(E)-1-(2-nitrostyryl)-4-methylbenzene | 823809-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(2-nitrostyryl)-4-methylbenzene
• 英文别名: (E)-1-(4-methylstyryl)-2-nitrobenzene；1-(4-methylstyryl)-2-nitrobenzene；(E)-2-nitro-4'-methylstilbene；2-nitro-4'-methylstilbene；4'-methyl-2-nitrostilbene；1-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 823809-32-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: BOEQYEBHKXREIP-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-nitrostyryl)-4-methylbenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到3-hydroxy-3-(p-tolyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  反离子控制 t-BuO 介导的单电子转移至硝基芪以构建 N-羟基吲哚或羟吲哚

  摘要：

  叔丁醇解锁了硝基芳烃中嵌入的新反应模式。研究发现，在室温下，硝基芪与叔丁醇钠接触即可产生 N-羟基吲哚，无需任何添加剂。将抗衡离子改为钾改变了反应结果，通过前所未有的双氧转移反应和随后的 1,2-苯基迁移仅产生羟吲哚。机理实验证实这些反应通过自由基中间体进行，并表明抗衡离子配位控制是否形成羟吲哚或 N-羟基吲哚产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104319
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1-(2-nitrostyryl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  利用氧化-分子内环化-消除序列从 2-烯基苯胺制备吲哚衍生物的操作简单的方法

  摘要：

  在此，我们描述了一种从多种 N-取代的 2-烯基苯胺制备吲哚衍生物的新途径。该路线具有三个操作简单的步骤：（1）氧化将N-取代的2-烯基苯胺转化为环氧化物中间体，（2）分子内环化，以及（3）酸催化消除水。

  DOI：

  10.3390/molecules28247968

文献信息

• Development of Tetrachlorophthalimides as Liver X Receptor β (LXRβ)-Selective Agonists
  作者：Sayaka Nomura、Kaori Endo-Umeda、Makoto Makishima、Yuichi Hashimoto、Minoru Ishikawa

  DOI：10.1002/cmdc.201600305

  日期：2016.10.19

  lipogenesis in liver, and selective LXRβ activation improves RCT in mice. Therefore, LXRβ‐selective agonists are promising candidates to improve atherosclerosis without increasing plasma or hepatic TG levels. However, the ligand‐binding domains in the two LXR isoforms α/β share high sequence identity, and few LXR ligands show subtype selectivity. In this study we identified a tetrachlorophthalimide analogue

  肝X受体（LXR）激动剂是通过诱导ABCA1（ATP结合盒A1）基因表达来治疗动脉粥样硬化的候选药物，该基因表达有助于逆转胆固醇转运（RCT）并促进肝脏和肠道中胆固醇的排出。但是，LXR激动剂也会诱导参与脂肪形成的基因，例如SREBP-1c（固醇调节结合元件蛋白1c）和FAS（脂肪酸合酶），从而引起血浆和肝甘油三酯（TG）水平的不良增加。最近的研究表明，LXRα有助于肝脏中的脂肪生成，选择性LXRβ活化可改善小鼠的RCT。因此，LXRβ选择性激动剂有望在不增加血浆或肝TG水平的情况下改善动脉粥样硬化。但是，两个LXR同工型α/β中的配体结合结构域具有较高的序列同一性，几乎没有LXR配体显示出亚型选择性。在这项研究中，我们确定了四氯邻苯二甲酰亚胺类似物作为LXRβ选择性激动剂。结构发展导致（E）-4,5,6,7-四氯-2-（2-苯乙烯基苯基）异吲哚啉-1,3-二酮（24 a），这在报告基因测
• Pd-catalyzed decarboxylative Heck vinylation of 2-nitrobenzoates in the presence of CuF₂
  作者：Lukas J Gooßen、Bettina Zimmermann、Thomas Knauber

  DOI：10.3762/bjoc.6.43

  日期：——

  A new protocol for the decarboxylative Heck vinylation of benzoic acids is disclosed. In the presence of a catalyst system generated in situ from Pd(OAc)₂ (2 mol %), CuF₂ (2 equiv), and benzoquinone (0.5 equiv) in NMP, a wide range of olefins were coupled with various 2-nitrobenzoates at 130 °C with the release of carbon dioxide to afford the corresponding vinyl arenes in good yields.

  揭示了一种新的对苯甲酸脱羧Heck乙烯化的协议。在NMP中，通过Pd（OAc）2（2 mol％）、CuF2（2当量）和苯醌（0.5当量）原位生成的催化剂体系的存在下，在130°C下，一系列烯烃与各种2-硝基苯甲酸酯偶联，释放二氧化碳，得到相应的乙烯芳烃产率较高。
• Synthesis of indoles: selenium-catalyzed reductive N-heterocyclization of 2-nitrostyrenes with carbon monoxide
  作者：Yutaka Nishiyama、Ryo Maema、Kengou Ohno、Masaharu Hirose、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01080-1

  日期：1999.7

  Reductive N-heterocyclization of 2-nitrostyrenes with carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of selenium proceeded efficiently to afford the corresponding indoles in moderate to good yields.

  在催化量的硒存在下，用一氧化碳将2-硝基苯乙烯进行N-杂环杂环还原反应可有效地进行，以中等至良好的产率得到相应的吲哚。
• Complete1H and13C NMR spectral assignment ofcis- andtrans- 3-{2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]phenyl]}sydnones
  作者：Kristina Butkovi?、?eljko Marini?、Marija ?indler-Kulyk

  DOI：10.1002/mrc.1488

  日期：2004.12

  1H and 13C NMR spectra of cis‐ and trans‐3‐2‐[2‐(4‐methylphenyl)ethenyl]phenyl]}sydnones, the first stilbene‐substituted mezoionic oxadiazolium rings, were fully assigned combining the information in various solvents, such as deuterated benzene, acetone and chloroform, using 2D NMR techniques. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  顺式和反式 3-2-[2-(4-甲基苯基) 乙烯基]苯基]}sydnones 的 1H 和 13C NMR 谱是第一个二苯乙烯取代的甲基恶二唑鎓环，结合各种溶剂中的信息被完全指定，如氘代苯、丙酮和氯仿，使用 2D NMR 技术。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• Styrylphenylphthalimides as Novel Transrepression-Selective Liver X Receptor (LXR) Modulators
  作者：Sayaka Nomura、Kaori Endo-Umeda、Atsushi Aoyama、Makoto Makishima、Yuichi Hashimoto、Minoru Ishikawa

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00170

  日期：2015.8.13

  Anti-inflammatory effects of liver X receptor (LXR) ligands are thought to be largely due to LXR-mediated transrepression, whereas side effects are caused by activation of LXR-responsive gene expression (transactivation). Therefore, selective LXR modulators that preferentially exhibit transrepression activity should exhibit anti-inflammatory properties with fewer side effects. Here, we synthesized a series of styrylphenylphthalirnide analogues and evaluated their structure activity relationships focusing on LXRs-transactivating-agonistic/antagonistic activities and transrepressional activity. Among the compounds examined, 171 showed potent LXR-transrepressional activity with high selectivity over transactivating activity and did not show characteristic side effects of LXR-transactivating agonists in cells. This representative compound, 171, was confirmed to have LXR-dependent transrepressional activity and to bind directly to LXR beta. Compound 171 should be useful not only as a chemical tool for studying the biological functions of LXRs transrepression but also as a candidate for a safer agent to treat inflammatory diseases.