methyl 5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate | 137131-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-methoxy-5-methoxycarbonyl-1-pyrroline；5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 137131-35-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD08693877
• 分子量: 157.169
• InChiKey: LZBWETNXIZOALQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-methoxycarbonyl-6-phenylpyrrolidino<1,2-C>-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrrolidinones. A Silylated Approach to Fused Triazoles

  摘要：

  Starting from the readily available bis trimethylsilyl amidrazones derived from iminoether of methyl pyroglutamate, an easy high yield synthesis of functionalized fused triazoles is described.

  DOI：

  10.1080/00397919408011318
• 作为产物：
  描述：

  DL-焦谷氨酸 在 甲烷磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 methyl 5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  官能团对5-官能化吡咯烷-2-酮及其乙烯基类似物的铜引发的N-芳基化的影响

  摘要：

  摘要 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。 研究了控制吡咯烷酮N-芳基化的电子效应。我们对铜（I）催化的Csp 2 -N偶联过程的初步发现的一般性首先通过各种芳基和杂芳基卤化物和焦谷氨酸甲酯得到了改善。优化的方案进一步扩展到在C5-位被带有给电子或吸电子基团的芳基取代的吡咯烷-2-酮，以及它们的一些取代的烯氨基酯乙烯基类似物。N-和C5-位上的取代基对这些偶联过程的影响似乎对于确定反应谱和收率都至关重要。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561415

文献信息

• [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] HYDROXYMÉTHYLPYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA-3-ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009123870A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式I的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• Studies on pyrrolidones. An improved synthesis of<i>N</i>-arylmethyl pyroglutamic acids
  作者：Anne Bourry、Rufine Akué-Gédu、Benoit Rigo、Jean-Pierre Hénichart、Gérard Sanz、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570400606

  日期：2003.11

  the sodium salt of glutamic acid. In that case, the reductive alkylation can be realized in methanol by using a triethylammonium salt. The uses of 2 molar equivalent of triethylammonium salt of glutamic acid for one molar equivalent of aldehyde strongly raise the yields. Cyclization of the N-substituted glutamic acids obtained gives then N-arylmethyl pyroglutamic acids in good yields.

  芳族醛在水/乙醇介质中的低溶解度可防止谷氨酸钠盐的硼氢化钠还原烷基化。在那种情况下，可以通过使用三乙基铵盐在甲醇中实现还原烷基化。将2摩尔当量的谷氨酸三乙铵盐用于1摩尔当量的醛可大大提高收率。所获得的N-取代的谷氨酸的环化然后以良好的产率得到N-芳基甲基焦谷氨酸。
• HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Berger Richard

  公开号：US20090253705A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• [EN] HYDRAZONOPYRROLIDINE DERIVATIVES FOR USE IN PREVENTING AND/OR TREATING DISORDERS ASSOCIATED TO ACINETOBACTER BAUMANNII<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDRAZONOPYRROLIDINE À UTILISER DANS LA PRÉVENTION ET/OU LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À ACINETOBACTER BAUMANNII
  申请人：YNCREA HAUTS DE FRANCE

  公开号：WO2020169683A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention relates to compounds of the following general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, for use for preventing and/or treating disorders associated to Acinetobacter baumannii. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing said compounds.

  本发明涉及以下一般式（I）的化合物，或其药用可接受的盐和/或溶剂，用于预防和/或治疗与鲍曼不动杆菌相关的疾病。本发明还涉及含有上述化合物的药物组合物。
• Toward new camptothecins. Part 5: On the synthesis of precursors for the crucial Friedländer reaction
  作者：Thomas Boisse、Laurent Gavara、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.077

  日期：2009.3

  The synthesis of potential precursors of ketones, which could be used to obtain camptothecin analogs, is described. Noteworthy is the difference of reactivity between indolizinone and pyrrolidinoquinazolinone heterocycle.

  描述了可用于获得喜树碱类似物的酮的潜在前体的合成。值得注意的是吲哚嗪酮和吡咯烷基喹唑啉酮杂环之间的反应性差异。