(E)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one | 148408-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (2E)-1-phenyl-2,4-pentadien-1-one；(2E)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 148408-52-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: VQMPPKIHOBTQQK-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1611

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(E)-1-phenyl-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-萘醌和手性外消旋无环二烯的Diels-Alder反应中非对映选择性的研究。

  摘要：

  对映纯亚磺酰基萘醌（+）-5通过串联环加成/热解亚砜与带有立体异构烯丙基中心的消旋无环二烯1a-f反应，得到光学富集的化合物8a-f和9a-f，具有良好的相似/不相似的选择性（ca 75:25）和良好的对映体过量（68-82％），这是由外消旋二烯的部分动力学拆分引起的。在与二烯1g-i的反应中观察到相反的非对映异构（8g-i：9g-i，至5:95），二烯在C-3处具有额外的甲基，对映体纯度为中等（14-25％）。相应方法中的立体效应和扭转相互作用说明了观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo000210u
• 作为产物：
  描述：

  2-环丙基-1-苯基乙酮 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(E)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于饱和酮的 β-官能化的铜催化顺序脱氢-共轭加成：范围和机制

  摘要：

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01337

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Acylation of Vinylsilanes with Acid Anhydrides
  作者：Motoki Yamane、Kazuyoshi Uera、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.477

  日期：2005.3

  A catalytic acylation of vinylsilane with acid anhydride is accomplished by the use of [RhCl(CO)2]2, in which the transmetalation between vinylsilane and rhodium(I) carbonyl complex plays a key rol...

  乙烯基硅烷与酸酐的催化酰化是通过使用 [RhCl(CO)2]2 完成的，其中乙烯基硅烷和铑（I）羰基配合物之间的金属转移起着关键作用...
• Iron-Catalyzed α,β-Dehydrogenation of Carbonyl Compounds
  作者：Xiao-Wei Zhang、Guo-Qing Jiang、Shu-Hui Lei、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00043

  日期：2021.3.5

  An iron-catalyzed α,β-dehydrogenation of carbonyl compounds was developed. A broad spectrum of carbonyls or analogues, such as aldehyde, ketone, lactone, lactam, amine, and alcohol, could be converted to their α,β-unsaturated counterparts in a simple one-step reaction with high yields.

  开发了铁催化羰基化合物的α，β-脱氢反应。广谱的羰基化合物或类似物，例如醛，酮，内酯，内酰胺，胺和醇，可通过简单的一步反应以高收率转化为它们的α，β-不饱和对应物。
• Substituted Spiro Compounds and Their Use for Producing Pain-Relief Medicaments
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080269271A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及替代螺环化合物，涉及制备这些化合物的方法，涉及含有这些化合物的药物以及利用这些化合物生产药物的用途。
• Cobalt‐Catalyzed Reductive Dimethylcyclopropanation of 1,3‐Dienes
  作者：Jacob Werth、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.201807542

  日期：2018.10.15

  variant of the Simmons–Smith reaction that enables the efficient dimethylcyclopropanation of 1,3‐dienes using a Me2CCl2/Zn reagent mixture. The reactions proceed with high regioselectivity based on the substitution pattern of the 1,3‐diene. The products are vinylcyclopropanes, which serve as substrates for transition‐metal‐catalyzed ring‐opening reactions, including 1,3‐rearrangement and [5+2] cycloaddition

  二甲基环丙烷是有价值的合成靶标，使用锌类胡萝卜素试剂难以获得高收率。在本文中，我们描述了席梦思-史密斯反应的钴催化变体，该变体使用Me 2 CCl 2 / Zn试剂混合物能够有效地进行1,3-二烯的二甲基环丙烷化。根据1,3-二烯的取代模式，反应具有很高的区域选择性。产品是乙烯基环丙烷，可作为过渡金属催化的开环反应的底物，包括1,3重排和[5 + 2]环加成反应。初步研究表明，在钴催化条件下，中等活化度的单烯烃也适用于二甲基环丙烷化。
• Palladium-Catalyzed [4+2] Annulation of Aryl and Alkenyl Carboxamides with 1,3-Dienes via C–H Functionalization: Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolones and 5,6-Dihydropyridinones
  作者：Manman Sun、Jinshan Li、Weida Chen、Haijian Wu、Jianguo Yang、Zhiming Wang

  DOI：10.1055/s-0039-1690219

  日期：2020.4

  Palladium-catalyzed [4+2] annulation of aryl and alkenyl carboxamides with 1,3-dienes via C–H functionalization is developed using air as the terminal oxidant. The method demonstrates good functional group tolerance and high stereoselectivity, affording a series of 3,4-dihydroisoquinolones and 5,6-dihydropyridinones in yields of up to 99%. Palladium-catalyzed [4+2] annulation of aryl and alkenyl carboxamides

  抽象的 使用空气作为末端氧化剂，开发了钯通过C–H功能化与1，3-二烯催化的[4 + 2]芳基和烯基羧酰胺环化反应。该方法显示出良好的官能团耐受性和高立体选择性，提供了一系列3,4-二氢异喹诺酮和5,6-二氢吡啶酮，收率高达99％。 使用空气作为末端氧化剂，开发了钯通过C–H功能化与1，3-二烯催化的[4 + 2]芳基和烯基羧酰胺环化反应。该方法显示出良好的官能团耐受性和高立体选择性，提供了一系列3,4-二氢异喹诺酮和5,6-二氢吡啶酮，收率高达99％。