乙酰苯-β,β,β-d3 | 17537-31-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酰苯-β,β,β-d3
• 中文别名: 苯乙酮-D3；苯乙酮-β,β,β-d3
• 英文名称: Acetophenone-methyl-d3
• 英文别名: acetophenone-β,β,β-d₃；aceto-d₃-phenone；acetophenone-d₃；α,α,α-trideuterio-acetophenone；Acetophenone-alpha,alpha,alpha-d3；2,2,2-trideuterio-1-phenylethanone
• CAS: 17537-31-4
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 123.127
• InChiKey: KWOLFJPFCHCOCG-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  19-20 °C(lit.)
• 沸点：
  202 °C(lit.)
• 密度：
  1.055 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  180 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  按规定使用不会分解，避免氧化剂、热源、明火及潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  28459000
• 储存条件：
  应存放在密闭、阴凉、干燥的地方，并置于氮气中保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 苯乙酮-β,β,β-d3
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Acetophenone-methyl-d3
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 4)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Acetophenone-methyl-d3
别名
: C8D3H5O
分子式
: 123.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Acetophenone-β,β,β-d3
<=100%
化学文摘登记号(CAS 17537-31-4
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 吸湿的
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 19 - 20 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
202 °C - lit.
g) 闪点
76.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 5.20 %(V)
爆炸下限: 1.40 %(V)
k) 蒸气压
1 hPa 在 15.00 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.055 g/mL 在 25 °C1.055 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.600
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 815 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 16,329 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 162 mg/l - 96.0 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 3334
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: Aviation regulated liquid, n.o.s. (Acetophenone-β,β,β-d3)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

苯乙酮-D3是氘标记的苯乙酮，而苯乙酮则是一种结构简单的有机化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰苯-β,β,β-d3 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对叔丁基邻苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~180.0 ℃ 、6.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 苯乙烯-β,β-d2
  参考文献：
  名称：

  使用碘代苯的氧化裂解和芳基环氧化合物的重排：在Criegee的足迹上

  摘要：

  当反应用芳基的环氧化物进行重排和氧化裂解原位制备羟基λ 3 -iodane络合物。H 2 O的存在对控制反应路径起决定性作用。提出了解决所观察到的化学选择性的机制方案。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200444
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 三苯基膦 、 potassium cyanide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 84.0h， 以72%的产率得到乙酰苯-β,β,β-d3
  参考文献：
  名称：

  KCN辅助hydrolysis盐水解合成氘标记的化合物

  摘要：

  我们为苄基或烯丙基卤化物或乙酸盐体系开发了一种简便的氘标记方法。卤化物或乙酸盐转化为相应的phospho盐，然后用KCN温和水解，以良好的收率得到了氘标记的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.058

文献信息

• Thiourea-Mediated Halogenation of Alcohols
  作者：Amar R. Mohite、Ravindra S. Phatake、Pooja Dubey、Mohamed Agbaria、Alexander I. Shames、N. Gabriel Lemcoff、Ofer Reany

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01431

  日期：2020.10.16

  conditions expedited by the presence of substoichiometric amounts of thiourea additives is presented. The amount of thiourea added dictates the pathway of the reaction, which may diverge from the desired halogenation reaction toward oxidation of the alcohol, in the absence of thiourea, or toward starting material recovery when excess thiourea is used. Both bromination and chlorination were highly efficient

  提出了在亚化学计量的硫脲添加剂的存在下加速的在温和条件下醇的卤化。硫脲的添加量决定了反应的途径，该途径可能与所需的卤化反应不同，在没有硫脲的情况下朝着醇的氧化，或者在使用过量的硫脲时朝着原料的回收。溴化和氯化对于伯醇，仲醇，叔醇和苄醇都非常有效，并且可以耐受各种官能团。详细的电子顺磁共振（EPR）研究，同位素标记和其他对照实验表明，基于自由基的机理。反应是在环境条件下进行的，使用的试剂普遍存在且价格便宜，具有广泛的应用范围，并且可以实现高度原子经济，
• Alcohols for the α-Alkylation of Methyl Ketones and Indirect Aza-Wittig Reaction Promoted by Nickel Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200800729

  日期：2008.10

  Nickel nanoparticles have been found to activate primary alcohols used for the α-alkylation of ketones or in indirect aza-Wittig reactions. These processes involve hydrogen transfer from the alcohol to the intermediate α,β-unsaturated ketone or imine, respectively. All these reactions are carried out in the absence of any ligand, hydrogen acceptor or base under mild reaction conditions. For the first

  已发现镍纳米粒子可激活用于酮的 α-烷基化或间接 aza-Wittig 反应的伯醇。这些过程分别涉及从醇到中间体 α,β-不饱和酮或亚胺的氢转移。所有这些反应都是在温和的反应条件下在没有任何配体、氢受体或碱的情况下进行的。在这两个反应中，镍首次被用作贵金属基催化剂的潜在替代品。在一些氘化实验的基础上提出了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Rhodium-Catalyzed Regiodivergent Synthesis of Alkylboronates via Deoxygenative Hydroboration of Aryl Ketones: Mechanism and Origin of Selectivities
  作者：Bing Zhang、Xin Xu、Lei Tao、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.1c02685

  日期：2021.8.6

  available ketones. Mechanistic studies suggest that this Rh-catalyzed deoxygenative borylation of ketones goes through an alkene intermediate, which undergoes regiodivergent hydroboration to afford linear and branched alkylboronates. The different steric effects of PPh2Me and P(nBu)3 were found to be responsible for product selectivity by density functional theory calculations. The alkene intermediate

  在这里，我们报告了一种有效的铑催化酮脱氧硼酸化合成烷基硼酸酯，其中区域选择性可以通过选择配体来切换。直链烷基硼酸酯仅在 P( n Bu) 3存在下获得，PPh 2 Me 有利于支链烷基硼酸酯的形成。该协议还允许从现成的酮中获取 1,1,2-三硼酸酯。机理研究表明，这种 Rh 催化的酮类脱氧硼酸化反应经过烯烃中间体，该中间体经历区域发散硼氢化反应，得到直链和支链烷基硼酸酯。PPh 2 Me 和 P( n Bu) 3的不同空间位阻效应通过密度泛函理论计算发现是产物选择性的原因。烯烃中间体也可以依次进行脱氢硼酸化和硼氢化反应以提供三硼酸酯。
• [1+1+1] Cyclotrimerization for the Synthesis of Cyclopropanes
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.201600807

  日期：2016.4.18

  The synthesis of small rings by functionalization of C(sp(3) )-H bonds remains a great challenge. We report for the first time a copper-catalyzed [1+1+1] cyclotrimerization of acetophenone derivatives under mild reaction conditions. The reaction has a broad scope for the stereoselective synthesis of cyclopropanes by trimerization of acetophenone. The developed transformation is based on an extraordinary

  通过功能化的C（sp（3））-H键合成小环仍然是一个巨大的挑战。我们首次报告在温和的反应条件下铜催化的苯乙酮衍生物的[1 + 1 + 1]环三聚。该反应对于通过苯乙酮的三聚来立体选择性地合成环丙烷具有广阔的范围。所开发的转化基于非凡的铜催化级联过程，该过程允许通过C（sp（3））-H键的官能团的环三聚作用首次获得饱和的碳环。级联的六倍C（sp（3））-H键功能化允许以高度立体选择性的方式合成环丙烷。
• From Ketones to Esters by a Cu-Catalyzed Highly Selective C(CO)–C(alkyl) Bond Cleavage: Aerobic Oxidation and Oxygenation with Air
  作者：Xiaoqiang Huang、Xinyao Li、Miancheng Zou、Song Song、Conghui Tang、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja5073004

  日期：2014.10.22

  The Cu-catalyzed aerobic oxidative esterification of simple ketones via C-C bond cleavage has been developed. Varieties of common ketones, even inactive aryl long-chain alkyl ketones, are selectively converted into esters. The reaction tolerates a wide range of alcohols, including primary and secondary alcohols, chiral alcohols with retention of the configuration, electron-deficient phenols, as well

  已经开发了通过 CC 键裂解的 Cu 催化的简单酮的有氧氧化酯化。各种常见的酮，甚至是惰性的芳基长链烷基酮，都被选择性地转化为酯。该反应耐受多种醇，包括伯醇和仲醇、保留构型的手性醇、缺电子酚以及各种天然醇。使用廉价的铜催化剂、广泛的基材范围以及中性和露天条件使该协议非常实用。(18)O 标记实验表明，在这种转化过程中发生了氧化作用。初步机制研究表明，该过程主要涉及两条新途径。