1-苯基-2-丁烯-1-酮 | 495-41-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-丁烯-1-酮
• 中文别名: 苯基-1-丙烯基酮；(E)-1-苯基-2-丁烯-1-酮；苯基丙烯酮；1-苯基-2-丁烯-1-酮
• 英文名称: 1-phenylbut-2-en-1-one
• 英文别名: phenyl 1-propenyl ketone；1-phenyl-2-buten-1-one；crotonophenone；Phenyl-1-propenyl-ketone
• CAS: 495-41-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• mdl: MFCD00059386
• 分子量: 146.189
• InChiKey: FUJZJBCWPIOHHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20.5°C
• 沸点：
  122 °C / 12mmHg
• 密度：
  1,03 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-丁烯-1-酮 在 二甲基苯基硅烷 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97 %的产率得到苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  受挫路易斯对/MOF 催化剂中的刚性密闭空间：α、β-不饱和羰基化合物的高区域选择性还原

  摘要：

  α,β-不饱和羰基化合物的区域选择性氢化是一种极其重要的转化。然而，由于缺乏精确高效的催化剂，其发展受到阻碍。在这项工作中，由催化剂的空间位阻和限制能力引发，我们设计了一种新型催化剂 FLP/MIL-101(Cr)，具有 PPh 3和 B(C 6 F 5 ) 的大体积受挫路易斯对 (FLP ) 3固定在 NH 2中-MIL-101（铬）。在精心定制的 FLP/MIL-101(Cr) 中，实现了促进的选择性还原行为，肉桂醇选择性高达 99%，肉桂醛还原中的底物完全转化。实验表征和理论计算表明，CFLP 与 MIL-101(Cr) 的有机配体之间的 N 键和 π-π 堆叠相互作用实现并增强了刚性结构。与均相FLP相比，FLP/MIL-101(Cr)催化剂中特殊的纳米空间有利于对不饱和键的选择性还原行为，α,β-不饱和羰基化合物的空间位阻较小。正如预期的那样，FLP/MIL-101(Cr) 显示

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.03.005
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 2,2'-联吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 8.0h， 以29%的产率得到1-苯基-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基-烷基酮（醇）的多重氧化和环加成合成 4-酰基-和 4-二酮-1,2,3-三唑

  摘要：

  已经开发了一种 Cu/TEMPO 催化的串联多重氧化脱氢和环加成反应，它可以从容易获得的芳基-烷基酮中得到 4-酰基-1,2,3-三唑和 4-二酮-1,2,3-三唑（或醇）和不同的有机叠氮化物。此外，该反应以环境友好的碳酸二甲酯（DMC）为溶剂，空气为氧化剂，副产物为H 2 O，为1,2,3-三唑类化合物的合成提供了一种绿色实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d1cc06477k
• 作为试剂：
  描述：

  4-benzyl-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one 、 1-phenylhexa-2,4-dien-1-one 在 1-苯基-2-丁烯-1-酮 、 C₃₈H₄₃F₄N₄P 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  P-螺环手性亚氨基膦烷催化实现将内酯不对称迈克尔加成至烯基二烯基酮中的独特位点选择性控制

  摘要：

  在P-螺环手性三氨基亚氨基正膦催化下，将内酯向多种烯基二烯基酮进行高度区域，非对映和对映选择性的1,6-加成反应。这种位点选择性控制依赖于亚氨基正膦酸酯，氨基离子的共轭酸在烯基二烯基酮的三个亲电反应位点之间精确区分的独特能力，这进一步通过区分性不对称的1，6-添加add内酯来证明。二烯基酮，保留完整存在的烯基酮。

  DOI：

  10.1039/c7cc01715d

文献信息

• Synthesis of dihydroquinolinones <i>via</i> iridium-catalyzed cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition
  作者：Changduo Pan、Zhenkun Yang、Hao Xiong、Jiangang Teng、Yun Wang、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c8cc09751h

  日期：——

  An iridium-catalyzed annulation of chalcones with sulfonyl azides via cascade C–H amidation and intramolecular aza-Michael addition was developed, affording a variety of 2-aryl-2,3-dihydro-4-quinolones in moderate to good yields. This reaction features easy operation, readily available starting materials, and the cascade formation of two C–N bonds in one pot.

  通过级联的C–H酰胺化和分子内的氮杂-Michael加成反应，开发了铱催化的磺酰叠氮化物对查尔酮的环化反应，提供了中等至良好收率的各种2-芳基-2,3-二氢-4-喹诺酮类化合物。该反应具有易于操作，易于获得的原料以及在一个反应​​釜中级联形成两个C–N键的特点。
• Cyanomethyl anion transfer reagents for diastereoselective Corey–Chaykovsky cyclopropanation reactions
  作者：Renè Hommelsheim、Katharina J. Hock、Christian Schumacher、Mohanad A. Hussein、Thanh V. Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c8cc05602a

  日期：——

  A readily available and bench-stable cyanomethyl sulfonium salt was used in highly diastereoselective Corey–Chaykovsky cyclopropanation reactions of electron-poor olefins. This efficient method provides a rapid route to access densely functionalized cyclopropyl nitriles.

  一种易于获得且稳定的氰基甲基methyl盐被用于高度非对映选择性的电子贫烯烃的Corey-Chaykovsky环丙烷化反应中。这种有效的方法提供了一种快速途径来获取致密的官能化环丙基腈。
• Ruthenium Complexes with PYA Pincer Ligands for Catalytic Transfer Hydrogenation of Challenging Substrates
  作者：Philipp Melle、Martin Albrecht

  DOI：10.2533/chimia.2019.299

  日期：——

  Here we highlight the potential of a series of ruthenium complexes with tridentate N,N,N pincer-type ligands featuring two pyridylidene amide (PYA) moieties in the ligand skeleton. They were successfully applied in transfer hydrogenation of ketones and C=C double bonds. Rational ligand design was key for increasing the catalytic performance in the reduction of challenging substrates such as potentially

  在这里，我们重点介绍了一系列具有三齿 N,N,N 钳型配体的钌配合物的潜力，该配体在配体骨架中具有两个吡啶基酰胺 (PYA) 部分。它们成功应用于酮和C=C双键的转移氢化。合理的配体设计是提高还原具有挑战性的底物（例如潜在螯合乙酰吡​​啶）的催化性能的关键。特定的反应曲线表明催化剂通过亚胺配位以及底物或产物的 N,O-二齿配位而中毒。提出了减轻这种抑制的方法。此外，这些PYA钳钌络合物实现了α，β-不饱和酮（例如亚苄基丙酮）的C=C相对于C=O键的选择性还原，而其他α，β-不饱和酮（例如反式查尔酮）主要经历氧化C= C键断裂。
• Hydrogen-transfer reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by naphthyridine-functionalized N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Hsiao-Ching Huang、Mani Ramanathan、Yi-Hong Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1002/aoc.3673

  日期：2017.8

  confirmed using X‐ray crystallography. In catalytic activity studies, complex 5 was found to be an effective catalyst in the hydrogen‐transfer reduction of α,β‐unsaturated carbonyl compounds into the corresponding saturated carbonyl compounds.

  银络合物的2-氯-7-（mesitylimidazolylidenylmethyl）萘啶（NpNHC）与钯（II），提供[钯（铑（I）和铱（I）的金属前体的取代Ç，Ñ -NpNHC）（η 3 -烯丙基）]（BF 4）（5），RhCl（COD）（C -NpNHC）（6a）和IrCl（COD）（C -NpNHC）（6b）。用AgBF 4从6a和6b提取氯提供了螯合配合物[Rh（COD）（C，N- NpNHC）]（BF 4）（7a）和Ir（COD）（C，N‐ NpNHC）（BF 4）（7b）。使用NMR和元素分析对所有复合物进行表征，并使用X射线晶体学进一步证实5a和6a的结构细节。在催化活性研究中，发现配合物5是将α，β-不饱和羰基化合物氢转移还原为相应的饱和羰基化合物的有效催化剂。
• Chemoselective Hydrosilylation of the α,β-Site Double Bond in α,β- and α,β,γ,δ-Unsaturated Ketones Catalyzed by Macrosteric Borane Promoted by Hexafluoro-2-propanol
  作者：Xiao-Yu Zhan、Hua Zhang、Yu Dong、Jian Yang、Shuai He、Zhi-Chuan Shi、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00568

  日期：2020.5.15

  The B(C6F5)3-catalyzed chemoselective hydrosilylation of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated ketones into the corresponding non-symmetric ketones in mild reaction conditions is developed. Nearly 55 substrates including those bearing reducible functional groups such as alkynyl, alkenyl, cyano, and aromatic heterocycles are chemoselectively hydrosilylated in good to excellent yields. Isotope-labeling studies

  在温和的反应条件下，由B（C6F5）3催化的α，β-和α，β，γ，δ-不饱和酮的化学选择性氢化硅烷化为相应的不对称酮。将近55种底物，包括带有可还原官能团（例如炔基，烯基，氰基和芳香族杂环）的底物，以良好或优异的产率进行化学选择性氢化硅烷化。同位素标记研究表明，六氟-2-丙醇在该过程中也用作氢源。