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苯磺酰氯 | 98-09-9

中文名称
苯磺酰氯
中文别名
氯磺苯;氯化苯磺酰;BSC;苯磺酰氯化物
英文名称
benzenesulfonyl chloride
英文别名
benzenesulfochloride;phenylsulfonyl chloride;PhSO2Cl;benzenesulphonyl chloride;benzensulfonyl chloride
苯磺酰氯化学式
CAS
98-09-9
化学式
C6H5ClO2S
mdl
MFCD00007426
分子量
176.624
InChiKey
CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    13-15 °C (lit.)
  • 沸点:
    251-252 °C (lit.)
  • 密度:
    1.384 g/mL at 25 °C (lit.)
  • 闪点:
    >230 °F
  • 溶解度:
    酒精:可溶
  • LogP:
    3.39 at 23℃
  • 物理描述:
    Benzenesulfonyl chloride appears as a colorless to slightly yellow solid that melts at approximately 40°F. Very irritating to skin, eyes and mucous membranes. May emit toxic fumes when heated to high temperatures. Used to make dyes and other chemicals.
  • 颜色/状态:
    COLORLESS, OILY LIQUID
  • 蒸汽压力:
    0.06 mmHg
  • 稳定性/保质期:
    1. 有毒,能刺激眼、皮肤和黏膜引起炎症。生产中所用的原料氯磺酸具有强烈的刺激性和腐蚀性,大鼠经口LD50为1960mg/kg,吸入1小时LC50为32×10^-6。操作时应穿戴防护用品,并确保设备密闭。空气中最高容许浓度为0.3mg/m³。

    2. 该试剂具有较强的刺激性,通过皮肤吸收或摄入均会对人体造成伤害;它还具有强烈的吸湿性,对空气和湿气敏感,容易与亲核溶剂反应并释放氯化氢气体。因此,一般应将其保存在惰性环境中,并在通风橱中进行操作。

    3. 稳定性:该试剂较为稳定。

    4. 禁配物:强氧化剂、强碱、醇类

    5. 应避免接触潮湿空气。

    6. 聚合危害:不会发生聚合反应。

    7. 分解产物:主要为氮氧化物和氯化氢

  • 分解:
    DECOMP 251-252 °C AT 760 MM HG

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.3
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    42.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

ADMET

毒理性
  • 副作用
职业性肝毒素 - 第二性肝毒素:在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。 毒性肺炎 - 由于吸入属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。
Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Dermatotoxin - Skin burns. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 毒性数据
LCLo(大鼠)= 1,870 毫克/立方米/小时
LCLo (rat) = 1,870 mg/m3/1h
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 人类毒性摘录
经皮吸收可以在粘膜上发生,对皮肤具有生物学效应,导致可逆的肝脏毒性损伤;描述了3个这样的病例。2名患者经历了非常严重的休克,在大约1到1.5小时后得到控制。讨论了即时型过敏反应发生的可能性。
PERCUTANEOUS ABSORPTION WHICH CAN OCCUR ON MUCOUS MEMBRANES HAS BIOLOGICAL EFFECT ON SKIN & RESULTS IN REVERSIBLE TOXIC DAMAGE TO LIVER; 3 SUCH CASES ARE DESCRIBED. 2 PATIENTS EXPERIENCED VERY SEVERE SHOCK WHICH WAS BROUGHT UNDER CONTROL AFTER 1 TO 1.5 HR. POSSIBILITY THAT IMMEDIATE TYPE ALLERGIC REACTION OCCURS IS DISCUSSED.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 非人类毒性摘录
对肝脏、肺、甲状腺和中枢神经系统的损害是大鼠反复口服或吸入给药的特征。
DAMAGE TO LIVER, LUNG, THYROID & CNS IS CHARACTERISTIC OF REPEATED ORAL OR INHALATION ADMIN TO RATS.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 非人类毒性值
小鼠急性口服LD50为0.4至3.2克/千克/苯磺酸/
LD50 Mouse acute oral 0.4 to 3.2 g/kg /Benzenesulfonic acid/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    8
  • 危险品标志:
    C
  • 安全说明:
    S23,S26,S36/37/39,S45
  • 危险类别码:
    R42/43,R22,R20/22,R29,R34
  • WGK Germany:
    1
  • 海关编码:
    2904909090
  • 危险品运输编号:
    UN 2225 8/PG 3
  • 危险类别:
    8
  • RTECS号:
    DB8750000
  • 包装等级:
    III
  • 储存条件:
    储存注意事项: - 储存在阴凉、干燥且通风良好的库房中。 - 远离火种与热源,库温不得超过30℃,相对湿度不超过80%。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂和碱类等分开存放,切忌混储。 - 配备相应种类和数量的消防器材。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

SDS:977ae0c1619afd84571e03eeff3875d5
查看
国标编号: 81126
CAS: 98-09-9
中文名称: 苯磺酰氯
英文名称: Benzenesulfonyl chloride
别 名: 化苯磺酰
分子式: C 6 H 5 ClO 2 S;C 6 H 5 SOOCl
分子量: 176.62
熔 点: 14.5℃ 沸点:251℃/?
密 度: 相对密度(=1)1.38
蒸汽压: >110℃
溶解性: 不溶于,溶于乙醚,易溶于乙醇、苯
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色透明油状液体
危险标记: 20(酸性腐蚀品)
用 途: 用于有机合成,制备磺酰胺及鉴定各种胺类

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:本品对眼及呼吸道粘膜有刺激性。急性中毒表现有呕吐、动脉压下降、心脏传导性障碍、支气管痉挛、肝损害。皮肤接触,引起肿、炎症、全身荨麻疹。具有致敏作用。

二、毒理学资料及环境行为

毒性:属低毒类。
急性毒性:LD501960mg/kg(大鼠经口)
危险特性:遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解产生有毒的腐蚀性气体。有腐蚀性。
燃烧(分解)产物:一氧化碳二氧化碳、氧化氮、氯化氢


3.现场应急监测方法:



4.实验室监测方法:
空气中的测定:根据生成聚甲炔染料的反应进行测定。灵敏度为5毫升溶液中5微克。


5.环境标准:
前苏联(1975)车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.3mg/m3
前苏联(1975)体中有害物质最高允许浓度 0.5mg/L


6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

疏散泄漏污染区人员至安全区,禁止无关人员进入污染区,切断火源。建议应急处理人员戴自给式呼吸器,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物,在确保安全情况下堵漏。喷雾状,减少蒸发。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收,收集运至废物处理场所处置。也可能用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,经稀释的洗放入废系统。如大量泄漏:利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时,佩带自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
防护服:穿工作服(防腐材料制作)
手防护:戴橡皮手套。
其它:工作后,淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂及清彻底冲洗。若有灼伤,就医治疗。
眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清或生理盐冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入:患者清醒时立即漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。

灭火方法:干粉、砂土、二氧化碳、泡沫。



制备方法与用途

苯磺酰氯

简介 苯磺酰氯为白色片状结晶,熔点在69—71℃之间。它是重要的有机合成药物中间体,主要用于氯霉素T及甲砜霉等药物的合成。

理化性质 苯磺酰氯具有分子式C6H5ClO2S,分子量为176.62。它呈现无色油状易固化液体或斜方晶系结晶状态,有刺激性气味,比重在15/15℃时约为1.3842。其熔点为14.5℃,沸点在251~252℃(分解)及120℃(1,333.2帕),遇冷稳定。苯磺酰氯不溶于但易溶于乙醇乙醚等有机溶剂。它化学性质活泼,能与、胺、醇反应生成苯磺酰胺或苯磺酸酯;通过粉或亚硫酸氢钠还原则生成亚磺酸

制备方法 苯磺酰氯可由苯与氯磺酸(ClSO3H)反应获得,或者由苯磺酸钠五氯化磷反应得到。工业合成通常采用过量的磺酰氯和苯在20~30℃下反应2小时,再通过洗破坏过量的磺酰氯并用碱洗中和来提纯。此工艺存在两个主要问题:一、氯磺酸会产生大量气体和热量,易引发事故;二、高温磺化反应导致苯基砜等副产物含量高,使苯磺酰氯收率仅40~50%。

应用 苯磺酰氯是一种用途广泛的化学中间体,用于制备磺酰胺及鉴定各种胺类。在农药领域,它用作合成沙蚕毒类杀虫剂(如杀虫磺)的中间体苯磺酸钠;医药和染料工业中亦有广泛应用。

安全性 苯磺酰氯有毒性,能刺激皮肤、眼睛和粘膜,并具有腐蚀性可能造成灼伤。大鼠口服LD50为1960毫克/公斤,小鼠则为828毫克/公斤。

储运与灭火 存放时需注意库房通风、低温干燥;避免与其他氧化剂、发孔剂、碱类及化物混合存放。灭火可采用砂土、干石粉或二氧化碳

职业标准 短期暴露限值(STEL)为1毫克/立方米。

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    苯磺酰氯 在 sodium azide 作用下, 以 丙酮 为溶剂, 反应 11.0h, 生成 苯磺酰基叠氮化物
    参考文献:
    名称:
    铱(III)催化的直接C ?2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物与磺酰叠氮化物的H磺酰胺化
    摘要:
    我们已经开发了一种方法,该方法使用叠氮化磺酰作为氨基源,直接释放2-芳基1,2,3-三唑N-氧化物的磺酰胺化,以释放分子氮作为唯一的副产物。该方案具有出色的官能团耐受性,并且在无外部氧化剂的条件下可有效进行。对于25种具有优异区域选择性的实例,以高达97%的收率制备了各种2-(2-磺酰胺基芳基)-1,2,3-三唑。
    DOI:
    10.1002/adsc.201501036
  • 作为产物:
    描述:
    二氯苯胂氯磺酸 作用下, 生成 苯磺酰氯
    参考文献:
    名称:
    Steinkopf; Schubart; Schmidt, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 680
    摘要:
    DOI:
  • 作为试剂:
    描述:
    3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acid 在 苯磺酰氯 作用下, 以 吡啶 为溶剂, 以42 %的产率得到4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(trifluoromethyl)oxetan-2-one
    参考文献:
    名称:
    10.1039/d4gc01676a
    摘要:
    DOI:
    10.1039/d4gc01676a
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文献信息

  • Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto
    申请人:——
    公开号:US20030069423A1
    公开(公告)日:2003-04-10
    Novel processes for the preparation of adenosine compounds and intermediates thereto. The adenosine compounds prepared by the present processes may be useful as cardiovascular agents, more particularly as antihypertensive and anti-ischemic agents, as cardioprotective agents which ameliorate ischemic injury or myocardial infarct size consequent to myocardial ischemia, and as an antilipolytic agents which reduce plasma lipid levels, serum triglyceride levels, and plasma cholesterol levels. The present processes may offer improved yields, purity, ease of preparation and/or isolation of intermediates and final product, and more industrially useful reaction conditions and workability.
    新型的制备腺苷化合物及其中间体的方法。通过本方法制备的腺苷化合物可能作为心血管药物有用,更具体地作为降压和抗缺血药物,作为改善缺血性损伤或心肌梗死大小的心脏保护剂,以及作为降脂剂,可降低血浆脂质平、血清甘油三酯平和血浆胆固醇平。本方法可能提供改善产率、纯度、制备和/或中间体和最终产品的分离的便利性,以及更具工业应用的反应条件和可操作性。
  • Synthesis and Antibacterial Activity of Sulfonamide Derivatives of Anacardicacid Mixture Isolated from a Natural Product Cashew Nut Shell Liquid (CNSL)
    作者:N. Subhakara Reddy、A. Srinivas Rao、M. Adharvana Chari、V. Ravi kumar、V. Jyothy、V. Himabindu
    DOI:10.2174/157017812800233660
    日期:2012.4.24
    Synthesis and antibacterial activity of some novel sulfonamide derivatives of anacardic acid were (8a-8l) prepared from commercially available anacardic acid mixture (1a–d) isolated from a natural product Cashew Nut Shell Liquid (CNSL).Compounds (8a-8l) were tested for Gram positive and Gram negative bacterial cultures. Most of the compounds were showed active compared with standard drug ampicilline.
    部分新型胺酸衍生物的合成及其抗菌活性研究(8a-8l),这些衍生物天然产物腰果壳液(CNSL)中分离出的市售腰果酸混合物(1a–d)制备而成。化合物(8a-8l)对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌培养物进行了测试。与标准药物氨苄西林相比,大部分化合物表现出活性。
  • Fast and Facile Synthesis of 4-Nitrophenyl 2-Azidoethylcarbamate Derivatives from <i>N</i>-Fmoc-Protected α-Amino Acids as Activated Building Blocks for Urea Moiety-Containing Compound Library
    作者:Ying-Ying Chen、Li-Te Chang、Hung-Wei Chen、Chia-Ying Yang、Ling-Wei Hsin
    DOI:10.1021/acscombsci.6b00160
    日期:2017.3.13
    A fast and facile synthesis of a series of 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate derivatives as activated urea building blocks was developed. The N-Fmoc-protected 2-aminoethyl mesylates derived from various commercially available N-Fmoc-protected α-amino acids, including those having functionalized side chains with acid-labile protective groups, were directly transformed into 4-nitrophenyl 2-azidoethylcarbamate
    快速,简便地合成了一系列4-硝基苯基2-叠氮乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化尿素的基础。衍生自各种市售N -Fmoc保护的α-氨基酸的N -Fmoc保护的2-基乙基甲磺酸酯,包括那些具有带有酸不稳定保护基的官能化侧链的氨基酸,直接转化为4-硝基苯基2-叠氮乙基氨基甲酸酯衍生物。通过一锅两步反应1 h。这些尿素结构单元用于制备一系列含尿素部分的米托蒽醌-氨基酸共轭物,产率为75-92%,尿素化合物文库的平行溶液相合成由30个成员组成,总产率为38-70% 。
  • Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
    申请人:Vertex Pharmaceuticals Incorporated
    公开号:US20150231142A1
    公开(公告)日:2015-08-20
    The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.
    本发明涉及含有上皮通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物(A式、B式、C式或D式)的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方,以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病,特别是囊性纤维化的方法。
  • The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
    作者:Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du
    DOI:10.1039/d1ob01350e
    日期:——
    The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.
    开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基(全氟苯基)硅烷磺酸盐的直接醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下,全氟醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无属反应条件下构建全氟苯基-键的有效方法。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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