2-硝基苄氯 | 612-23-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基苄氯
• 中文别名: 2-硝基氯化苄；α-氯-2-硝基甲苯；邻硝基苄氯；邻硝基氯苄；2-硝基苯甲基氯
• 英文名称: 2-nitrobenzyl chloride
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 612-23-7
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• mdl: MFCD00007185
• 分子量: 171.583
• InChiKey: BXCBUWKTXLWPSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C (lit.)
• 沸点：
  127-133 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1,556 g/cm3
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  在乙醇中的溶解度为98%
• 物理描述：
  O-nitrobenzyl chloride appears as pale yellow crystals. Insoluble in water. Is thermally unstable.
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性： 常温常压下，该物质不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。 Lacrimator (Lachrymator) - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 Toxic Pneumonitis - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904909090
• 危险类别：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• RTECS号：
  XS9092000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主容器中，并置于阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-硝基氯化苄；邻硝基氯化苄
化学品英文名称：	2-Nitrobenzyl chloride；o-Nitrobenzyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	612-23-7
分子式：	C 7 H 6 ClNO 2
分子量：	171.58

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-硝基氯化苄；邻硝基氯化苄

有害物成分 含量 CAS No. 2-硝基氯化苄 100 612-23-7

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	吸入、摄入对身体有害。对眼睛、皮肤、粘膜及呼吸道有刺激作用。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。吸入后可能由于喉、支气管的痉挛、炎症和水肿，化学性肺炎、肺水肿而致死。
环境危害：	对环境有严重危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用沙土、干燥石灰或苏打灰混合，然后用清洁的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：未制定标准美国STEL：未制定标
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	浅黄色有催泪性及恶臭的结晶固体。
pH：
熔点(℃)：	48～49
沸点(℃)：	无资料
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 7 H 6 ClNO 2
分子量：	171.58
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚、乙酸，易溶于丙酮、苯。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强碱。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资 料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61685
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	2
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

应用邻硝基氯苄可以制备吡唑醚菌酯中间体。自2002年巴斯夫公司推出吡唑醚菌酯以来，它因其广泛的杀菌效果而备受关注。吡唑醚菌酯是一种高效广谱型杀菌剂，对各类真菌引起的病害均有较好的防治效果，如马铃薯和番茄的早疫病、晚疫病、叶枯病、白粉病及锈病等。

邻硝基溴化苄是合成吡唑醚菌酯的重要中间体。其制备方法包括以下步骤：在邻硝基甲苯中加入催化剂并加热搅拌，缓慢通入氯气，待反应结束后回收邻硝基甲苯，从而获得邻硝基氯苄；再将邻硝基氯苄与1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇进行醚化反应，生成2-[(N-4-氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]硝基苯。以邻硝基氯苄替代邻硝基溴化苄与1-(4-氯苯基)-3-吡唑醇反应，可以制备吡唑醚菌酯中间体2-[(N-4-氯苯基)-3-吡唑氧基甲基]硝基苯，并避免了现有合成方法的缺陷。这种方法可得到含量≥98%、产率≥90%的醚化产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苄氯 生成 1-二氯甲基-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Nitrobenzotrichloride or bromide process

  摘要：

  在一个两相水/有机溶剂介质中，将单氯或二氯或溴甲基硝基苯氨基化为相应的三卤甲基硝基苯时，改进在于在存在相转移催化剂的情况下进行反应，或者有机相为C.sub.4到C.sub.8烷醇。

  公开号：

  US04098831A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42 %的产率得到2-硝基苄氯
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导 FeCl3 催化 C-H 键与 MgCl2 的氯化

  摘要：

  氯化已成为各种化学工业中常用的策略。有机合成中也迫切需要对 C-H 键进行环境友好的氯化以直接生成 C-Cl 键。在此，我们报道了一种在可见光/FeCl 3的强无氧化剂和环境条件下用无机盐MgCl 2氯化C(sp 3 )–H部分的新型绿色高选择性方法。该反应适用于不同甲基芳烃α-氢和环烃C-H部分的氯化，具有高转化率和动力学选择性。甲苯α-Hs的氯化反应收率91%，选择性98%，转化率95%。 DMPO-Cl（5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物）自由基的电子自旋共振研究表明，反应机理涉及自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d4gc00664j
• 作为试剂：
  描述：

  十八胺 、 2-硝基苄氯 在 十八胺 、 盐酸 、 乙醚 、 2-硝基苄氯 、 甲醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以gave pure product (0.8 g, m.p. 53°-56° C.)的产率得到N-(2-Nitrobenzyl)octadecylamine
  参考文献：
  名称：

  Photolabile blocked surfactants and compositions containing the same

  摘要：

  本发明提供了一种被光敏保护或掩蔽基团阻止表面活性剂作用（在此称为“光敏可逆阻滞表面活性剂”），但在接受活性辐射照射后变得不受阻拦的表面活性剂。通过将光敏可逆阻滞表面活性剂与聚合膜形成材料混合，可以提供在辐射下形成表面活性剂的涂层组合物。含有光敏可逆阻滞表面活性剂的组合物在用作各种基材的保护涂层或压敏胶带中的粘合剂时非常有用。虽然最初与基材粘合良好，但在经过适当的辐射照射后，这些组合物可以轻松地从基材上移除，因为表面活性剂已被解除阻滞，恢复了其表面活性。

  公开号：

  US04478967A1

文献信息

• Improved Sommelet Reaction Catalysed by Lanthanum Triflate
  作者：Wenhao Xu、Weike Su

  DOI：10.3184/174751914x14175125259964

  日期：2014.12

  An improved Sommelet reaction for the synthesis of araldehydes from benzyl halides and hexamethylenetetramine was achieved employing lanthanum triflate (3 mol%) as catalyst in water with sodium dodecyl sulfate (SDS, 2 wt%) as solubiliser. Good to excellent yields were obtained in most of the 18 examples.

  使用三氟甲磺酸镧 (3 mol%) 作为催化剂，在水中使用十二烷基硫酸钠 (SDS, 2 wt%) 作为增溶剂，实现了用于从苄基卤化物和六亚甲基四胺合成芳醛的改进 Sommelet 反应。在 18 个实施例中的大多数中获得了良好到极好的产率。
• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4
  申请人：Vettore, LLC

  公开号：US20180162822A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of MCT4 mediated diseases, such as proliferative and inflammatory diseases, having the structure of Formula I: Methods of inhibition MCT4 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一些化合物和组合物，适用于治疗由MCT4介导的疾病，如增殖性和炎症性疾病，其结构如下所示： 还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。
• Amino-, mercapto- and -oxy-substituted-phenyl and -phenalkyl imidazoles
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04006243A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Z is a direct bond or alkylene of 1 - 3 carbon atoms which is unsubstituted or substituted on the carbon atom alpha to the phenyl group by alkyl or unsubstituted or substituted phenyl, R.sub.2 and R.sub.3 singly are H, alkyl, alkoxy, alkylmercapto, halo, nitro or, collectively, C.sub.4 H.sub.4, and R.sub.4 is alkenyl, alkinyl, unsubstituted or substituted phenyl or phenylalkyl, or, when Z is substituted methylene, also alkyl, are useful in combating Germatophyte infections, especially Trichophyton rubrum and mentagrophytes, and yeast infections, especially Candida albicans, as well as bacterial and fungal infections.

  式为##STR1##的化合物，其中Z是直接键或1-3个碳原子的烷基，未取代或在苯基的α碳原子上被烷基或未取代或取代的苯基取代，R.sub.2和R.sub.3分别是H、烷基、烷氧基、烷基硫醇基、卤素、硝基或者总体上是C.sub.4 H.sub.4，R.sub.4是烯基、炔基、未取代或取代的苯基或苯基烷基，或者当Z是取代亚甲基时也是烷基，对抗真菌感染特别是癣菌感染，尤其是红色毛癣菌和鼠癣菌，以及酵母感染，特别是白色念珠菌，以及细菌和真菌感染方面是有用的。
• Therapeutic agent for liver disease and piperazine derivatives
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US05070089A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  A therapeutic agent for liver disease containing as an active ingredient a piperazine derivative having the formula: ##STR1## wherein, A represents a phenyl, p-benzoquinonyl or cumarinyl group which may have at least one substituent selected from the group consisting of halogen, alkyl, fluoroalkyl, formyl, alkoxycarbonyl, acyl, hydroxy, alkoxy, acyloxy, glycosyloxy, amino, alkylamino, mercapto, alkylthio and nitro; B represents a single bond or a straight chain alkylene group containing 1-4 carbon atoms which may have at least one substituent selected from the group consisting of alkyl, aryl, aralkyl, hydroxy and oxo; R represents an atom or a group selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, alkyl, cycloalkyl, aralkyl and aryl; and n is 2 or 3, or its pharmaceutically acceptable salt is disclosed.

  一种治疗肝病的药物，其活性成分为具有以下结构式的哌嗪衍生物：##STR1## 其中，A代表苯基、对苯二醌基或香豆素基，可以具有来自卤素、烷基、氟烷基、甲酰基、烷氧羰基、酰基、羟基、烷氧基、酰氧基、糖苷氧基、氨基、烷基氨基、巯基、烷硫基和硝基的至少一种取代基；B代表单键或含有1-4个碳原子的直链烷基基团，可以具有来自烷基、芳基、芳基烷基、羟基和酮基的至少一种取代基；R代表氢、碱金属、碱土金属、烷基、环烷基、芳基烷基和芳基中的原子或基团；n为2或3，或其药用盐。
• New applications of tungsten hexachloride (WCl6) in organic synthesis. Halo-de-hydroxylation and dihalo-de-oxo-bisubstitution reactions
  作者：Habib. Firouzabadi、Farhad. Shiriny

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00905-2

  日期：1996.11

  tungsten hexachloride (WCl6) has been used for the halo-de-hydroxylation and dihalo-de-oxo-bisubstitution reactions of benzylic alcohols, benzaldehydes, acyloins, and epoxides to their chlorides, gem-dichlorides, vic- trichlorides, and vic- dichlorides respectively.

  六氯化钨（WCl 6）已用于苄醇，苯甲醛，酰氯和环氧化物对其氯化物，宝石二氯化物，三氯化vic，以及三氯化-的卤代脱羟基化和二卤代脱氧双取代反应。二氯化物。

表征谱图