3,4,5,4'-tetramethoxystilbene | 75508-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4,5,4'-tetramethoxystilbene
• 英文别名: robustone；DMU-212；1,2,3-Trimethoxy-5-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 75508-66-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: GGFQQRXTLIJXNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,4'-tetramethoxystilbene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  菊科的化学成分。第二部分 来自Combretum molle心材的取代的菲和9,10-二氢菲和取代的联苄

  摘要：

  从Combretum molle的心材中分离出四种新化合物，通过化学和光谱方法以及合成方法显示，它们分别是4,7-二羟基-2,3,6-三甲氧基菲，4,6,7-三羟基-2 1，3-二甲氧基-和2，6-二羟基-3,4,7-三甲氧基-9,10-二氢菲和3,4'-二羟基-4,5-二甲氧基双苄基。讨论了后一种化合物与菲和9,10-二氢菲的生物发生的相关性。现在，通过全合成已明确地确定了来自尖顶青虫的苯酚（C'）为6,7-二羟基-2,3,4-三甲氧基菲。

  DOI：

  10.1039/p19720000206
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 喹啉 、 copper(II) carbonate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 3,4,5,4'-tetramethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  菊科的化学成分。第二部分 来自Combretum molle心材的取代的菲和9,10-二氢菲和取代的联苄

  摘要：

  从Combretum molle的心材中分离出四种新化合物，通过化学和光谱方法以及合成方法显示，它们分别是4,7-二羟基-2,3,6-三甲氧基菲，4,6,7-三羟基-2 1，3-二甲氧基-和2，6-二羟基-3,4,7-三甲氧基-9,10-二氢菲和3,4'-二羟基-4,5-二甲氧基双苄基。讨论了后一种化合物与菲和9,10-二氢菲的生物发生的相关性。现在，通过全合成已明确地确定了来自尖顶青虫的苯酚（C'）为6,7-二羟基-2,3,4-三甲氧基菲。

  DOI：

  10.1039/p19720000206

文献信息

• CO₂-Catalyzed Oxidation of Benzylic and Allylic Alcohols with DMSO
  作者：Daniel Riemer、Bhavdip Mandaviya、Waldemar Schilling、Anne Charlotte Götz、Torben Kühl、Markus Finger、Shoubhik Das

  DOI：10.1021/acscatal.7b04390

  日期：2018.4.6

  various primary and secondary alcohols have been selectively oxidized to the corresponding carbonyl compounds using CO2 as a catalyst in the presence of different functional groups such as nitrile, nitro, aldehyde, ester, halogen, ether, and so on. At the end, transition-metal-free syntheses of pharmaceuticals have also been achieved. Finally, the role of CO2 has been investigated in detail, and the

  已经实现了CO 2催化的无过渡金属醇的氧化。早先，已经探索了几种基于过渡金属催化剂的醇氧化方法。但是，由于价格便宜，易于分离且无毒，因此对制药行业的无过渡金属体系的需求很高。因此，在不同的官能团如腈，硝基，醛，酯，卤素，醚等的存在下，使用CO 2作为催化剂将各种伯醇和仲醇选择性氧化为相应的羰基化合物。最后，还实现了药物的无过渡金属合成。最后，CO 2的作用 对此进行了详细的研究，并在实验和DFT计算的基础上提出了该机制。
• Synthesis and evaluation of analogs of (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene as potential cytotoxic and antimitotic agents
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam、D. Gopal、Hu Ming He、Chii M. Lin、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm00090a021

  日期：1992.6

  1a resembles that of the cis alkene 1. Additional inactive compounds prepared include the benzylisoquinoline series 28-32 as well as the protoberberines 38 and 39. Shortening the two-carbon bridge of 1a to a one-carbon bridge in the diphenylmethane 20 resulted in a decrease in cytotoxicity and tubulin polymerization inhibitory activity. Although the corresponding benzophenone 18 was as active as 1a as

  已经制备了一系列对苯二酚，并在五种人类癌细胞系A-549非小细胞肺癌，MCF-7乳腺癌，HT-29结肠癌，SKMEL-5黑色素瘤和MLM黑色素瘤中测试了细胞毒性。顺式斯蒂芬斯6a-f在所有五个细胞系中均被证明具有细胞毒性，其效力可与康美他汀A-4媲美。这些细胞毒性化合物都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯橡胶7b-f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，并且在5种癌细胞系中的细胞毒性明显较小。在二氢系列中，8b，8c和8f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，而8a，8d和8e的活性低于相应的顺式化合物6a，6d和6e。菲23b缺乏对微管蛋白聚合的抑制活性和细胞毒性，作为前导化合物1的构象刚性类似物合成的Silbenes的活性表明，斯蒂芬酯的活性不是由于完全平面的构象。同样，构象受限的类似物26的无活性表明1a的生物活性构象与顺式烯烃1相似。制备的其他无活性化合物包括苄基异喹啉系列28-32以及
• Synthesis and tyrosinase inhibition activity of trans -stilbene derivatives
  作者：Tabasum Ismail、Syed Shafi、Jada Srinivas、Dhiman Sarkar、Yasrib Qurishi、Jabeena Khazir、Mohammad Sarwar Alam、Halmuthur Mahabalarao Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.01.001

  日期：2016.2

  focussed library of trans-stilbene compounds through Wittig and other base catalysed condensation reactions is presented. The synthesized stilbenes were screened for their inhibitory potential against murine tyrosinase activity to explore the structure activity relationship (SAR). Presence of electron withdrawing group (-CN) at the double bond and hydroxyl group or halogen atom especially at para-position

  介绍了通过Wittig和其他碱催化的缩合反应合成反式二苯乙烯化合物的聚焦库。筛选合成的对苯二酚对鼠酪氨酸酶活性的抑制潜力，以探讨其结构活性关系（SAR）。发现在双键和羟基或卤素原子上，特别是在芳环对位上的吸电子基团（-CN）显着提高了抑制活性。在所有筛选的化合物中，发现化合物2、6、8、10、11、15和21表现出明显的抑制活性。发现化合物21（（E）-2,3-双（4-羟基苯基）丙烯腈）最具活性，IC50值为5.06μM，小于值10的一半。在相似条件下观察到白藜芦醇（鼠酪氨酸酶活性研究中使用的通用标准）为78μM。从本研究中获得的结果揭示了结构/官能团对类胡萝卜素部分的酪氨酸酶抑制活性的敏感性，并有望对新型，选择性和有效的酪氨酸酶抑制剂的设计和合成非常有帮助。
• Stilbene derivatives and their use in medicaments
  申请人：Szekeres Thomas

  公开号：US20070191627A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention relates to stilbene derivatives of general formula (I), in which at least four of the substituents R 1 to R 6 do not represent hydrogen. The substituents are effective radical captors, anti-tumour active ingredients and selective cyclooxygenase-2 inhibitors.

  本发明涉及通式（I）的stilbene衍生物，其中至少四个取代基R1至R6不表示氢。这些取代基是有效的自由基捕捉剂，抗肿瘤活性成分和选择性环氧合酶-2抑制剂。
• Palladium-Loading Ceramic Catalytic Membrane Reactors for Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Xiaojin Wu、Rizhi Chen、Fei Zhang、Yong Zhou、Shuangqiang Wang、Yao Zhao

  DOI：10.1055/a-2119-5236

  日期：2024.2

  The general and efficient palladium-loading ceramic catalytic membrane reactor has been first reported to apply in the Mizoroki–Heck reaction. The as-fabricated catalytic membrane Pd-KH792-CM has shown high activity and selectivity in the flow-through Mizoroki–Heck reactions. The consistently high activity of the catalytic membrane in the five cycles has also proved its good stability and recyclability

  通用高效的负载钯陶瓷催化膜反应器首次被报道应用于Mizoroki-Heck反应。所制备的催化膜 Pd-KH792-CM 在流通式 Mizoroki-Heck 反应中表现出高活性和选择性。催化膜在五个循环中持续的高活性也证明了其良好的稳定性和可回收性。药物分子的合成进一步证明催化膜方案是传统 Mizoroki-Heck 交叉偶联的强大而全面的替代方案。