2-bromo-2-chloro-1-phenylethan-1-one | 41036-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-chloro-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-2-chloro-1-phenylethanone
• CAS: 41036-93-5
• 化学式: C₈H₆BrClO
• 分子量: 233.492
• InChiKey: VJNLGFXIBCGQLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  93 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-chloro-1-phenylethan-1-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 8-Oxo-9-phenyl-8H-pyrido[1,2-c]quinazoline-10,11-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  脱水-3-羟基-2-苯基噻唑并[3,2 - c ]喹唑啉-4-氢氧化物与烯烃双极性亲和剂的环加成反应

  摘要：

  脱水-3-羟基-2-苯基噻唑并[3，2 - C ]喹唑啉-4-氢氧化物（1）；用丙烯酸乙酯和硬脂酸二甲酯进行环加成反应，得到吡咯并喹唑啉衍生物[（3）和（7）]和COS，而使用炔属双极性亲和剂时，预期的环稠合吡啶并酮例如（8）是从最初的1：1挤出硫得到的环加合物; 这些代表用这种类型的烯烃双极性亲和剂和中离子系统观察到的第一个重排。

  DOI：

  10.1039/c39840000213
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2-bromo-2-chloro-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  扩大酒精脱氢酶的适用范围至更庞大的底物：α，α-二卤代酮的立体和对映体优先

  摘要：

  醇脱氢酶（ADHs）被确定为还原相应的α，α-二卤代酮的合适酶，从而获得了具有出色转化率和对映体过量的光学纯的β，β-二氯或β，β-二溴代醇。在所测试的不同生物催化剂中，来自红球菌（Rhodococcus ruber）（ADH-A），Ralstonia sp。的ADH 。（RasADH），短乳杆菌（LBADH）和PR2ADH在活性和立体选择性方面被证明是最有效的。在进一步的研究中，研究了两种外消旋的α-取代的酮，即α-溴-α-氯和α-氯-α-氟苯乙酮，通过动态动力学过程获得了四种可能的非对映异构体之一。对于溴化衍生物，只有（1 R）-对映异构体是使用ADH-A获得的，尽管存在适度的非对映异构体过量（> 99％ee，63％de），而氟化酮显示出较低的立体选择性（高达45％de）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300834

文献信息

• Facile Approach to Geminal Heterodihalogenation. One-Pot Synthesis of α-Bromo-α-Chloro Ketones
  作者：Ming Bian、Jin-feng Zhou、Dong-min Tang

  DOI：10.1055/s-0040-1707169

  日期：2020.9

  An efficient and practical protocol for the geminal heterodihalogenation of methyl ketones by using readily available dimethyl sulfoxide and a combination of HCl and HBr is reported. Control experiments suggested that the acidity of the solution, as well as the oxidizing ability and nucleophilicity of the dimethyl sulfoxide might work cooperatively in ensuring the success of the tandem substitution

  报告了使用现成的二甲基亚砜和 HCl 和 HBr 的组合对甲基酮进行孪生异二卤化的有效和实用的协议。对照实验表明，溶液的酸度以及二甲基亚砜的氧化能力和亲核性可能协同工作以确保串联取代的成功。其操作简单、易于访问和温和的氧化条件表明，本策略可能有助于药物发现中溴氯甲基官能团的组装。
• Steric vs. electronic effects in the Lactobacillus brevis ADH-catalyzed bioreduction of ketones
  作者：Cristina Rodríguez、Wioleta Borzęcka、Johann H. Sattler、Wolfgang Kroutil、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c3ob42057d

  日期：——

  (LBADH) is an alcohol dehydrogenase that is commonly employed to reduce alkyl or aryl ketones usually bearing a methyl, an ethyl or a chloromethyl as a small ketone substituent to the corresponding (R)-alcohols. Herein we have tested a series of 24 acetophenone derivatives differing in their size and electronic properties for their reduction employing LBADH. After plotting the relative activity against

  短乳杆菌ADH（LBADH）是一种醇脱氢酶，通常用于将通常带有甲基，乙基或氯甲基作为小酮取代基的烷基或芳基酮还原为相应的（R）-酒精。本文中，我们已经测试了一系列24种苯乙酮衍生物，这些衍生物的大小和电子特性因使用LBADH的还原而不同。在绘制相对于测得的底物体积的相对活性后，我们观察到除底物尺寸外，其他影响也必须与所获得的活性有关。与苯乙酮相比（相对活性为100％），其他小底物如苯丙酮，α，α，α-三氟苯乙酮，α-羟基苯乙酮和苯甲酰基乙腈的相对活度低于30％，而中型酮（例如α-溴- ，α，α-二氯-和α，α-二溴苯乙酮的相对活性在70％至550％之间。此外，使用过量或仅2.5当量的酶活性与获得的最终转化率之间的比较。氢供体2-丙醇 再次表示它们之间的偏差。这些数据支持主要通过热力学控制这些氢转移（HT）转化。例如，即使使用2.5当量的LBADH，也可以定量还原庞大的α-卤代衍生物。与2-
• Solvent-free preparation of α,α-dichloroketones with sulfuryl chloride
  作者：Dewei Tu、Juan Luo、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153335

  日期：2021.9

  An efficient and facile method is reported for the synthesis of a series of α,α-dichloroketones. The direct dichlorination of methyl ketones and 1,3-dicarbonyls using an excess amount of sulfuryl chloride affords the corresponding -dichloro compounds in moderate to excellent yields. Moreover, the protocol features high yields, broad substrate scope, and simple reaction conditions without using any

  据报道，一种有效且简便的方法用于合成一系列 α,α-二氯酮。使用过量磺酰氯对甲基酮和1,3-二羰基进行直接二氯化，以中等至优异的产率提供相应的二氯化合物。此外，该方案具有收率高、底物范围广、反应条件简单、无需使用任何催化剂和溶剂等特点。
• Laccase/TEMPO-mediated system for the thermodynamically disfavored oxidation of 2,2-dihalo-1-phenylethanol derivatives
  作者：Kinga Kędziora、Alba Díaz-Rodríguez、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c4gc00066h

  日期：——

  oxidize β,β-dihalogenated secondary alcohols employing oxygen was achieved in a biphasic medium using the laccase from Trametes versicolor/TEMPO pair, providing the corresponding ketones in a clean fashion under very mild conditions. Moreover, a chemoenzymatic protocol has been applied successfully to deracemize 2,2-dichloro-1-phenylethanol combining this oxidation with an alcohol dehydrogenase-catalyzed

  使用Trametes versicolor / TEMPO对的漆酶在双相介质中获得了一种利用氧气氧化β，β-二卤代仲醇的有效方法，可在非常温和的条件下以干净的方式提供相应的酮。此外，化学酶学方案已成功地应用于脱除2，2-二氯-1-苯基乙醇，并将这种氧化与醇脱氢酶催化的生物还原相结合。
• LXR modulators
  申请人：Chao J. Hannguang

  公开号：US20070093470A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  A compound of formula I wherein A, X, q, R 1 , R 2a , R 2b , R 2c , R 3a , and R 3b are defined herein.

  其中A、X、q、R1、R2a、R2b、R2c、R3a和R3b在此处定义。