2-azido-1-phenylethan-1-one | 1816-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: phenacyl azide；2-Azido-1-phenylethanone
• CAS: 1816-88-2
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD09745927
• 分子量: 161.163
• InChiKey: WRDIOBBSDOAUDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17 °C
• 沸点：
  100 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-phenylethan-1-one 在 1% Pd on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甘油 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 2,5-二苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  由深共晶溶剂实现的苯酰叠氮化物和 2,5-二芳基吡嗪的简化路线

  摘要：

  事实证明，像氯化胆碱/甘油 (1:2 mol mol-1) 这样的深共晶溶剂是一种有效、可持续的反应介质，可以轻松合成药理学和配位化学中感兴趣的苯甲酰叠氮化物和对称的 2,5-二芳基吡嗪。我们报告的显着特征包括：（i）α-卤代羰基化合物与相应苯甲酰基叠氮化物的亲核取代反应

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900722
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-azido-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  粘液红酵母催化的一锅化学酶促生物过程制备手性β-羟基三唑

  摘要：

  摘要 设计了制备对映体纯 β-羟基三唑的化学酶促策略。这些和其他相关化合物特别相关，因为它们具有抗结核生物活性并作为 β-肾上腺素能受体阻滞剂。利用了粘液红酵母 LSL 立体选择性地减少与铜 (I) 催化的叠氮化物-炔环加成反应偶联的前手性酮的能力。反应在水性介质中和在室温下进行。R. mucilaginosa LSL 提供了内部氧化还原辅因子回收的优势。值得注意的是，该生物催化剂与所有所需的化学品兼容，即叠氮化钠、硫酸铜和炔烃，并显示出广泛的底物范围，可立体选择性地减少体积小和体积大的酮。考虑到这一点，评估了两种一锅法合成对映体纯 (R)-β-羟基三唑。一锅三步顺序转化允许从 α-氯芳基酮开始获得高达 65% 的产率的对映体纯产品。另一方面，对于 α-溴芳基酮，一锅级联工艺以大约 80% 的分离产率提供相同的产品。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2018.12.011
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 2-azido-1-phenylethan-1-one 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Access to Pyrrolocoumarins through DBU‐Mediated Coupling of 2‐Oxo‐2 H ‐chromene‐3‐carbaldehydes and Phenacyl Azides

  摘要：

  Abstract1,8‐Diazabicyclo [5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) mediated annulation of 4‐(benzylthio/arylthio)‐2‐oxo‐2H‐chromene‐3‐carbaldehydes with phenacyl azides for the synthesis of biologically relevant pyrrolocoumarins was developed. This operationally simple and unique synthetic strategy allows the formation of desired pyrrolocoumarin in good yields (67‐84 %), and generates a new C−C and C−N bond in the overall process.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101237

文献信息

• Reaktionen polyvalenter jodverbindungen—III
  作者：J. Ehrenfreund、E. Zbiral

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88050-5

  日期：1972.1

  Pb(OAc)4(CH3)3SiN3 reacts with simple nucleophilic olefins to form mostly diazides and azide-acetoxy compounds,2 while with steroidal olefines α-azidosteroidketones3 are afforded. Contrary to this result the title reagent reacts not only with nucleophilic but also with electrophilic double-bounds yielding α-azido-carbonyl compounds. Not any azide-acetoxy compound is formed. Compound 14 indicates that

  的Pb（OAC）4 （CH 3）3的SiN 3分发生反应用亲核简单烯烃以形成主要是二叠氮化物和叠氮化乙酰氧基的化合物，2，同时用甾族烯烃α-azidosteroidketones 3被提供。与该结果相反，标题试剂不仅与亲核试剂反应，而且还与亲电双键反应，生成α-叠氮基-羰基化合物。没有形成任何叠氮化物-乙酰氧基化合物。化合物14表明通过芳基的活化对于该反应不是必需的。这种反应的极性机制似乎是不可能的。
• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Homoallylic Alcohols Bearing Adjacent Quaternary Centers Using Substituted Allylic Zinc Reagents
  作者：Hongjun Ren、Guillaume Dunet、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja071380s

  日期：2007.5.1

  Staring from readily available polysubstituted allylic chlorides, a range of polysubstituted allylic zinc chlorides were obtained using a LiCl-mediated zinc dust insertion in 55−84% yield. A highly diastereoselective synthesis of homoallylic alcohols bearing up to two adjacent quaternary centers was achieved using these polysubstituted allylic zinc reagents.

  从容易获得的多取代烯丙基氯化物开始，使用 LiCl 介导的锌粉插入以 55-84% 的产率获得了一系列多取代烯丙基氯化锌。使用这些多取代的烯丙基锌试剂实现了具有多达两个相邻季中心的高烯丙基醇的高度非对映选择性合成。
• Catalytic transformation of esters of 1,2-azido alcohols into α-amido ketones
  作者：Yongjin Kim、Han Kyu Pak、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1039/c6cc02063a

  日期：——

  The esters of 1,2-azido alcohols were transformed into [small alpha]-amido ketones without external oxidants through the Ru-catalyzed formation of N-H imines with liberation of N2 followed by intramolecular migration of the...

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。
• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Hydroxyazidation of Alkenes
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02892

  日期：2017.12.1

  A highly efficient visible-light-promoted metal-free aerobic hydroxyazidation of alkenes has been developed. This protocol was operationally simple with broad substrate scope using relatively simple and readily available starting materials, such as alkenes and air, to construct valuable β-azido alcohols which are significant building blocks to build N-containing compounds. The distinct possible mechanisms

  已经开发了高效的可见光促进的烯烃的无金属需氧羟基叠氮化。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，使用相对简单且容易获得的起始原料（例如烯烃和空气）来构建有价值的β-叠氮基醇，这是构建含N化合物的重要基础。通过叠氮基和烯基阳离子的产生，提出了不同的可能机理。