国标编号: | 81126 |
CAS: | 98-09-9 |
中文名称: | 苯磺酰氯 |
英文名称: | Benzenesulfonyl chloride |
别 名: | 氯化苯磺酰 |
分子式: | C 6 H 5 ClO 2 S;C 6 H 5 SOOCl |
分子量: | 176.62 |
熔 点: | 14.5℃ 沸点:251℃/? |
密 度: | 相对密度(水=1)1.38 |
蒸汽压: | >110℃ |
溶解性: | 不溶于水,溶于乙醚,易溶于乙醇、苯 |
稳定性: | 稳定 |
外观与性状: | 无色透明油状液体 |
危险标记: | 20(酸性腐蚀品) |
用 途: | 用于有机合成,制备磺酰胺及鉴定各种胺类 |
简介 苯磺酰氯为白色片状结晶,熔点在69—71℃之间。它是重要的有机合成药物中间体,主要用于氨磺氯霉素、氯氨T及甲砜霉等药物的合成。
理化性质 苯磺酰氯具有分子式C6H5ClO2S,分子量为176.62。它呈现无色油状易固化液体或斜方晶系结晶状态,有刺激性气味,比重在15/15℃时约为1.3842。其熔点为14.5℃,沸点在251~252℃(分解)及120℃(1,333.2帕),遇冷水稳定。苯磺酰氯不溶于水但易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。它化学性质活泼,能与氨、胺、醇反应生成苯磺酰胺或苯磺酸酯;通过锌粉或亚硫酸氢钠还原则生成亚磺酸。
制备方法 苯磺酰氯可由苯与氯磺酸(ClSO3H)反应获得,或者由苯磺酸钠与五氯化磷反应得到。工业合成通常采用过量的磺酰氯和苯在20~30℃下反应2小时,再通过水洗破坏过量的磺酰氯并用碱洗中和来提纯。此工艺存在两个主要问题:一、氯磺酸遇水会产生大量气体和热量,易引发事故;二、高温磺化反应导致苯基砜等副产物含量高,使苯磺酰氯收率仅40~50%。
应用 苯磺酰氯是一种用途广泛的化学中间体,用于制备磺酰胺及鉴定各种胺类。在农药领域,它用作合成沙蚕毒类杀虫剂(如杀虫磺)的中间体硫代苯磺酸钠;医药和染料工业中亦有广泛应用。
安全性 苯磺酰氯有毒性,能刺激皮肤、眼睛和粘膜,并具有腐蚀性可能造成灼伤。大鼠口服LD50为1960毫克/公斤,小鼠则为828毫克/公斤。
储运与灭火 存放时需注意库房通风、低温干燥;避免与其他氧化剂、发孔剂、碱类及氰化物混合存放。灭火可采用砂土、干石粉或二氧化碳。
职业标准 短期暴露限值(STEL)为1毫克/立方米。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
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苯亚磺酰氯 | benzenesulphinyl chloride | 4972-29-6 | C6H5ClOS | 160.624 |
1.3苯二磺酰氯 | 1,3-benzenesulfonyl chloride | 585-47-7 | C6H4Cl2O4S2 | 275.133 |
3-氯苯磺酰氯 | 3-chlorophenylsulfonyl chloride | 2888-06-4 | C6H4Cl2O2S | 211.069 |
—— | phenylsulfone | —— | C6H6O2S | 142.178 |
2-氨基-苯磺酰氯 | 2-aminobenzenesulfonyl chloride | 109061-25-8 | C6H6ClNO2S | 191.638 |
对硝基苯磺酰氯 | 4-Nitrobenzenesulfonyl chloride | 98-74-8 | C6H4ClNO4S | 221.621 |