1-nitro-2-phenethylbenzene | 6796-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-nitro-2-phenethylbenzene
• 英文别名: Nitrobibenzyl；1-nitro-2-(2-phenylethyl)benzene
• CAS: 6796-01-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: XGOOLTIWEFEUQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  326.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-phenethylbenzene 在 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以45%的产率得到亚氨基二苄
  参考文献：
  名称：

  Reductive phenylation of nitroarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00540a055
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苄基)三苯基溴化膦,一水化合物 在 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-nitro-2-phenethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  带有侧链基团的钛-亚氨基配合物–合成，表征及其作为乙烯聚合预催化剂的作用评估

  摘要：

  通过两步到五步合成以高收率完成在邻位被侧基取代的几个苯胺（Ar PG NH 2）的合成（PG，被潜在的配位芳烃，噻吩基，呋喃基或吡啶基官能团终止） 。在过量的Me 3 SiCl存在下，使用Ar PG NH 2配体从Ti（NMe 2）4开始制备钛配合物。通式[Ti（NAr PG）Cl 2（NHMe 2）x ]（x= 1、2），这是由末端亚氨基官能团支持的，收率为60–95％。侧基的性质影响配体的配位方式。尽管在PG为芳烃，噻吩和呋喃的配体中仅观察到了单齿亚胺键，但具有取代吡啶侧臂的配体会导致螯合亚胺-供体官能团。通过可变温度1 H NMR光谱研究了某些亚氨基-供体配体的潜在半不稳定行为，该行为是由侧臂的可逆配位导致的。这些化合物被评估为与各种铝助催化剂进行乙烯聚合的预催化剂。获得了超高分子量（UHMW）聚乙烯。所有化合物均已通过分光光度法进行了充分表征（1H和13 C NMR）以及元素分析等

  DOI：

  10.1002/ejic.201101005

文献信息

• Cobalt(II)-catalyzed preparation of alkylindium reagents and applications in cross-coupling with aryl halides
  作者：Peng Wang、Xuan-Di Song、Bing-Zhi Chen、Weidong Rao、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105824

  日期：2019.12

  The direct insertion of indium powder into alkyl iodides was found to be efficiently catalyzed by a catalytic amount of cobalt(II) bromide (10 mol%). Upon subjection of the thus-formed alkylindium compounds to palladium-catalyzed cross-coupling reactions with a wide range of aryl halides, a series of cross-coupled products could be obtained in moderate to good yields with the tolerance to many important

  发现通过催化量的溴化钴（II）（10mol％）可有效地催化将铟粉直接插入到烷基碘中。使如此形成的烷基铟化合物与钯与多种芳基卤化物进行交叉偶联反应后，可以以中等到良好的产率获得一系列交叉偶联的产物，并且对许多重要的官能团具有耐受性。
• Preparation of Alkyl Indium Reagents by Iodine-Catalyzed Direct Indium Insertion and Their Applications in Cross-Coupling Reactions
  作者：Man-Ling Zhi、Bing-Zhi Chen、Wei Deng、Xue-Qiang Chu、Teck-Peng Loh、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00204

  日期：2019.3.1

  means of an iodine-catalyzed direct indium insertion into alkyl iodide in THF is reported. The thus-generated alkyl indium reagents effectively underwent Pd-catalyzed cross-coupling reactions with various aryl halides, exhibiting good compatibility to a variety of sensitive functional groups. By replacing THF with DMA and using 0.75 equiv of iodine, less reactive alkyl bromide could be used as substrate

  报道了一种通过碘催化的将铟直接插入到THF中的烷基碘中来合成烷基铟试剂的有效方法。如此生成的烷基铟试剂可有效地与各种芳基卤化物进行Pd催化的交叉偶联反应，表现出与各种敏感官能团的良好相容性。通过用DMA代替THF并使用0.75当量的碘，同等容易程度的反应性较低的烷基溴可以用作铟插入的底物。
• Copper(II)-catalyzed preparation of alkylindium compounds and applications in cross-coupling reactions both in aqueous media
  作者：Peng Wang、Bing-Zhi Chen、Yi-Cong Guo、Weidong Rao、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151288

  日期：2019.12

  effectively underwent palladium-catalyzed cross-coupling reactions with a myriad of aryl halides in aqueous media, leading to the cross-coupled products in modest to high yields. The mildness of the formed alkyl organometallics allowed the tolerance to various important functional groups incorporated in both substrates of alkyl iodides and aryl halides.

  开发了一种在催化量的廉价易得的CuSO 4 ·5H 2 O（10 mol％）存在下合成烷基铟化合物的高效水基方法。如此生成的烷基铟化合物与钯在水性介质中的芳基卤化物有效地进行了钯催化的交叉偶联反应，从而导致了中等至高收率的交叉偶联产物。所形成的烷基有机金属的温和性允许耐受结合在烷基碘和芳基卤的两种底物中的各种重要的官能团。
• 一种吲哚类化合物的制备方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN112047871B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明公开了一种新型高效的吲哚类化合物的制备方法，包括：以含有各种取代基的邻硝基烷基苯为原料，在惰性气体保护下，于有机溶液中，在无机碱的参与下，控制反应温度70~160℃，经金属铑催化剂催化的碳氢活化反应制备含各种取代基的新型吲哚类化合物。该合成方法未见文献报道，且原材料易于合成，无需额外添加任何还原剂，该方法步骤简单，无需经过亚硝基中间体一步构建含各种取代基的吲哚化合物，产率高；单元操作简单，设备要求低，适合快速合成含有各种取代基的吲哚化合物。
• Process for preparation of intermediates of arformoterol
  申请人：INKE, S.A.

  公开号：EP2348013A1

  公开（公告）日：2011-07-27

  An improved method for the preparation of optically pure isomers of Formoterol is disclosed, particularly the (R,R)-isomer. A method of preparation of substantially enantiomerically pure (R,R)-1-(4-Benzyloxy-3-nitro-phenyl)-2-[[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-(1-phenyl-ethyl)-amino]-ethanol to use in the production of (R,R)-Formoterol is also disclosed

  揭示了一种改进的方法，用于制备光学纯的福莫特罗异构体，特别是（R,R）-异构体。还揭示了一种制备基本对映异构体纯度高的（R,R）-1-(4-苄氧基-3-硝基苯基)-2-[[2-(4-甲氧基苯基)-1-甲基乙基]-(1-苯基乙基)-氨基]-乙醇的方法，用于生产（R,R）-福莫特罗。