2-硝基苄溴 | 3958-60-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基苄溴
• 中文别名: 邻硝基苄溴；2-硝基溴化苄；邻硝基溴苄；2-硝基溴苄；2-硝基苯甲基溴；2-硝基苄基溴；1-(溴甲基)-2-硝基苯；α-溴-2-硝基甲苯
• 英文名称: 2-nitrophenylmethyl bromide
• 英文别名: 2 - nitrobenzyl bromide；1-(bromomethyl)-2-nitrobenzene；o-nitrobenzyl bromide；ortho-nitrobenzyl bromide；2-Nitrobenzyl bromide
• CAS: 3958-60-9
• 化学式: C₇H₆BrNO₂
• mdl: MFCD00007184
• 分子量: 216.034
• InChiKey: HXBMIQJOSHZCFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C (lit.)
• 沸点：
  265.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6841 (rough estimate)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29049085
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P234,P271,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H314,H290
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

2-硝基苄溴 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Nitrobenzyl Bromide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2-硝基苄溴 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-硝基苄溴
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 3958-60-9
俗名： α-Bromo-2-nitrotoluene
分子式：
C7H6BrNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
2-硝基苄溴 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
46°C
熔点：
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
2-硝基苄溴 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：片状结晶，熔点为46-47.5℃。

用途：作为有机合成中间体，用于生产祛痰剂溴已胺盐酸盐。

生产方法：将四氯化碳、邻硝基甲苯及偶氮二异丁腈的水溶液加入反应罐内，搅拌并加热后，滴加溴的四氯化碳溶液，保持回流至滴加完毕，继续回流5-6小时，完成溴化生成邻硝基苄基溴。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苄溴 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 sodium sulfide nonahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到bis(2-nitrobenzyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  三硫化物比二硫化物：高度选择性的合成策略，抗增殖活性和持续的H 2 S释放曲线†

  摘要：

  证明了温度和溶剂诱导的三硫化物和二硫化物的选择性合成。使用Na 2 S作为硫转移剂，可在温和，绿色，无催化剂和无添加剂的条件下实现显着的选择性。这项研究表明，对于持续释放H 2 S和有效的抗癌活性，三硫化物通常比二硫化物更好。

  DOI：

  10.1039/c9cc05562b
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 三溴化磷 作用下， 生成 2-硝基苄溴
  参考文献：
  名称：

  对光和过氧化氢具有双重响应的基于多肽的自修复水凝胶的制备和表征

  摘要：

  可注射自愈水凝胶正在广泛应用于药物输送、组织工程等领域。由于其优异的生物相容性和生物降解性，多肽是制备可注射自修复水凝胶的理想候选者。本研究通过共聚4臂PEG-胺、 N- (对硝基苯氧基羰基) -L-蛋氨酸和N- (对硝基苯氧基羰基)-γ，获得了对过氧化氢和光具有双重响应的多肽基水凝胶。 -邻硝基苄基-L-谷氨酸。由于肽段之间的疏水相互作用，水凝胶表现出可注射的自愈行为，肽段也充当疏水性药物分子的储存库。在过氧化氢存在下或在光照射下，蛋氨酸中的硫醚键被氧化为亚砜，而邻硝基苄酯键被断裂，形成谷氨酸。结果，多肽的相应疏水性嵌段变成亲水性的，加速了装载在多肽疏水性嵌段中的药物分子的释放。利用该技术，实现了疏水性药物分子的控制释放。我们的努力可以为制备基于对过氧化氢和光具有双重响应的多肽的自修复水凝胶提供新的策略。由此看来，多肽在药物递送、组织工程和其他领域的实际应用可以得到扩展和推进。

  DOI：

  10.1039/d3ra05156k
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 2-硝基苄溴 作用下， 反应 9.0h， 生成 1-(2-Nitro-benzyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。的合成ñ - （2-硝基苄基）焦谷氨酸

  摘要：

  虽然可以从N-三甲基甲硅烷基焦谷氨酸甲酯获得N-（4-硝基苄基）焦谷氨酸甲酯，但是获得N-（2-硝基苄基）焦谷氨酸甲酯的最好方法是使4-硝基苄基溴与衍生自焦谷氨酸甲酯的亚氨基醚反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330411

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE AND PYRROLE COMPOUNDS AND METHODS FOR USING THEM FOR INHIBITION OF INITIATION OF TRANSLATION AND TREATMENT OF DISEASES AND DISORDERS RELATING THERETO<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE ET PYRROLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS POUR L'INHIBITION DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À CETTE DERNIÈRE
  申请人：BANTAM PHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2016196644A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are pyrazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure (I) and pharmaceutically acceptable salts and /V-oxides thereof, wherein X1, X2, Z1, Z2, the ring system denoted by "a", R1, A1A, L1B, A1B, L1A, L2, Q, L3, R3, A4A, L4B, A4B, L4A, R4, L5, and R5 are as described herein. In certain embodiments, compounds disclosed herein disrupt the elF4E/eiF4G interaction, and can be used to treat hyperproliferative disorder, a neurological disease or disorder, or autism.

  揭示了吡唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。其中一种实施例是具有结构（I）及其药用可接受的盐和/或氧化物，其中X1、X2、Z1、Z2、由“a”表示的环系统、R1、A1A、L1B、A1B、L1A、L2、Q、L3、R3、A4A、L4B、A4B、L4A、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文所披露的化合物破坏elF4E/eiF4G相互作用，并可用于治疗过度增殖性疾病、神经系统疾病或障碍，或自闭症。
• Thiourea-Mediated Halogenation of Alcohols
  作者：Amar R. Mohite、Ravindra S. Phatake、Pooja Dubey、Mohamed Agbaria、Alexander I. Shames、N. Gabriel Lemcoff、Ofer Reany

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01431

  日期：2020.10.16

  conditions expedited by the presence of substoichiometric amounts of thiourea additives is presented. The amount of thiourea added dictates the pathway of the reaction, which may diverge from the desired halogenation reaction toward oxidation of the alcohol, in the absence of thiourea, or toward starting material recovery when excess thiourea is used. Both bromination and chlorination were highly efficient

  提出了在亚化学计量的硫脲添加剂的存在下加速的在温和条件下醇的卤化。硫脲的添加量决定了反应的途径，该途径可能与所需的卤化反应不同，在没有硫脲的情况下朝着醇的氧化，或者在使用过量的硫脲时朝着原料的回收。溴化和氯化对于伯醇，仲醇，叔醇和苄醇都非常有效，并且可以耐受各种官能团。详细的电子顺磁共振（EPR）研究，同位素标记和其他对照实验表明，基于自由基的机理。反应是在环境条件下进行的，使用的试剂普遍存在且价格便宜，具有广泛的应用范围，并且可以实现高度原子经济，
• Improved Sommelet Reaction Catalysed by Lanthanum Triflate
  作者：Wenhao Xu、Weike Su

  DOI：10.3184/174751914x14175125259964

  日期：2014.12

  An improved Sommelet reaction for the synthesis of araldehydes from benzyl halides and hexamethylenetetramine was achieved employing lanthanum triflate (3 mol%) as catalyst in water with sodium dodecyl sulfate (SDS, 2 wt%) as solubiliser. Good to excellent yields were obtained in most of the 18 examples.

  使用三氟甲磺酸镧 (3 mol%) 作为催化剂，在水中使用十二烷基硫酸钠 (SDS, 2 wt%) 作为增溶剂，实现了用于从苄基卤化物和六亚甲基四胺合成芳醛的改进 Sommelet 反应。在 18 个实施例中的大多数中获得了良好到极好的产率。
• 一种吡唑醚菌酯的合成工艺
  申请人：山东康乔生物科技有限公司

  公开号：CN104211641B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明具体涉及一种吡唑醚菌酯的合成工艺，首先环化得到1‑（4‑氯苯基）‑吡唑烷‑3酮，在氧化剂作用下将吡唑环氧化生成1‑（4‑氯苯基）‑3‑吡唑醇，再用2‑硝基溴苄醚化生成1‑（4‑氯苯基）‑3‑[2‑（硝基苯基）甲氧基]‑1H吡唑，再用还原剂进行硝基还原，生成N‑羟基‑N‑2‑[N’‑(对氯苯基)吡唑‑3’‑氧甲基]‑苯胺，再用ClCO2CH3进行N‑酰基化反应生成N‑羟基‑N‑2（‑[N’‑(对氯苯基)吡唑‑3’‑氧甲基]‑苯基）甲酸甲酯，最后在碱性条件下羟基甲基化为吡唑醚菌酯。该工艺使吡唑醚菌酯制备过程中的各工序更加可控，提高了制备过程的稳定性，提高了产品收率，并成功使用低成本药剂，大大降低了生产成本，且使用药剂的毒性更小，更加有利于环保，对塑料管道没有腐蚀性，提高了生产的安全性。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。

表征谱图