2-(乙基硫代)-1-苯基乙酮 | 10271-55-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(乙基硫代)-1-苯基乙酮
• 中文别名: α-(乙硫基)苯乙酮
• 英文名称: 2-(ethylthio)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(ethylthio)-1-phenylethan-1-one；2-ethylsulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 10271-55-3
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• mdl: MFCD00026975
• 分子量: 180.271
• InChiKey: OGASNHSCMVVLCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.2260 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙基硫代)-1-苯基乙酮 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-oxo-2-phenyl-ethyl
  参考文献：
  名称：

  协调和逐步解离电子转移。离去基团的氧化性和断裂键的强度作为α-取代苯乙酮的电化学还原说明的机制和反应性控制因素

  摘要：

  对一系列 α-取代苯乙酮的循环伏安研究允许鉴定解离电子转移反应的协调和逐步特征，并且在逐步情况下，确定裂解速率常数和标准电位形成阴离子自由基。使用源自实验和文献的热力学参数分析数据指向三个机制控制因素，离去基团的氧化性、键断裂的键解离能和LUMO能量。在许多情况下，这些因素中的第一个似乎在控制协调与逐步二分法方面占主导地位。氟取代基提供了一个相反的例子，其中键强度克服了离去基团氧化性的不利影响。就阴离子自由基裂解反应性而言，这也是一个例外，其中 C-F 键的强度显着有助于减缓...

  DOI：

  10.1021/ja963674b
• 作为产物：
  描述：

  Diethylsulfonium-phenacylid 在 4,5-二(二叔丁基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 、 4-乙炔基苯甲醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到2-(乙基硫代)-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Methylation of Alkynyl C(sp)–H Bonds with Dimethyl Sulfonium Ylides

  摘要：

  A novel palladium-catalyzed methylation protocol for the synthesis of methyl-functionalized internal alkynes has been established. This methylation method is achieved through a C(sp)-C(sp(3)) bond formation process and represents a new synthetic application of sulfonium ylides.

  DOI：

  10.1021/jo401851m

文献信息

• Diastereoselectivity in the Diels-Alder reactions of thio aldehydes
  作者：Edwin. Vedejs、J. S. Stults、R. G. Wilde

  DOI：10.1021/ja00224a033

  日期：1988.8

  La reaction de Diels-Alder de thioaldehydes avec le cyclopentadiene produit preferentiellement l'isomere endo. La selectivite la plus elevee est obtenue avec les thioaldehydes RCHS ou R est un groupe alkyle encombrant tel que t-butyl ou isopropyl

  La 反应 de Diels-Alder de thioaldehydes avec le cyclopentadiene produitpreferentiellement l'isomere end。La selectivite la plus elevee est obtenue avec les 硫醛 RCHS ou Rest un groupe 烷基化 tel que t-丁基 ou 异丙基
• One-Pot Preparation of Arylethynyl Sulfides and Bis(arylethynyl) Sulfides
  作者：Qiong Su、Zi-Jian Zhao、Feng Xu、Peng-Cai Lou、Kai Zhang、De-Xun Xie、Lei Shi、Qing-Yun Cai、Zhi-Hong Peng、De-Lie An

  DOI：10.1002/ejoc.201201422

  日期：2013.3

  An efficient preparation for arylethynyl sulfides 1 and bis(arylethynyl) sulfides 2 has been accomplished through a one-pot, three-step strategy that starts from arylethanonyl sulfides and bis(arylethanonyl) sulfides, respectively, without the use of various terminal arylacetylenes as substrates. When lithium hexamethyldisilazane (LHMDS), ClP(O)(OEt)2, and LHMDS were sequentially added to a tetrahydrofuran

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。
• Stevens rearrangement of thioethers with arynes: a facile access to multi-substituted β-keto thioethers
  作者：Xiao-Bo Xu、Zi-Hua Lin、Yuyin Liu、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1039/c7ob00277g

  日期：——

  An effective method for the synthesis of multi-substituted β-keto thioethers via Stevens rearrangement of simple β-keto thioethers with arynes has been developed. In these reactions, successive C–S/C–H/C–C bonds were formed in one pot under mild and transition-metal free conditions to afford multi-substituted β-keto thioethers in moderate to good yields.

  已经开发了一种通过简单的β-酮硫醚与芳烃的史蒂文斯重排合成多取代的β-酮硫醚的有效方法。在这些反应中，在温和无过渡金属条件下，在一个锅中形成连续的C–S / C–H / C–C键，以中等至良好的产率提供多取代的β-酮硫醚。
• An Efficient and Odorless Synthesis of Thioethers Using 2-[Bis(alkylthio)methylene]-3-oxo-N-o-tolylbutanamides as Thiol Equivalents
  作者：Haifeng Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201100096

  日期：2012.2

  Using 2‐[bis(alkylthio)methylene]‐3‐oxo‐N‐o‐tolylbutanamides 1 as odorless thiol equivalents, an efficient and odorless synthesis of thioethers has been developed. Promoted by NaOH in EtOH, the cleavage of 1 commences to generate thiolate anions, and the generated thiolate anions then react with halides to give various thioethers in good yield. It is noteworthy that only a very faint odor of thiols

  使用2- [双（烷硫基）亚甲基] -3-氧代- ñ - ö -tolylbutanamides 1为无臭硫醇当量，硫醚的有效和无臭的合成已经研制成功。在EtOH中由NaOH促进，裂解1开始生成硫醇根阴离子，然后生成的硫醇根阴离子与卤化物反应生成各种硫醚，收率很高。值得注意的是，在反应和后处理过程中都只能感觉到非常微弱的硫醇气味。
• Decomposition of diazoketones in organic sulfides and sulfoxides: Cyclopropane formation from diazoketones via sulfonium ylides
  作者：J. Quintana、M. Torres、F. Serratosa

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80146-2

  日期：1973.1

  and sulfoxonium ylides as the primary reaction products, the final products isolated depending upon the relative nucleophilicity of the sulfides compared to that of the corresponding ylides, and on the stability of the ylides. The mechanism, scope and limitations of a new method of cyclopropane formation from diazoketones are discussed. Some circumstantial evidence supporting a concerted process for Wolff

  在有机硫化物和亚砜的存在下，重氮酮的催化分解产生and和and的基化物作为主要反应产物，最终产物的分离取决于硫化物相对于相应的化物的相对亲核性以及叶利德。讨论了由重氮酮形成环丙烷的新方法的机理，范围和局限性。提出了一些支持沃尔夫重排协调过程的间接证据。