N-(2-nitrobenzyl)ethylamine | 186797-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-nitrobenzyl)ethylamine
• 英文别名: N-(2-nitrobenzyl)ethanamine；Ethyl-<2-nitro-benzyl>-amin；ethyl-(2-nitro-benzyl)-amine；Aethyl-(2-nitro-benzyl)-amin；N-ethyl-2-nitrobenzylamine；Ethyl[(2-nitrophenyl)methyl]amine；N-[(2-nitrophenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 186797-08-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD09806453
• 分子量: 180.206
• InChiKey: OBWDZKHLYOUOCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-nitrobenzyl)ethylamine 在 铁粉 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-ethyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  作为一氧化氮合酶抑制剂的喹唑啉酮、喹唑啉硫酮和喹唑啉亚胺：合成研究和生物学评价

  摘要：

  描述了具有喹唑啉酮、喹唑啉硫酮或喹唑啉亚胺骨架的不同化合物的合成及其作为诱导型和神经元一氧化氮合酶 (iNOS 和 nNOS) 异构体抑制剂的体外生物学评价。这些衍生物是使用不同的环化程序从取代的 2-氨基苄胺中获得的。此外，二胺通过两种途径合成：常规途径和在连续流动氢化器中的高效单锅合成。这些杂环的结构由 1H 和 13C 核磁共振和高分辨率质谱数据证实。根据 R 自由基和 2 位 X 杂原子的影响讨论了目标分子的构效关系。一般来说，

  DOI：

  10.1002/ardp.201600020
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-硝基苯亚甲基)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(2-nitrobenzyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  通过2-氯-N-（2-硝基苄基）乙酰胺的还原环化反应，轻松合成4-取代的1,2,4,5-四氢-1,4-苯并二氮杂-3-酮

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法，可通过使用铁-铁的还原环化反应，从2-氯-N-（2-硝基苄基）乙酰胺合成1,2,4,5-四氢-1,4-苯并二氮杂-3-酮乙醇-水中的氯化铵收率高。该方法为这些在医学化学研究领域中具有高价值的苯并二氮杂-3-酮提供了一种简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.029

文献信息

• Eco-friendly reactions in PEG-400: a highly efficient and green approach for stereoselective access to multisubstituted 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinazolines using 2-aminobenzylamines
  作者：Nutan Sharma、Pankaj Sharma、Sunita Bhagat

  DOI：10.1039/c7ra13487h

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of novel 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolines has been developed through cyclization reactions of 2-aminobenzylamines with α-oxoketene dithioacetals using PEG-400 as an inexpensive, easy to handle, non-toxic and recyclable reaction medium. The developed protocol is operationally simple and tolerates various substrates having different functionalities. This protocol

  通过 2-氨基苄胺与 α-氧代烯酮二硫缩醛的环化反应，使用 PEG-400 作为一种廉价、易于处理、无毒的化合物，开发了新型 3,4-二氢-2( 1 H )-喹唑啉的高效立体选择性合成方法。和可回收的反应介质。所开发的协议操作简单，并且可以容忍具有不同功能的各种基材。该方案具有多种属性，例如优异的产率、无需后处理、绿色反应条件以及对环境无害。这种新策略的吸引人的特点是，所有报道的最终化合物都被分离为单一（E）-立体异构形式，这已通过1 HNMR 和 X 射线晶体学研究得到证实。
• Substituted aryl and heteroaryl compounds as E-type prostaglandin
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05834468A1

  公开（公告）日：1998-11-10

  This invention relates to substituted and unsubstituted \x9b\x9b\x9b(aryl- and heteroaryl-) alkyl-, alkyloxy-, alkylthio-, oxo-, thio-, and alkylamino!- heteroaryl and aryl!- alkylamino-, aminoalkyl-, alkyloxy-, and alkylthio!- aryl and heteroaryl compounds of the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as antagonists of the pain enhancing effects of E-type prostaglandins, to processes for the preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods for treating pain comprising the administration of such compounds.

  这项发明涉及被取代和未取代的\(\beta\)-(芳基和杂环芳基)烷基、烷氧基、硫代烷基、羰基、硫代、和烷基氨基-杂环芳基和芳基-烷基氨基、氨基烷基、烷氧基和烷基硫代-芳基和杂环芳基化合物，其化学式为##STR1##及其药学上可接受的盐，用作E型前列腺素痛感增强效应的拮抗剂，用于制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物，以及包括这种化合物的给药方法。
• Substituted aryl and heteroaryl compounds as E-type prostaglandin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030139418A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Compounds of the formula I; 1 useful for the treatment of pain wherein A, Z, B, R 1 , X and D are as defined in the specification, methods of making such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds

  化学式为I;1的化合物，其中A，Z，B，R1，X和D如规范所定义，用于治疗疼痛的有用化合物，制备这种化合物的方法，使用这种化合物的方法以及含有这种化合物的制药组合物。
• Ortho-substituted aromatic compounds, containing three (het)aryl moieties, their preparation and their use as prostaglandin E2-(PGE2)-antagonists
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0752421A1

  公开（公告）日：1997-01-08

  The invention relates to compounds of the formula wherein: A is an optionally substituted ring system provided that the -Z-B-R1 and -X-D linking groups are positioned in a 1,2 relationship to one another on ring carbon atoms and the ring atom positioned ortho to the -X- linking group (and therefore in the 3-position relative to the -Z- linking group) is not substituted; B is an optionally substituted ring system D is optionally substituted: pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrrolyl, thienyl, furyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl or phenyl; R1 is positioned on ring B in a 1,3 or 1,4 relationship with the -Z- linking group in 6-membered rings and in a 1,3-relationship with the -Z- linking group in 5-membered rings and is as defined in the description; X is -OCH2-, -SCH2-, -CH2CH2-, CH2-, -O-, -S- or -N(R4)CH2- wherein the left hand atom is attached to A and the right hand atom is attached to D; Z is of the formula -CH(R3)CH(R3)N(R2)-, -N(R2)CH(R3)-, -CH(R3)P1-, -(CH(R3))m- or -CH(R3)N(R2)-    wherein R2 is hydrogen, C1-6alkyl (optionally substituted by hydroxy, cyano, nitro, amino, halo, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxy or trifluoromethyl) C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkylC1-3alkyl, C3-6cycloalkylC2-3alkenyl, C5-6cycloalkenyl, C5-6cycloalkenylC1-3alkyl, C5-6cycloalkenylC2-3alkenyl, phenyl, phenylC1-3alkyl or 5- or 6-membered heteroarylC1-3alkyl; R3 is hydrogen or C1-4alkyl; P1 is oxygen or sulphur, m is 2 or 3 and R4 is hydrogen or C1-4alkyl and wherein the left hand atom is attached to A and the right hand atom is attached to B; provided that when Z is -CH(R3)N(R2)- or -(CH(R3))m-, X is not -OCH2-; and N-oxides of -NR2 where chemically possible; and S-oxides of sulphur containing rings where chemically possible; and pharmaceutically acceptable salts and in vivo hydrolysable esters and amides thereof. Processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as pharmaceutical agents and pharmaceutical compositions containing them. The compounds of the invention are useful in the treatment of pain such as the pain associated with joint conditions (such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis), postoperative pain, post-partum pain, the pain associated with dental conditions (such as dental caries and gingivitis), the pain associated with burns (including sunburn), the treatment of bone disorders (such as osteoporosis, hypercalcaemia of malignancy and Paget's disease), the pain associated with sports injuries and sprains and all other painful conditions in which E-type prostaglandins wholly or in part play a pathophysiological role.

  本发明涉及如下式的化合物 其中 A 是任选取代的环状体系，条件是-Z-B-R1 和-X-D 连接基团在环状碳原子上以 1,2 的关系相互定位，且位于-X- 连接基团正交位置（因此相对于-Z- 连接基团位于 3 位置）的环状原子未被取代； B 是任选取代的环状体系 D 是任选取代的：吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基或苯基； R1 在环 B 上的位置与 6 元环的-Z-连接基团呈 1,3 或 1,4 关系，与 5 元环的-Z-连接基团呈 1,3 关系，并如描述中所定义； X为-OCH2-、-SCH2-、-CH2CH2-、CH2-、-O-、-S-或-N(R4)CH2-，其中左手原子与A相连，右手原子与D相连； Z 为式 -CH(R3)CH(R3)N(R2)-、-N(R2)CH(R3)-、-CH(R3)P1-、-(CH(R3))m- 或 -CH(R3)N(R2)-。 其中 R2 是氢、C1-6烷基（可选择被羟基、氰基、硝基、氨基、卤代、C1-4烷酰基、C1-4烷氧基或三氟甲基取代）、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-6环烷基、C3-6环烷基C1-3烷基、C3-6环烷基C2-3烯基、C5-6环烯基、C5-6环烯基C1-3烷基、C5-6环烯基C2-3烯基、苯基、苯基C1-3烷基或 5-或 6-元杂芳基C1-3烷基； R3 是氢或 C1-4 烷基； P1是氧或硫，m是2或3，R4是氢或C1-4烷基，其中左手原子连接到A，右手原子连接到B；但当Z是-CH(R3)N(R2)-或-(CH(R3))m-时，X不是-OCH2-；以及化学上可能的-NR2的N-氧化物； 以及化学上可能的含硫环的 S-氧化物； 及其药学上可接受的盐和体内可水解的酯和酰胺。 它们的制备工艺、制备过程中的中间体、作为药剂的用途以及含有它们的药物组合物。 本发明的化合物可用于治疗疼痛，如与关节疾病（如类风湿性关节炎和骨关节炎）相关的疼痛、术后疼痛、产后疼痛、与牙齿疾病（如龋齿和牙龈炎）相关的疼痛、与烧伤（包括晒伤）有关的疼痛，治疗骨病（如骨质疏松症、恶性肿瘤高钙血症和帕吉特氏病），与运动损伤和扭伤有关的疼痛，以及 E 型前列腺素全部或部分起病理生理作用的所有其他疼痛。
• Kermack; Wight, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1425
  作者：Kermack、Wight

  DOI：——

  日期：——