3,4,5-三甲氧基苄氯 | 3840-30-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三甲氧基苄氯
• 中文别名: 3,4,5-三甲氧基氯苄
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxybenzyl chloride；1-(chloromethyl)-3,4,5-trimethoxybenzene
• CAS: 3840-30-0
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• 分子量: 216.664
• InChiKey: XXRUQNNAKXZSOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, LACHRYMATOR, CORROSIVE
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34,R37
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 海关编码：
  2909309090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,4,5-三甲氧基苯甲醛	3,4,5-trimethoxy-benzaldehyde	86-81-7	C10H12O4	196.203
  3,4,5-三甲氧基苄醇	(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol	3840-31-1	C10H14O4	198.219
  2,6-二甲氧基酚	syringic alcohol	530-56-3	C9H12O4	184.192
  1,2,3-三甲氧基-5-(甲氧基甲基)苯	1,2,3-trimethoxy-5-(methoxymethyl)benzene	75921-68-5	C11H16O4	212.246
  3,4,5-三甲氧基苯甲酸	Eudesmic acid	118-41-2	C10H12O5	212.202
  2,3,4-三甲氧基苯甲醇	2,3,4-trimethoxybenzylalcohol	71989-96-3	C10H14O4	198.219
  3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯	3,4,5-trimethoxybenzoic acid methyl ester	1916-07-0	C11H14O5	226.229
  1,2,3-三甲氧基苯	1,2,3-trimethoxybenzene	634-36-6	C9H12O3	168.192

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,4,5-三甲氧基甲苯	3,4,5-trimethoxytoluene	6443-69-2	C10H14O3	182.219
  3,4,5-三甲氧基苯甲醛	3,4,5-trimethoxy-benzaldehyde	86-81-7	C10H12O4	196.203
  5-乙基-1,2,3-三甲氧基苯	5-Ethyl-1,2,3-trimethoxybenzene	56438-71-2	C11H16O3	196.246
  5-溴甲基-1,2,3-三甲氧基苯	3,4,5-trimethoxybenzyl bromide	21852-50-6	C10H13BrO3	261.115
  ——	3,4,5-trimethoxybenzyl mercaptan	80192-89-8	C10H14O3S	214.285
  3,4,5-三甲氧基苯乙腈	2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetonitrile	13338-63-1	C11H13NO3	207.229
  ——	5-benzyl-1,2,3-trimethoxybenzene	1211394-81-8	C16H18O3	258.317
  2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇	2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol	37785-48-1	C11H16O4	212.246
  (3,4,5-三甲氧基苄基)肼	(3,4,5-Trimethoxy-benzyl)-hydrazin	60354-96-3	C10H16N2O3	212.249
  (Z)-3,4,5,4',-四甲氧基-3'-羟基二苯乙烯	combrestatin A4	117048-59-6	C18H20O5	316.354

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄氯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4,5-三甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Musso,H. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 2837 - 2843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-N-phenyl-benzimidoyl chloride 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 N,N-二甲基苯胺 、 铂 、 tin(ll) chloride 、 1,1,2,2-四氯乙烷 作用下， 生成 3,4,5-三甲氧基苄氯
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1944, p. 322,324

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  caulerpine 在 potassium hydroxide 、 3,4,5-三甲氧基苄氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以32.25 %的产率得到(6E,13E)-13-(methoxycarbonyl)-5,12-dihydrocycloocta[1,2-b:5,6-b']diindole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  花椰菜衍生物的细胞毒性和抗 HSV-1 作用

  摘要：

  海洋生物是具有各种治疗特性的次生代谢物的潜在来源。然而，医药行业仍需开发藻类资源。 Caulerpa lamouroux Forssk 物种具有与其主要化合物 caulerpin 相关的已证实的生物活性，例如镇痛、解痉、抗病毒、抗菌、杀虫和细胞毒性。考虑到花椰菜仍存在局限性，如溶解度低或化学不稳定等，对其进行了结构修饰测试，以确定哪些分子区域可以接受结构修饰，并阐明Vero细胞（非洲绿猴肾细胞、鹿猴肾细胞）中的细胞毒性生物活性结构。 aethiops；ATCC，马纳萨斯，弗吉尼亚州，美国），并且对 1 型单纯疱疹病毒具有抗病毒作用。在 N-吲哚位置上进行了单取代和双取代的烷基、苄基、烯丙基、炔丙基和乙酸乙酯基团的取代反应，除了转化为它们的酸性衍生物之外。通过四唑微量培养法对获得的类似物进行针对1型单纯疱疹病毒的细胞毒性和抗病毒活性筛选。通过半合成，获得了14个类似物，其中12个是新的。细胞

  DOI：

  10.3390/molecules29163859

文献信息

• Quaternary 3,4-dihydro-isoquinolinium salts
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04678792A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  This invention relates to a compound of formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy; and R.sub.3 is a C.sub.7 -C.sub.9 aralkyl, the phenyl nucleus of which can be mono-, di-, or trisubstituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, and nontoxic, pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds have useful antithrombic properties.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I）##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地是氢、C.sub.1 -C.sub.3烷基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧基；而R.sub.3是C.sub.7 -C.sub.9芳基烷基，其苯环可以被卤素、C.sub.1 -C.sub.3烷基或C.sub.1 -C.sub.3烷氧基单取代、双取代或三取代，并且其无毒、药用可接受的盐。这些化合物具有有用的抗血栓性能。
• 1,4-disubstituted piperazines (or homopiperazines) as
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04880809A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  Novel 1,4-disubstituted piperazine compounds represented by the formula (I): ##STR1## wherein A is a condensed polycyclic hydrocarbon group; R is a phenyl group substituted with a lower alkoxy group; X is methylene group, carbonyl group or thiocarbonyl group; and m is 2 or 3, and their salts are useful as a platelet activating factor antagonist.

  新颖的1,4-二取代哌嗪化合物由以下公式（I）表示：##STR1## 其中A是一个紧凑的多环碳氢基团；R是一个被低烷氧基取代的苯基团；X是亚甲基基团、羰基或硫代羰基；m为2或3，它们的盐可用作血小板活化因子拮抗剂。
• Therapeutic agent for liver disease and piperazine derivatives
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US05070089A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  A therapeutic agent for liver disease containing as an active ingredient a piperazine derivative having the formula: ##STR1## wherein, A represents a phenyl, p-benzoquinonyl or cumarinyl group which may have at least one substituent selected from the group consisting of halogen, alkyl, fluoroalkyl, formyl, alkoxycarbonyl, acyl, hydroxy, alkoxy, acyloxy, glycosyloxy, amino, alkylamino, mercapto, alkylthio and nitro; B represents a single bond or a straight chain alkylene group containing 1-4 carbon atoms which may have at least one substituent selected from the group consisting of alkyl, aryl, aralkyl, hydroxy and oxo; R represents an atom or a group selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, alkyl, cycloalkyl, aralkyl and aryl; and n is 2 or 3, or its pharmaceutically acceptable salt is disclosed.

  一种治疗肝病的药物，其活性成分为具有以下结构式的哌嗪衍生物：##STR1## 其中，A代表苯基、对苯二醌基或香豆素基，可以具有来自卤素、烷基、氟烷基、甲酰基、烷氧羰基、酰基、羟基、烷氧基、酰氧基、糖苷氧基、氨基、烷基氨基、巯基、烷硫基和硝基的至少一种取代基；B代表单键或含有1-4个碳原子的直链烷基基团，可以具有来自烷基、芳基、芳基烷基、羟基和酮基的至少一种取代基；R代表氢、碱金属、碱土金属、烷基、环烷基、芳基烷基和芳基中的原子或基团；n为2或3，或其药用盐。
• Visible-Light-Mediated Iminyl Radical Generation from Benzyl Oxime Ether: Synthesis of Pyrroline via Hydroimination Cyclization
  作者：Kaoru Usami、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02429

  日期：2018.9.21

  of an O-(4-methoxybenzyl) oxime ether bearing an olefin substituent and 1-chloroanthraquinone (1-Cl-AQN) catalyst in 2-butanone under visible-light irradiation affords pyrroline via an iminyl radical intramolecular hydroimination. Mechanistic studies indicate that iminyl radical generation mainly proceeds by hydrogen abstraction of the photocatalyst from the benzyl position of the oxime. Moreover,

  在可见光照射下，在2-丁酮中处理带有烯烃取代基的 O-（4-甲氧基苄基）肟醚和1-氯蒽醌（1-Cl-AQN）催化剂，通过亚氨基自由基分子内氢化作用得到吡咯啉。机理研究表明，亚胺基自由基的产生主要是通过从肟的苄基位置提取光催化剂的氢来进行的。此外，从AQN和2-丁酮之间的底物的苄基位置循环中鉴定出氢原子，以淬灭碳自由基，而无需任何其他试剂。
• Sea Urchin Embryo Model As a Reliable in Vivo Phenotypic Screen to Characterize Selective Antimitotic Molecules. Comparative evaluation of Combretapyrazoles, -isoxazoles, -1,2,3-triazoles, and -pyrroles as Tubulin-Binding Agents
  作者：Marina N. Semenova、Dmitry V. Demchuk、Dmitry V. Tsyganov、Natalia B. Chernysheva、Alexander V. Samet、Eugenia A. Silyanova、Victor P. Kislyi、Anna S. Maksimenko、Alexander E. Varakutin、Leonid D. Konyushkin、Mikhail M. Raihstat、Alex S. Kiselyov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00113

  日期：2018.12.10

  antitubulin activity using in vivo sea urchin embryo assay and a panel of human cancer cells. A systematic comparative structure–activity relationship studies of these compounds were conducted. Pyrazoles 1i and 1p, isoxazole 3a, and triazole 7b were found to be the most potent antimitotics across all tested compounds causing cleavage alteration of the sea urchin embryo at 1, 0.25, 1, and 0.5 nM, respectively

  通过改进的方案合成了一系列新颖的和已报道的康布雷他汀类似物，包括二芳基吡唑，-异恶唑，-1,2,3-三唑和-吡咯，以使用体内海胆胚胎测定法和专家小组评估其抗有丝分裂的抗微管蛋白活性。人类癌细胞 对这些化合物进行了系统的比较结构-活性关系研究。吡唑1i和1p，异恶唑3a和三唑7b被发现是所有测试化合物中最有效的抗有丝分裂剂，分别导致海胆胚胎的裂解改变分别为1、0.25、1和0.5 nM。这些试剂对人癌细胞显示出可比的细胞毒性。结构-活性关系研究表明，被3,4,5-三甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物表现出最高的活性。B环中的3-羟基对于二芳基异恶唑系列的抗增殖活性至关重要，而对二芳基吡唑的效力则不是必需的。具有3,4,5-三甲氧基取代的环A和3-羟基-4-甲氧基取代的环B的异恶唑3比各自的吡唑1具有更高的活性。与同一组的其他芳药效团取代的唑类，二芳基的1，4,5- diarylisoxazoles

表征谱图