苯,1,2,3-三甲氧基-5-[(苯基硫代)甲基]- | 123731-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯,1,2,3-三甲氧基-5-[(苯基硫代)甲基]-
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxybenzyl phenyl sulfide
• 英文别名: 1,2,3-Trimethoxy-5-(phenylsulfanylmethyl)benzene
• CAS: 123731-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃S
• 分子量: 290.383
• InChiKey: KTBVULYVYCRWOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5-77.0 °C
• 沸点：
  409.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,1,2,3-三甲氧基-5-[(苯基硫代)甲基]- 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二氧化碳 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (2S,3aR,9bR)-6,7,8-trimethoxy-2-propyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-5H-furo[3,2-c]isochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of monocerin, an antifungal, insecticidal and phytotoxic heptaketide metabolite of exserohilum monoceras

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80027-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苯,1,2,3-三甲氧基-5-[(苯基硫代)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  富电子苯基苄基硫化物的可见光诱导环化：四氢呋喃和四氢吡喃的合成

  摘要：

  描述了一种通过光氧化还原催化过程制备四氢呋喃和四氢吡喃的新方法。苯硫基辅助基团的引入使底物易于氧化以形成用于连续分子内环化的阳离子中间体。该方法反应条件温和，操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561393

文献信息

• Lewis acid assisted permanganate oxidations
  作者：Sheng Lai、Donald G. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01227-9

  日期：2002.12

  Lewis acids combine with permanganate in acetone solutions to form a complex that has enhanced oxidizing capabilities. The use of Lewis acids under these conditions to promote permanganate oxidations is superior to the use of Bronsted acids because the latter promote enolization of the solvent and subsequent unproductive reduction of the oxidant. The products obtained from a variety of alkenes, alkynes

  路易斯酸与高锰酸盐在丙酮溶液中结合形成具有增强的氧化能力的复合物。在这些条件下使用路易斯酸来促进高锰酸盐氧化优于使用布朗斯台德酸，因为后者会促进溶剂的烯化和随后的氧化剂的无用还原。已经鉴定了从各种烯烃，炔烃，芳烃，硫化物，醇和醚中获得的产物，并提出了可能的反应机理。
• Oxidations of benzyl and phenethyl phenyl sulfides. Implications for the mechanism of the microsomal and biomimetic oxidation of sulfides
  作者：Enrico Baciocchi、Osvaldo Lanzalunga、Bruno Pirozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00560-7

  日期：1997.8

  study of the oxidation of 4-methoxyphenethyl phenyl sulfide and 3,4-dimethoxy-phenethyl phenyl sulfide with potassium 12-tungstocobalt(III)ate [Co(III)W] suggests that in the radical cations of 3,4,5-(MeO)3PhCH2SPh (4) and 2,4,6(MeO)3PhCH2SPh (5) the positive charge is not localized on the sulfur atom, but in the benzylic aromatic ring. Nevertheless, in the biomimetic and microsomal oxidation of 4 and

  用12钨钴（III）钾盐[Co（III）W]氧化4-甲氧基苯乙基苯硫醚和3,4-二甲氧基-苯乙基苯硫醚的研究表明，在3,4,5-的自由基阳离子中（MeO）3 PhCH 2 SPh（4）和2,4,6（MeO）3 PhCH 2 SPh（5）的正电荷不在硫原子上，而是在苄基芳环上。然而，在仿生和微粒体氧化中的4和5观察到的产物仅是亚砜和砜，这与涉及形成中间硫化物自由基阳离子并随后快速氧回弹的机理相反。直接的氧气转移机制似乎是最有可能的。
• Dithioacetalization or thioetherification of benzyl alcohols using 9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate photocatalyst
  作者：Milan Pramanik、Khokan Choudhuri、Ashis Mathuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d0cc02352c

  日期：——

  We report herein the use of 9-mesityl-10-methylacridinium perchlorate as the visible-light photocatalyst for dithioacetalization or thioetherification of benzyl alcohols in one pot using aerial dioxygen as a terminal oxidant. EPR analysis and Stern–Volmer quenching studies helped to rationalize the single electron transfer (SET) mechanism.

  我们在此报道了使用9-间甲氧基-10-甲基ac啶高氯酸盐作为可见光光催化剂，用于在使用空中二氧作为末端氧化剂的一个罐中对苄醇进行二硫缩醛化或硫醚化。EPR分析和Stern-Volmer淬灭研究有助于合理化单电子转移（SET）机制。
• The oxidation of sulfides by chromium(V)
  作者：Carmela R Jackson Lepage、Lynn Mihichuk、Donald G Lee

  DOI：10.1139/v02-201

  日期：2003.1.1

  The mechanism for the oxidation of sulfides by [(me₄-salen)Cr^V(O)(pyO)]CF₃SO₃, where me₄-salen is 8,8,8',8'-tetramethylsalen and pyO is pyridine N-oxide, has been investigated. Results from Hammett correlations on the rates of oxidation of substituted thioanisoles, frontier molecular orbital calculations, and product studies are consistent with a mechanism that is initiated by a single electron transfer to give a radical cation intermediate.Key words: oxidation, chromium(V), sulfides, radical cation, oxygen transfer.

  [(me₄-salen)Cr^V(O)(pyO)]CF₃SO₃氧化硫化物的机制已经研究。其中me₄-salen是8,8,8',8'-四甲基萨伦，pyO是吡啶N-氧化物。通过对取代硫代苯甲醚氧化速率的Hammett相关性结果、前线分子轨道计算和产物研究，得出的结论与一个由单电子转移引发的自由基阳离子中间体的机制一致。关键词：氧化、铬（V）、硫化物、自由基阳离子、氧转移。
• <i>ortho</i>-[1-(<i>p</i>-MeOPhenyl)vinyl]benzoate PMPVB as a recyclable auxiliary for C–O and C–S bond formation reactions under Brønsted acid catalysis
  作者：Sangay Moktan、Mahendra K. V. Rotta、Suvendu Halder、Priyanka Pradhan、Pavan K. Kancharla

  DOI：10.1039/d3ob00839h

  日期：——

  is reported for the synthesis of ethers and thioethers via Brønsted acid-catalyzed activation of ortho-[1-(p-MeOphenyl)vinyl]benzoate (PMPVB) donors derived from alcohols. The mechanism of action is based on the remote activation of an active alkene followed by intramolecular 5-exo-trig cyclization leading to a reactive intermediate that can react via a substrate dependent SN1 or SN2 mechanism with

  报道了一种实用简单且有用的方法，通过布朗斯台德酸催化活化源自醇的邻-[1-(对-MeO苯基)乙烯基]苯甲酸酯(PMPVB)供体来合成醚和硫醚。作用机制基于活性烯烃的远程活化，然后进行分子内 5-外触发环化，产生反应性中间体，该中间体可以通过底物依赖性 S N 1 或 S N 2 机制与醇和硫醇亲核试剂反应，从而提供容易的反应。分别获得醚和硫醚官能团。