(苯磺酰)乙酸 | 3959-23-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (苯磺酰)乙酸
• 中文别名: (苯磺酰基)乙酸
• 英文名称: benzenesulfonylacetic acid
• 英文别名: phenylsulfonyl acetic acid；2-(phenylsulfonyl)acetic acid；(Phenylsulfonyl)acetic acid；2-(benzenesulfonyl)acetic acid
• CAS: 3959-23-7
• 化学式: C₈H₈O₄S
• mdl: MFCD00025042
• 分子量: 200.215
• InChiKey: YTEFAALYDTWTLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  452.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯磺酰)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 3-oxo-5-phenyl-4-(phenylsulfonyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用贵金属苯磺酰基试剂从烷基卤化物中多功能合成 α-酮（氰亚甲基）三苯基正膦叶立德

  摘要：

  具有-氧代(氰亚甲基)三苯基正膦叶立德亚单元的贵苯磺酰基试剂8在碱性条件下容易与各种烷基卤化物缩合，以优异的收率得到-烷基-氧代-苯基磺酰基(氰基亚甲基)三苯基正膦叶立德9。然后在甲醇存在下将这些磺酰叶立德9还原去磺酰化以良好至极好的产率提供-酮基(氰基亚甲基)-三苯基正膦叶立德2'。我们的新合成方法利用一种新的苯磺酰基试剂作为关键试剂，在温和的反应条件下以良好的总产率从卤代烷中快速获得各种-酮（氰亚甲基）三苯基正膦叶立德。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.2953
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(苯磺酰)乙酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[3 + 2] -CC / NC形成键

  摘要：

  从共振稳定的乙酰胺和环状α，β-不饱和-γ-氧羰基衍生物开始，公开了掺入吡咯烷酮环的双环和三环结构的合成。该过程涉及分子间的Tsuji-Trost烯丙基化/分子内的氮1,4-加成序列。这种双亲核试剂/双亲电子试剂[3 + 2]的成功成功的关键是其明确定义的步骤时间顺序以及前一步的总化学选择性。当新形成的环状产物在氮取代基上带有适当定位的邻卤代芳基部分时，另一分子内的酮基α-芳基化反应可加入级联反应，从而在同一合成操作中形成两个新的环和三个新的键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01616

文献信息

• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• [EN] QUINOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINONE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012119978A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to compounds of the formula (I), salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds as activators of AMPK.

  本发明涉及式(I)的化合物，其盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的应用。具体而言，本发明涉及化合物作为AMPK的激活剂。
• TiCl₄-promoted desulfurization of thiocarbonyls and oxidation of sulfides in the presence of H₂O₂
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Vida Shakibaian、Donya Khaledian、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1080/17415993.2011.647915

  日期：2012.4.1

  TiCl4 proved to be a highly reactive reagent system for the desulfurization of thioamide and thioketone derivatives in excellent yields and short reaction times with high purity. Sulfides were also found to undergo oxidation to sulfones under similar reaction conditions. In most cases, these reactions are highly selective, simple, and clean, affording products in high yields and purity.

  H2O2 与 TiCl4 结合被证明是一种用于硫代酰胺和硫酮衍生物脱硫的高反应性试剂体系，收率高，反应时间短，纯度高。还发现硫化物在类似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单和清洁，可提供高产率和纯度的产品。
• Cyanuric chloride as promoter for the oxidation of sulfides and deoxygenation of sulfoxides
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Samira Sohrabnezhad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.073

  日期：2011.11

  This Letter discusses the use of cyanuric chloride as an efficient promoter for the chemoselective oxidation of sulfides to the corresponding sulfones in the presence of H2O2 as the terminal oxidant. Sulfoxides were also found to undergo deoxygenation to sulfides with cyanuric chloride and potassium iodide system. The reaction is broad in scope and easy to perform.

  这封信讨论了使用氰尿酰氯作为有效的促进剂，在H 2 O 2作为末端氧化剂的情况下，将硫化物化学选择性氧化为相应的砜。还发现亚硫酸盐通过氰尿酰氯和碘化钾体系脱氧成硫化物。该反应范围广且易于进行。
• Simple and efficient oxidation of sulfides to sulfones using catalytic ruthenium tetroxide
  作者：Carmen Ma Rodríguez、Jesús M. Ode、José Ma Palazón、Victor S. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88494-5

  日期：1992.1

  A procedure for the oxidation of sulfides to sulfones using ruthenium tetroxide as catalyst and periodic acid as stoichiometric oxidant in a biphasic system (CCl4, CH3CN, H2O) is reported.

  报道了在四相体系（CCl 4，CH 3 CN，H 2 O）中，使用四氧化钌作为催化剂，高碘酸作为化学计量的氧化剂将硫化物氧化为砜的方法。