2-溴苯乙酮 | 70-11-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴苯乙酮
• 中文别名: α-溴代苯乙酮；Alpha-溴代苯乙酮；苯甲酰甲基溴；2-溴代苯乙酮；邻溴苯乙酮；溴乙酰苯；[苯乙酰溴]；[2'-溴苯乙酮]；alpha-溴代苯乙酮；溴代苯乙酮；α-溴苯乙酮；a-溴代苯乙酮
• 英文名称: α-bromoacetophenone
• 英文别名: benzoylmethyl bromide；phenacyl bromide；2-bromoacetophenone；2-bromo-1-phenylethan-1-one；bromoacetophenone；2-bromo-1-phenylethanone；ω-bromo acetophenone
• CAS: 70-11-1
• 化学式: C₈H₇BrO
• mdl: MFCD00000195
• 分子量: 199.047
• InChiKey: LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-51 °C (lit.)
• 沸点：
  135 °C/18 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.476
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Phenacyl bromide appears as a crystalline solid or a liquid with a sharp odor. Toxic by inhalation, ingestion and skin absorption. A severe eye irritant (a lachrymator). Used to make other chemicals.
• 保留指数：
  1321;1304
• 稳定性/保质期：

  本品具有毒性，并且具备强烈的催泪作用。遇到明火时会燃烧，高温下还会释放大量催泪蒸汽。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

溴主要通过吸入进入人体，但也可以通过皮肤接触。溴盐可以摄入。由于溴的活性，它会迅速形成溴化物并可能沉积在组织中，取代其他卤素。

Bromine is mainly absorbed via inhalation, but may also enter the body through dermal contact. Bromine salts can be ingested. Due to its reactivity, bromine quickly forms bromide and may be deposited in the tissues, displacing other halogens. (L626)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

有机溴化物化合物，如苯乙酰溴，是强烈的烷基化剂。因此，它们能够轻易地修改自由的硫醇（半胱氨酸）和蛋白质表面的蛋氨酸残基，导致酶、转运蛋白或膜功能的破坏。最可能的蛋白质靶标之一是TRPA1离子通道，它在眼睛、鼻子、嘴巴和肺部的三叉神经（感觉神经）中表达。人的肝脏乙醛脱氢酶同工酶E1和E2都会被苯乙酰溴完全且不可逆地灭活。这种有针对性的修改可能会导致肝脏毒性。

Organobromide compounds such as phenacyl bromide are strong alkylating agents. Consequently they can readily modify free thiols (cysteines) and methionine residues of the surfaces of proteins leading to the disruption of enzyme, transporter or membrane functions. One of the most probable protein targets is the TRPA1 ion channel that is expressed in sensory nerves (trigeminal nerve) of the eyes, nose, mouth and lungs. Human liver aldehyde dehydrogenase isozymes E1 and E2 are both completely and irreversibly inactivated by phenacyl bromide. This kind targeted modification may lead to liver toxicity.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

强催泪剂。吸入、摄入或皮肤接触该物质可能导致严重伤害或死亡。具有潜在的肝脏毒性。它不是致癌物也不是致突变物。

A strong lachrymator. Inhalation, ingestion or skin contact with material may cause severe injury or death. Potentially hepatotoxic. It is not carcinogenic or mutagenic.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L626）；吸入（L626）；皮肤给药（L626）

Oral (L626) ; inhalation (L626) ; dermal (L626)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

苯乙酸溴是一种强烈的催泪剂。眼睛接触会产生刺激，表现为烧灼感、红肿、流泪、炎症，并可能造成角膜损伤。它还会引起皮肤刺激和可能的烧伤。可能会引起胃肠道刺激，出现恶心、呕吐和腹泻。还会导致呼吸道刺激。

Phenacyl bromide is a strong lachrymator. Eye exposure produces irritation, characterized by a burning sensation, redness, tearing, inflammation, and possible corneal injury. Causes skin irritation and possible burns. May cause gastrointestinal irritation with nausea, vomiting and diarrhea. Causes respiratory tract irritation.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  UN 2645 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  本品应密封避光保存。采用玻璃瓶外木箱内衬垫料或铁桶包装。宜贮于阴凉、通风的仓间内，远离火种和热源，并与氧化剂及食用原料隔离储运。搬运时轻装轻卸，防止容器受损。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-溴苯乙酮；溴乙酰苯
化学品英文名称：	2-Bromoacetophenone；Phenacyl bromide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	70-11-1
分子式：	C 8 H 7 BrO
分子量：	199.05

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-溴苯乙酮；溴乙酰苯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用。吸入，可引起喉、支气管炎症、痉挛，化学性肺炎、肺水肿等。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热放出大量催泪性毒气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢、溴气。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色斜方柱状结晶，受光作用变成微绿色，有催泪作用。
pH：
熔点(℃)：	48～51
沸点(℃)：	135／2．4kPa
相对密度(水=1)：	1．647
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 7 BrO
分子量：	199.05
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、苯、氯仿、乙醚。
主要用途：	用作有机合成和医药工业的原料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢、溴气。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。若可能，重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61672
UN编号：	2645
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；塑料袋外塑料桶（固体）；塑料桶（液体）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。防潮、防晒。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化工原料分开存放。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时轻装轻卸，保持包装完整，防止洒漏。分装和搬运作业要注
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质

从乙醇中析出的白色针状结晶。熔点为51℃，沸点在2.4kPa下的温度为135℃，折射率为1.709（15℃），相对密度为1.65。该物质易溶于乙醚、苯和氯仿，可溶于乙醇中和热石油醚，不溶于水。与高锰酸作用会生成苯甲酸。

用途

此产品主要用于有机合成原料及医药、染料的中间体。在医药工业中，它可用于制止血速等病症，并且能与硫脲反应合成α-氨基-4-苯基噻唑。

生产方法

溴苯乙酮可通过将水和苯加入反应锅中，在搅拌条件下，于25℃迅速加入溴素，缓缓升温至55-60℃，反应10-20分钟。然后加入冰水冷却至0-5℃，甩滤并用冰水洗涤，干燥后即得溴苯乙酮，收率为92%。此过程中反应锅内会发出类似闷雷的声音。

另一种生产方法是将苯乙酮在乙醚溶剂中滴加溴素进行反应，并使用无水三氯化铝来促进反应液中的化学过程。该法的产率为88-96%。还有一种方法是在三氧化二铝存在下使苯乙酮与溴作用，收率可达94%。

分类

有毒物品

可燃性危险特性

明火可燃；受热分解会释放有毒溴化物气体

储运特性

应在库房通风、低温干燥条件下储存和运输，并与氧化剂及食品原料分开存放。

灭火剂

使用二氧化碳、砂土或泡沫进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 苄基三乙基氯化铵 、 苯磺酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到alpha-氯乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  氯苯乙酮和芳酰基氯醇的高产率水合成†

  摘要：

  在工业化学过程中使用大量挥发性有机溶剂会造成广泛的环境污染。为了帮助解决该问题，在将溴苯乙酮转化为氯苯乙酮，将芳酰基环氧化物转化为芳酰基氯醇的过程中，使用水和相转移催化剂代替有机溶剂。磺酰氯促进反应，并给出定量或接近定量的产率。特别地，不需要费力并且消耗大量有机溶剂的色谱纯化。这两个过程为制备化学中间体氯乙酰苯和芳酰氯醇开辟了一条绿色且具有成本效益的途径。在控制实验的基础上讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1039/c6ra00433d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过K 2 S 2 O 8介导的串联羟基溴化和苯甲醛合成苯甲酰溴。氧化作用 的 苯乙烯类 在水里

  摘要：

  非过渡金属催化的苯甲酰溴的合成是通过K 2 S 2 O 8介导的串联羟基溴化和氧化作用 的 苯乙烯类。该反应的优点是出色的官能团相容性，温和的反应条件（60°C）和纯净的使用水作为反应介质。基于实验观察，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/c3gc40515j
• 作为试剂：
  描述：

  9,9-dideuterio-N-methylacridan 在 高氯酸 、 2-溴苯乙酮 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 以100%的产率得到10-methyl-9,10-dideuteroacridinium
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氢-10-甲基吖啶在四氯化钛存在下将2-卤代苯乙酮衍生物有效还原为相应的卤代醇，与高氯酸存在下还原的比较

  摘要：

  2-卤代苯乙酮衍生物被酸稳定的 NADH 模型化合物 9,10-二氢-10-甲基吖啶还原，在 HClO4 存在下，在 335 K 的乙腈中生成 10-甲基吖啶离子和母体苯乙酮衍生物以及卤代醇，而在二氯甲烷中 TiCl4 存在下 2-卤代苯乙酮衍生物的还原即使在 298 K 下也更容易发生，以选择性地产生相应的卤代醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3049

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009152025A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzeimer Disease, and Parkinson's Disease.

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病性神经病、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• Novel compounds and compositions as protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020052378A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention relates to novel cysteine protease inhibitors of Formula I: 1 the pharmaceutically acceptable salts and N-oxide derivatives thereof, their use as therapeutic agents and methods of making them.

  本发明涉及一种新型半胱氨酸蛋白酶抑制剂的化学式I： 1 其药用盐及N-氧化物衍生物，它们作为治疗剂的用途以及制备它们的方法。
• [EN] PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009089027A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to compounds of formula I useful for inhibiting phosphodiesterase-4.

  这项发明涉及到公式I的化合物，用于抑制磷酸二酯酶-4。

表征谱图