2,2-二溴-1-苯乙酮 | 13665-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二溴-1-苯乙酮
• 英文名称: 2,2-dibromoacetophenone
• 英文别名: α,α-dibromoacetophenone；2,2-dibromo-1-phenylethanone；2,2-dibromo-1-phenylethan-1-one
• CAS: 13665-04-8
• 化学式: C₈H₆Br₂O
• 分子量: 277.943
• InChiKey: ZHAORBUAOPBIBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.5°C
• 沸点：
  265.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.7855 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-苯乙酮 在 potassium phosphate 、 sodium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  氧化酰胺化-Bischler-Napieralski反应合成异喹啉生物碱

  摘要：

  已经开发出通过在氧化酰胺化条件下将伯胺与芳基二溴乙酮偶联来直接合成 α-酮酰胺。然后将 α-酮酰胺在 Bischler-Napieralski 条件下进行杂环脱水反应，然后在两阶段过程中用 DBU 芳构化提供 1-苯甲酰基异喹啉。利用这种方法，异喹啉生物碱如沙米克林酮、罂粟碱和普氏碱 A 以极好的收率合成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290655
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82.7%的产率得到2,2-二溴-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种α,α-二卤代苯乙酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种α,α‑二卤代苯乙酮类化合物的制备方法。本发明提供的制备方法是在醇溶剂中，硝基烯烃、亲电性卤代试剂以及氢化钠在55‑65℃的加热条件下反应5‑10个小时后，冷却至室温，然后加入稀酸水溶液继续搅拌2‑5个小时，得到目标化合物α,α‑二卤代苯乙酮。本发明所述的α,α‑二卤代苯乙酮类化合物的制备方法简单高效、条件温和、原料易得、绿色环保并且操作简便，所得到的α,α‑二卤代苯乙酮作为合成中间体有望在医药化工领域得到广泛应用。

  公开号：

  CN110683942B
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 1-phenyl-2-(toluene-4-sulfonyl)pent-4-en-1-one 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium persulfate 、 2,2-二溴-1-苯乙酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以75 %的产率得到4-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-(methylsulfanylmethyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  甲硫醚取代的2,3-二氢呋喃类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及通式I所示的2,3‑二氢呋喃类衍生物，其立体异构体及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，其中取代基Ar1、R1、R2具有在说明书中给出的定义。本发明还涉及制备通式I化合物的方法、以及上述化合物用于制备、治疗和预防炎症疾病的相关用途。#imgabs0#

  公开号：

  CN117586210A

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Facile Approach to Geminal Heterodihalogenation. One-Pot Synthesis of α-Bromo-α-Chloro Ketones
  作者：Ming Bian、Jin-feng Zhou、Dong-min Tang

  DOI：10.1055/s-0040-1707169

  日期：2020.9

  An efficient and practical protocol for the geminal heterodihalogenation of methyl ketones by using readily available dimethyl sulfoxide and a combination of HCl and HBr is reported. Control experiments suggested that the acidity of the solution, as well as the oxidizing ability and nucleophilicity of the dimethyl sulfoxide might work cooperatively in ensuring the success of the tandem substitution

  报告了使用现成的二甲基亚砜和 HCl 和 HBr 的组合对甲基酮进行孪生异二卤化的有效和实用的协议。对照实验表明，溶液的酸度以及二甲基亚砜的氧化能力和亲核性可能协同工作以确保串联取代的成功。其操作简单、易于访问和温和的氧化条件表明，本策略可能有助于药物发现中溴氯甲基官能团的组装。
• Aromatic substitution in ball mills: formation of aryl chlorides and bromides using potassium peroxomonosulfate and NaX
  作者：Robert Schmidt、Achim Stolle、Bernd Ondruschka

  DOI：10.1039/c2gc16508b

  日期：——

  Aryl chlorides and bromides are formed from arenes in a ball mill using KHSO5 and NaX (X = Cl, Br) as oxidant and halogen source, respectively. Investigation of the reaction parameters identified operating frequency, milling time, and the number of milling balls as the main influencing variables, as these determine the amount of energy provided to the reaction system. Assessment of liquid-assisted grinding conditions revealed, that the addition of solvents has no advantageous effect in this special case. Preferably activated arenes are halogenated, whereby bromination afforded higher product yields than chlorination. Most often reactions are regio- and chemoselective, since p-substitution was preferred and concurring side-chain oxidation of alkylated arenes by KHSO5 was not observed.

  芳基氯和芳基溴是通过在球磨机中使用KHSO5和NaX（X=Cl，Br）分别作为氧化剂和卤素源，从芳烃形成的。对反应参数的调查确定操作频率、研磨时间和研磨球数为主要影响变量，因为这些变量决定了向反应系统提供的能量。对液体辅助研磨条件的评估揭示，在这种特殊情况下，溶剂的添加没有优势效应。优先激活的芳烃被卤化，其中溴化得到的产物收率高于氯化。大多数反应具有区域选择性和化学选择性，因为更喜欢对位取代，而且没有观察到KHSO5对烷基化芳烃侧链的氧化作用。
• Direct Transformation of Ethylarenes into Primary Aromatic Amides with <i>N</i>-Bromosuccinimide and I₂–Aqueous NH₃
  作者：Shohei Shimokawa、Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00048

  日期：2016.2.19

  α-bromomethyl ketones and/or aryl methyl ketones were formed at the first reaction step and their iodoform-type reaction occurred at the second reaction step to provide primary aromatic amides. The present reaction is a useful and practical transition-metal-free method for the preparation of primary aromatic amides from ethylarenes.

  通过在乙酸乙酯和水，乙腈和水的混合物中催化量的2,2'-偶氮二（异丁腈）存在下用N-溴琥珀酰亚胺处理，将各种乙基芳烃高收率转化为相应的伯芳族酰胺。，或氯仿和水，然后在一个锅中与分子碘和NH 3水溶液反应。发现在第一反应步骤中形成芳基α-溴甲基酮和/或芳基甲基酮，并且在第二反应步骤中发生它们的碘仿型反应以提供伯芳族酰胺。本反应是用于从乙基芳烃制备伯芳族酰胺的有用且实用的无过渡金属的方法。
• Flexible on-site halogenation paired with hydrogenation using halide electrolysis
  作者：Xiao Shang、Xuan Liu、Yujie Sun

  DOI：10.1039/d0gc04362a

  日期：——

  cathode during halide electrolysis can also be utilized for on-site hydrogenation. Such a strategy of paired halogenation/hydrogenation maximizes the atom economy and energy efficiency of halide electrolysis. Taking advantage of the on-site production of halogen and H2 gases using portable halide electrolysis but not being suffered from electrolyte separation and restricted reaction conditions, our

  在合成有机卤化物中，直接电化学卤化已成为一种吸引人的方法，其中使用廉价的无机卤化物源，而电力是唯一的驱动力。然而，直接电化学卤化的内在特征限制了其反应范围。在这里，我们报告了一种现场卤化策略，该策略利用卤化物电解产生的卤素气体进行卤化反应，同时卤化反应发生在与电化学电池空间隔离的反应器中。这种灵活的方法能够成功地卤化具有氧化不稳定功能的底物，这对于直接电化学卤化是有挑战性的。此外，低极性有机溶剂，氧化还原活性金属催化剂和可变温度条件，直接电化学反应的不便之处，很容易用于我们的现场卤化反应。因此，包括芳烃，杂芳烃，烯烃，炔烃和酮在内的各种各样的底物都表现出优异的卤化产率。而且，同时产生的H在卤化物电解过程中在阴极处的图2中的反应也可以用于现场氢化。这种成对的卤化/氢化策略使卤化物电解的原子经济性和能量效率最大化。利用便携式卤化物电解现场生产卤素和H 2气体的优势，但不受电解质分离和受限的反应