达99％的ee。通过简单的亲核取代作用衍生出其功能手柄，得到光学上纯的双膦，证明了所获得的膦骨架的模块性。

表征谱图