5-溴噻吩-2-甲醛 | 4701-17-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-溴噻吩-2-甲醛
• 中文别名: 5-溴硫代苯-2-甲醛；5-溴-2-噻酚缩醛；5-溴噻吩甲醛；5-溴-2-噻吩甲醛；5-溴-噻吩-2-甲醛
• 英文名称: 5-bromo-2-thiophencarboxaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-2-thiophenecarboxaldehyde；5-bromothiophene-2-carbaldehyde；5-bromothiophene-2-carboxaldehyde；5-bromo-2-thiophenecarbaldehyde；5-bromothiophene 2-formaldehyde；5-bromothiophen-2-carbaldehyde；2-bromo-5-formylthiophene
• CAS: 4701-17-1
• 化学式: C₅H₃BrOS
• mdl: MFCD00005432
• 分子量: 191.048
• InChiKey: GFBVUFQNHLUCPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55°C
• 沸点：
  105-107 °C11 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.607 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  210 °F
• 溶解度：
  易溶于氯仿和甲醇。
• LogP：
  2.566 (est)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  N
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在0-6℃的环境中，避光、通风且干燥的地方，并确保密封保存。

SDS

5-溴噻吩-2-甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Bromothiophene-2-carboxaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-溴噻吩-2-甲醛
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 4701-17-1
俗名： 5-Bromo-2-formylthiophene
分子式： C5H3BrOS

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
5-溴噻吩-2-甲醛 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 黄色-深红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 15°C (凝固点)
沸点/沸程 115 °C/1.9kPa
闪点： 98°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.77
溶解度：
5-溴噻吩-2-甲醛 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
5-溴噻吩-2-甲醛 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

5-溴噻吩-2-甲醛属于噻吩类衍生物，常被用作有机合成与材料化学中的中间体。它多用于药物分子和发光材料分子的合成过程中，通过溴原子和醛基单元的官能团转化反应，可作为2,5-双官能团化噻吩类化合物的合成前体。

应用

5-溴噻吩-2-甲醛可通过溴原子和醛基单元的官能团转化反应，作为合成2,5-双官能团化噻吩类化合物的前体。该化合物能够参与多种化学反应，如亲核取代反应、偶联反应和环化反应，从而引入不同的官能团和构象。

噻吩类化合物在发光材料领域具有广泛应用潜力。通过官能团转化反应，5-溴噻吩-2-甲醛可以作为合成发光材料分子的前体，并引入特定的取代基以改变噻吩分子的共轭结构及电子性质，进而调控其光学性能和发光效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(N,N-Boc2-aminomethyl)thiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Noncovalent tripeptidic thrombin inhibitors incorporating amidrazone, amine and amidine functions at P1

  摘要：

  A series of noncovalent tripeptidic thrombin inhibitors incorporating amidrazone, amine and amidine functions at PI was investigated. While the amidrazone and the amine series displayed limited oral absorption, the amidine series demonstrated generally good oral absorption and strong antithrombotic activity; the single-digit picomolar K-i achieved from this series is among the best yet reported. The present work highlights the benzamidine compound 11f (LB30812) that exhibits excellent overall profiles of potency, oral absorption and antithrombotic efficacy. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00093-8
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-溴噻吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯硫腙衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成及分子对接研究

  摘要：

  摘要 以 2,3-二取代噻吩醛和醇为关键构件，设计并合成了一系列 2、3 和 5 位取代的噻吩衍生物。通过对 PC-3、DU145（前列腺）、A549（肺）、HT29、HCT116（结肠）、MCF7、MDAMB231（乳腺）、B16F10（黑色素瘤）NCI（结肠直肠）癌细胞系进行（MTT）测定评估体外细胞毒性噻吩衍生物。这些合成化合物中的大多数显示出抗癌活性，化合物5b显示出良好的细胞毒性，对 HT29 细胞系的 IC 50 = 2.61 ± 0.34  µ M。此外，在用5b处理细胞时观察到细胞迁移的关键特性。5b观察到 G2/M 期的细胞周期停滞在抑制微管蛋白聚合的 HT29 细胞系上，IC 50值为 8.21 ± 0.30 μM。此外，通过分子对接研究建立了与共晶配体的结合位姿以及与5b的秋水仙碱结合位点的相互作用。因此，这种支架可以开发为靶向微管蛋白聚合的抗癌剂。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2125324
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯马来醛 、 硫代苯甲酰胺 在 5-溴噻吩-2-甲醛 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-苯基-1,3-噻唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  2，4-咪唑啉二酮杂环衍生物及其制备方法和 用途

  摘要：

  本发明属于化学医药领域，具体涉及2，4‑咪唑啉二酮杂环衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种2，4‑咪唑啉二酮杂环衍生物，其结构如式Ⅰ所示。本发明还提供了上述2，4‑咪唑啉二酮杂环衍生物的制备方法和用途。本发明提供的2，4‑咪唑啉二酮杂环衍生物对Pim‑1蛋白激酶小分子有较好的抑制作用，具有重要的开发应用前景。

  公开号：

  CN106279132B

文献信息

• A “one-pot” multicomponent approach to polysubstituted 4-aminopyridines
  作者：Jiaan Shao、Wanwan Yu、Zhanying Shao、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c2cc17850h

  日期：——

  A novel and facile domino reaction has been developed to synthesize a variety of polysubstituted 4-aminopyridines from α-azidovinylketones, aldehydes and methylamine derivatives in reasonably good yields under mild conditions. Additionally, a possible mechanism is proposed.

  一种新颖且简便的多米诺反应已被开发，用于在温和条件下以合理良好的产率合成多种多取代的4-氨基吡啶，原料为α-叠氮乙烯基酮、醛和甲胺衍生物。此外，还提出了一种可能的机理。
• 一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN112920113B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种靶向β淀粉样蛋白的荧光探针及制备以及其在阿尔兹海默症中的应用。该荧光探针的结构式如式Ⅰ所示。本发明中的荧光探针是以6‑二甲氨基‑1‑甲基喹啉作为母体结构的化合物，该荧光探针具有发射波长长，Stock位移大，能特异性检β淀粉样蛋白，且对组织细胞中的粘度较为敏感，对粘度具有很好的响应，在与阿尔兹海默症患者脑内的β淀粉样蛋白结合后，荧光信号明显增强，可以用于检测β淀粉样蛋白和阿尔兹海默症的早期诊断，对于阿尔兹海默症诊疗探针的发展具有重要的指导意义。
• [EN] CYCLIC SULFAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFAMIDE CYCLIQUE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ASSEMBLY BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018160878A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present disclosure provides, in part, cyclic sulfamide compounds, and pharmaceutical compositions thereof, useful as modulators of Hepatitis B (HBV) core protein, and methods of treating Hepatitis B (HBV) infection.

  本公开提供了部分环磺胺化合物及其药物组合物，可用作乙型肝炎（HBV）核心蛋白的调节剂，并用于治疗乙型肝炎（HBV）感染的方法。
• New Hydrazinothiazole Derivatives of Usnic Acid as Potent Tdp1 Inhibitors
  作者：Filimonov、Chepanova、Luzina、Zakharenko、Zakharova、Ilina、Dyrkheeva、Kuprushkin、Kolotaev、Khachatryan、Patel、Leung、Chand、Ayine-Tora、Reynisson、Volcho、Salakhutdinov、Lavrik

  DOI：10.3390/molecules24203711

  日期：——

  cancer therapy. Combination chemotherapy using Tdp1 inhibitors as a component can potentially improve therapeutic response to many chemotherapeutic regimes. A new set of usnic acid derivatives with hydrazonothiazole pharmacophore moieties were synthesized and evaluated as Tdp1 inhibitors. Most of these compounds were found to be potent inhibitors with IC50 values in the low nanomolar range. The activity

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，
• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIALS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE UTILISES COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2006038100A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention relates to certain substituted phenyl oxazolidinones and to processes for the synthesis of the same. This invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention as antimicrobials. The compounds are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria, for example, multiple-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms, for example, Bacterioides spp. and Clostridia spp. species, and acid fast organisms, for example, Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp.

  本发明涉及某些取代苯基噁唑烷酮以及其合成方法。本发明还涉及含有本发明化合物作为抗微生物药物的药物组合物。这些化合物是有用的抗微生物剂，对多种人类和兽医病原体有效，包括革兰氏阳性厌氧细菌，例如多重耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌，以及厌氧生物，例如Bacterioides属和Clostridia属物种，以及耐酸生物，例如结核分枝杆菌、埃维分枝杆菌和分枝杆菌属。

表征谱图