(E)-4-oxo-4-phenyl-2-butenal | 127921-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-oxo-4-phenyl-2-butenal
• 英文别名: (E)-4-oxo-4-phenylbut-2-enal
• CAS: 127921-80-6
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: YJXXWALABNEMPS-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-oxo-4-phenyl-2-butenal 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kim Kyoung Mahn, Chung Kun Hoe, Kim Jae Nyoung, Ryu Eung K., Synthesis, (1993) N 3, S 283-284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以68%的产率得到(E)-4-oxo-4-phenyl-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  一种(E)-4-氧代-2-丁烯醛类化合物的合成方 法

  摘要：

  本发明公开了一种(E)‑4‑氧代‑2‑丁烯醛类化合物的合成方法，属于醛类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：将高烯丙基醇类化合物溶于有机溶剂中，然后加入亚硝酸特丁酯和氧化剂，在空气或氧气存在下于40‑100℃反应制得(E)‑4‑氧代‑2‑丁烯醛类化合物。本发明合成过程为一锅串联反应，效率高，原料易于制备，反应在100℃以下进行，条件温和，操作简便，底物的适用范围广，产物构型立体选择性高。

  公开号：

  CN106631646B

文献信息

• Stereoselective organocatalytic oxidation of alcohols to enals: a homologation method to prepare polyenes
  作者：Xiaobei Chen、Yinan Zhang、Huixin Wan、Wei Wang、Shilei Zhang

  DOI：10.1039/c5cc10093c

  日期：——

  A novel organocatalytic oxidation through oxidative enamine catalysis was developed with excellent compatibility for the direct syntheses of enals from simple saturated alcohols. By using this amine-catalyzed IBX-oxidation, a wide...

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...
• Enantioselective Organocatalytic Cascade Approach to Different Classes of Benzofused Acetals
  作者：Bruno Matos Paz、Lydia Klier、Line Naesborg、Vibeke Henriette Lauridsen、Frank Jensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201602992

  日期：2016.11.14

  A novel enantioselective organocatalytic strategy is presented for the synthesis of tetrahydrofurobenzofuran and methanobenzodioxepine natural product core structures. The strategy is based on a pair of divergent reaction pathways in which hydroxyarenes react with γ‐keto‐α,β‐unsaturated aldehydes, catalyzed by a chiral secondary amine. One reaction pathway, which leads to chiral 5,5‐fused acetals with

  提出了一种新颖的对映选择性有机催化策略，用于合成四氢呋喃苯并呋喃和甲氧苯并二氧杂戊环酮天然产物核心结构。该策略基于一对不同的反应途径，在该途径中，羟基芳烃与手性仲胺催化的γ-酮-α，β-不饱和醛发生反应。一种反应途径可产生具有两个立体中心（四氢呋喃苯并呋喃支架）的手性5,5缩合乙缩醛，产率中等，收率可达96％  ee。另一个反应途径提供了具有三个立体中心的5,6桥联的甲基苯并二氧杂庚酸骨架，产率中等至良好，且ee高达95％ 。该反应是显着的，因为它可以以低至0.25 mol％的催化剂负载量进行，从而提供了亚胺离子催化中已知的最高周转率之一。此外，半缩醛四氢呋喃苯并呋喃可以进行官能化，包括还原，氧化和烯丙基化。最后，基于实验和计算研究，研究了不同途径的底物控制中涉及的作用。讨论了涉及空间，电子和立体电子相互作用的模型，以合理化观察到的选择性。
• Lithiated 3-tosylpropanal and 4-tosyl-2-butanone dimethyl acetals as β-acylvinyl anion equivalents for the synthesis of unsaturated 1,4-dicarbonyl compounds and α,β-butenolides
  作者：Pedro Bonete、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00026-5

  日期：1995.2

  chlorides affords, after p-toluenesulfinic acid elimination, ene-1,4-dicarbonyl compounds in a stereoselective manner. In the case of compound 7a, derived from acrolein, sequential monolithiation and reaction with carbonyl compounds give cyclic acetals, which after oxidation and elimination of p-toluenesulfinic acid are transformed into α,β-butenolides.

  在对甲苯亚磺酸消除后，将1,1-二甲氧基-3-甲苯基丙烷（7a）和2,2-二甲氧基-4-甲苯基丁烷（7b）锂化，然后与酰氯反应，得到烯-1,4-二羰基立体选择性的化合物。在衍生自丙烯醛的化合物7a的情况下，顺序进行整体反应并与羰基化合物反应，得到环状缩醛，该缩醛在氧化和消除对甲苯磺酸后转化为α，β-丁烯内酯。
• PCC-mediated novel oxidation reactions of homobenzylic and homoallylic alcohols
  作者：Rodney A. Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02784-3

  日期：2003.2

  carboncarbon bond cleavage reaction during oxidation of homobenzylic alcohols leading to the formation of benzylic carbonyl compounds has been observed. Homobenzylic alcohols with no benzylic substitution (R1=H) gave benzylic aldehydes without further oxidation, while those with benzylic substitution (R1=Me, Et, Ar) gave benzylic ketones. In contrast, homoallylic alcohols gave products arising from double bond

  已经观察到在均苄醇氧化过程中新的PCC介导的碳碳键裂解反应导致苄基羰基化合物的形成。没有苄基取代的高苄基醇（R 1 = H）得到的苄基醛没有进一步氧化，而那些有苄基取代的（R 1 = Me，Et，Ar）得到苄基酮。相反，均烯丙基醇得到的产物是由双键迁移，顺式至反式烯烃异构化和/或烯丙基氧化而产生的。
• One-Pot Synthesis of Heterocycles Initiated by Chemoselective Reduction of Bifunctional Carbonyl Compounds
  作者：Hirofumi Kato、Ikuya Shibata、Nobuaki Kanazawa、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.200500927

  日期：2006.3

  One-pot syntheses of a variety of heterocyclic compounds initiated by the chemoselective reduction of the formyl groups in bifunctional carbonyl compounds 1 with the Bu3SnH/HMPA system have been achieved. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  已经实现了通过使用 Bu3SnH/HMPA 系统对双官能羰基化合物 1 中的甲酰基进行化学选择性还原而引发的各种杂环化合物的一锅法合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)