(E)-2'-hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene | 192710-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2'-hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene
• 英文别名: (E)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene；(E)-3',4,4',5'-Tetramethoxystilben-2-ol；5-methoxy-2-[(E)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 192710-92-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: MLCDCAWSHSBCRR-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2'-hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到(E)-3,4,4',5-tetramethoxy-2'-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)stilbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active polyphenolic glycosides (combretastatin and resveratrol series)

  摘要：

  (E)−3−(葡萄糖-β−D−果糖氧基)−4',5-二羟基联苯（resveratrol 3−β−D− glucoside， 梦他tributes A−1）， (2)− 2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin A−1）， (Z)−3'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin A−4)， (Z)−2'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin iso−A−4)， α,β−双氢−2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin B−1）及其相应的葡萄糖化物和相关物质通过 Wittig 反应和转移膜催化合成了。目前所合成的大部分化合物已经进行了生物活性测试（细胞抑制，细胞毒性，拟使之 arrest，神经毒性和抗血小板聚集作用）。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00087-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-2'-hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active polyphenolic glycosides (combretastatin and resveratrol series)

  摘要：

  (E)−3−(葡萄糖-β−D−果糖氧基)−4',5-二羟基联苯（resveratrol 3−β−D− glucoside， 梦他tributes A−1）， (2)− 2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin A−1）， (Z)−3'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin A−4)， (Z)−2'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin iso−A−4)， α,β−双氢−2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin B−1）及其相应的葡萄糖化物和相关物质通过 Wittig 反应和转移膜催化合成了。目前所合成的大部分化合物已经进行了生物活性测试（细胞抑制，细胞毒性，拟使之 arrest，神经毒性和抗血小板聚集作用）。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00087-6

文献信息

• 反式邻羟基二苯乙烯衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN104193596B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种反式邻羟基二苯乙烯衍生物及其制备方法和应用，该制备方法包括如下步骤：在铑催化剂和醋酸盐存在的条件下，邻羟基苯乙烯类化合物与芳基硼酸在溶剂中发生反应，反应完成后，经过后处理得到所述的反式邻羟基二苯乙烯衍生物。该制备方法反应条件温和，手段简洁快速，收率较高。所得的产品跟白藜芦醇作为对照，细胞实验表明其抗肿瘤活性普遍较好。
• Synthesis and antiproliferative evaluation of 2-hydroxylated (E)-stilbenes
  作者：Yan Zhang、Mingyun Shen、Sunliang Cui、Tingjun Hou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.009

  日期：2014.12

  A simple synthesis of 2-hydroxylated (E)-stilbenes was accomplished in good yields via oxidative coupling of 2-hydroxystyrenes and arylboronic acids, with Rh(III)-catalyst and Cu(OAc)(2) as oxidant. The antiproliferative evaluation of all the synthesized compounds were assessed on four different human cancer cell lines (Colo-205, MDA-468, HT29, and MGC80-3), and the results showed that several compounds exhibit strong antiproliferative activities (up to IC50 = 35 nM for MGC80-3). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• (<i>E</i>)-1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene
  作者：Jianxing Zhang、Shou-Feng Chen、Kevin K. Klausmeyer、Robert R. Kane

  DOI：10.1107/s0108270103010667

  日期：2003.7.15

  In the crystal structure of the title compound, C18H20O5, all geometric parameters fall within experimental error of the expected values. Analysis of the molecular-packing plots reveals an infinite one-dimensional linear array running parallel to the c axis, formed by an O-H...O intermolecular hydrogen-bonding interaction. The stilbene framework and most of the substituents are approximately coplanar.
• Synthesis of biologically active polyphenolic glycosides (combretastatin and resveratrol series)
  作者：Fulvia Orsini、Francesca Pelizzoni、Barbara Bellini、Giuliana Miglierini

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00087-6

  日期：1997.6

  (E)-3-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-4',5-dihydroxystilbene (resveratrol 3-beta-D-glucoside, piceid), (2)-2',3'-dihydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin A-1), (Z)-3'-hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin A-4), (Z)-2'-hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin iso-A-4), alpha,beta-dihydro-2',3'-dihydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin B-1), the corresponding glucosides, and related compounds have been synthesized via Wittig reactions followed by glucosylation under phase-transfer catalysis. Most of the compounds synthesized have been tested with respect to biological activity (cytostatic, cytotoxic, antimitotic, neurotoxic, antiplatelet aggregation activity). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (E)−3−(葡萄糖-β−D−果糖氧基)−4',5-二羟基联苯（resveratrol 3−β−D− glucoside， 梦他tributes A−1）， (2)− 2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin A−1）， (Z)−3'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin A−4)， (Z)−2'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin iso−A−4)， α,β−双氢−2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin B−1）及其相应的葡萄糖化物和相关物质通过 Wittig 反应和转移膜催化合成了。目前所合成的大部分化合物已经进行了生物活性测试（细胞抑制，细胞毒性，拟使之 arrest，神经毒性和抗血小板聚集作用）。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.