(E)-4-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-one | 156386-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: 3-benzoylprop-2-en-1-ol
• CAS: 156386-82-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: DJJGRVVIVRCHRI-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  313.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-one 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.92h， 生成 盐酸贝那普利
  参考文献：
  名称：

  氯霉素基础化学。第10部分1：用氯霉素碱衍生的双功能脲有机催化剂通过分子内迈克尔加成γ-羟基-α，β-不饱和烯酮的α-羟基手性醇的不对称合成。

  摘要：

  我们已经开发了氯霉素碱脲催化的γ-羟基-α，β-不饱和烯酮的分子内迈克尔加成。所得产物的氧化提供了以良好的效率和对映选择性容易地获得相应的α-羟基手性醇的反应，该反应显示出广泛的底物范围。通过合成（R）-2-羟基-4-苯基丁酸（R）-2-羟基-4-苯基丁酸酯进一步证明了该方法的实用性，这是构建ACE抑制剂盐酸贝那普利的关键组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.076
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-4-hydroxy-1-phenylbut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用协同阳离子结合催化剂通过串联反应途径在原位生成的硝酮内有机催化不对称合成手性二恶嗪烷和二恶氮杂

  摘要：

  杂环骨架在药物和生物过程中起着重要作用。由于同时或顺序形成两个或多个键，环加成反应是最合适的合成工具，可以有效地构建具有高度结构复杂性的化学多样化的杂环组，通常具有高度的选择性。在此，我们报告了在宋的手性低聚乙二醇作为阳离子结合催化剂和 KF 作为硝酮前体与末端羟基 α,β-不饱和羰基的 N-Boc-N-羟基酰氨基砜的前所未有的正式环加成反应。碱以提供范围广泛的高度对映体和非对映体富集的六元二恶嗪烷和七元二恶氮杂环。在这个过程中，硝酮以及末端羟基α，β-不饱和羰基充当“

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10660

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Selenosulfonylation of a C–C Double Bond To Form Two Stereogenic Centers in an Aqueous Medium
  作者：Zhili Chen、Fangli Hu、Shengli Huang、Zhengxing Zhao、Hui Mao、Wenling Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00973

  日期：2019.6.21

  Organocatalytic selenosulfonylation of the C–C double bond of α,β-unsaturated ketones to construct two contiguous stereogenic centers in an aqueous medium was described. A series of α-selenyl and β-sulfonyl ketones with various functional groups were synthesized in good yields and enantioselectivities with saturated NaCl solution as the solvent. In addition, this protocol had been successfully scaled

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。
• 1,4-Addition of Bis(iodozincio)methane to α,β-Unsaturated Ketones: Chemical and Theoretical/Computational Studies
  作者：Mutsumi Sada、Taniyuki Furuyama、Shinsuke Komagawa、Masanobu Uchiyama、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/chem.201000738

  日期：2010.9.10

  in a one‐pot reaction. In contrast, 1,4‐addition of the dizinc reagent to enones carrying an acyloxy group proceeded very efficiently without any additive. In this case, the product was a 1,3‐diketone, which was generated in a novel tandem reaction. A theoretical/computational study indicates that the whole reaction pathway is exothermic, and that two zinc atoms of bis(iodozincio)methane accelerate each

  1,4-将双（碘嗪）甲烷添加到简单的α，β-不饱和酮中进展不顺利; 根据DFT计算，反应略有吸热。在三甲基氯硅烷存在下，反应有效进行，得到β-锌甲基甲基酮的甲硅烷基烯醇醚。与c 的甲硅烷基烯醇醚的Zn键可以在交叉偶联反应中使用，以形成另一种C 一锅反应中的C键。相反，在没有任何添加剂的情况下，二锌试剂向带有酰氧基的烯酮的1,4加成反应非常有效。在这种情况下，产物是1,3-二酮，它是通过新型串联反应生成的。理论/计算研究表明，整个反应路径是放热的，并且双（碘嗪）甲烷的两个锌原子作为有效的路易斯酸协同促进了每个步骤。
• A Novel Synthesis of Functionalized Tetrahydrofurans by an Oxa-Michael/Michael Cyclization of γ-Hydroxyenones
  作者：Ben W. Greatrex、Marc C. Kimber、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo020700h

  日期：2003.5.1

  An approach to highly functionalized tetrahydrofuran derivatives based upon a novel Oxa-Michael/Michael dimerization of cis-gamma-hydroxyenones is presented. The reaction begins with either 1,2-dioxines or trans-gamma-hydroxyenones and proceeds by addition of one molecule of trans-gamma-hydroxyenone to another molecule of cis- or trans-gamma-hydroxyenone catalyzed by an alkoxide or hydroxide base.

  提出了一种基于新型的顺式-γ-羟基烯酮的Oxa-Michael / Michael二聚化的高度官能化的四氢呋喃衍生物的方法。该反应以1,2-二恶英或反式-γ-羟基烯酮开始，并且通过将一个分子的反式-γ-羟基烯酮加到另一种由醇盐或氢氧化物碱催化的顺式或反式-γ-羟基烯酮分子来进行。随后将酮-烯醇的分子内迈克尔加成，得到观察到的四氢呋喃。在γ-羟基烯酮的2-位和4-位都可以取代；然而，对于4-取代的γ-羟基烯酮，由于异手性或同手性二聚化的可能性而出现选择性问题。主要产品是那些具有所有连续基团的反式产品。
• Organocatalytic asymmetric oxy-Michael addition to a γ-hydroxy-α,β-unsaturated thioester via hemiacetal intermediates
  作者：Takaaki Okamura、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c2cc31602a

  日期：——

  We report an asymmetric oxy-Michael addition to a γ-hydroxy-α,β-unsaturated thioester via hemiacetal intermediates in the presence of Cinchona-alkaloid-thiourea-based bifunctional organocatalysts. This method provides a novel enantioselective route to β-hydroxy carboxyl compounds, which in turn can be used to synthesize valuable chiral building blocks.

  我们报道了一种通过金鸡纳生物碱硫脲基双功能有机催化剂存在下的半缩醛中间体，对γ-羟基-α,β-不饱和硫酯进行不对称氧迈克尔加成的反应。该方法为合成β-羟基羧酸化合物提供了一条新颖的手性选择性途径，而这些化合物又可用于合成有价值的手性构建基块。
• A tandem reaction of organozinc reagent prepared from palladium-catalyzed umpolung method: diastereoselective formation of cyclohexene derivatives bearing three adjacent stereocenters
  作者：Mutsumi Sada、Kenichi Nomura、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/c0ob00806k

  日期：——

  In the presence of a palladium catalyst, treatment of γ-acyloxy-α,β-unsaturated ketone with bis(iodozincio)methane caused umpolung of π-allylpalladium to give a zinc dienolate. Thus formed zinc species afforded a cyclohexene derivative via a self-condesation reaction. It is noteworthy that the three adjacent stereogenic centers were created in a single process with quite high diastereoselectivity.

  在钯催化剂的存在下，用下列方法处理γ-酰氧基-α，β-不饱和酮 双碘甲烷引起π-烯丙基铝的蛋白沉淀，得到二烯酸锌。如此形成的锌物质通过自缩合反应得到环己烯衍生物。值得注意的是，三个相邻的立体异构中心是在单一过程中以非对映选择性很高的方式创建的。