2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇 | 37785-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇
• 中文别名: 3,4,5-三甲氧基苄醇；3,4,5-三甲氧基苯乙醇
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-ol；2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-ethanol
• CAS: 37785-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: CMHJWVUNNCFNOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100℃
• 沸点：
  179-180 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇 在 吡啶 作用下， 生成 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Le Goffic,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1343 - 1346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  基于三唑支架的CD73潜在抑制剂的合成与研究

  摘要：

  合成了几个带有各种芳基、烷基和吲哚基团的取代的 1,4,5-三唑衍生物，作为 5'-外核苷酸酶 CD73 的抑制剂，并评估了它们对纯化的重组h CD73 酶和基于细胞的潜在抑制作用化验。其中，一些化合物被发现在 10 μM 时是有效的酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101175

文献信息

• Highly sulphated cellulose: a versatile, reusable and selective desilylating agent for deprotection of alcoholic TBDMS ethers
  作者：Soma Shekar Dachavaram、Narsimha R. Penthala、Julie L. Calahan、Eric J. Munson、Peter A. Crooks

  DOI：10.1039/c8ob01438h

  日期：——

  A mild, efficient and rapid protocol was developed for the deprotection of alcoholic TBDMS ethers using a recyclable, eco-friendly highly sulphated cellulose sulphate acid catalyst in methanol. This acid catalyst selectively cleaves alcoholic TBDMS ethers in bis-TBDMS ethers containing both alcoholic and phenolic TBDMS ether moieties.

  开发了一种温和，有效和快速的方案，使用可回收的，环境友好的高度硫酸化的硫酸纤维素硫酸酯催化剂在甲醇中脱醇TBDMS醚。该酸催化剂在含有醇和酚TBDMS醚部分的双-TBDMS醚中选择性裂解醇TBDMS醚。
• Discriminating non-ylidic carbon-sulfur bond cleavages of sulfonium ylides for alkylation and arylation reactions
  作者：Jing Fang、Ting Li、Xiang Ma、Jiuchang Sun、Lei Cai、Qi Chen、Zhiwen Liao、Lingkui Meng、Jing Zeng、Qian Wan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.069

  日期：2022.1

  The disparate reaction pattern allowed the separate activation of non-ylidic S-alkyl and S-aryl bond. Under acidic conditions, sulfonium ylides serve as alkyl cation precursors which facilitate the alkylations. While under alkaline conditions, cleavage of non-ylidic S-aryl bond produces O-arylated compounds efficiently. The robustness of the protocols were established by the excellent compatibility of

  描述了一种在无过渡金属条件下参与烷基化和芳基化的锍叶立德。不同的反应模式允许单独激活非叶立基S-烷基和S-芳基键。在酸性条件下，锍叶立德用作促进烷基化的烷基阳离子前体。而在碱性条件下，非叶立基 S-芳基键的断裂可有效地产生O-芳基化化合物。协议的稳健性是由包括碳水化合物在内的各种底物的出色兼容性建立的。
• Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、EIKO IMAMIYA、YASUO SUGIYAMA、TAKESHI FUJITA、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.30.3580

  日期：——

  More than 100 5-substituted thiazolidine-2, 4-diones were prepared and their hypoglycemic and hypolipidemic activities were evaluated with genetically obese and diabetic mice, yellow KK. The structure-activity relationship study showed that the 5-(4-oxybenzyl) moiety is essential for substantial activity. Among these compounds, 5-(4-cyclohexylmethoxy) benzylthiazolidine-2, 4-dione (47), 5-[4-(1-methylcyclohexylmethoxy) benzyl]-thiazolidine-2, 4-dione (49, ADD-3878) and 5-4-[2-(3-pyridyl) ethoxy] benzyl} thiazolidine-2, 4-dione (59) exhibited the most favorable properties in terms of activity and toxicity.

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。
• Reductive Cleavage of Acetals and Ketals with 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane
  作者：John A. Soderquist、Iveliz Kock、Maria E. Estrella

  DOI：10.1021/op0601262

  日期：2006.9.1

  The reductive cleavage of benzaldehyde acetals and acetophenone ketals with the air-stable crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer provides monobenzylated ether derivatives of diols and 1,2-oxygen-transposed β-phenethyl alcohols, respectively. The boron moiety is effectively recovered through simple procedures which involve convenient air-stable reagents and boron byproducts. The process is particularly

  苯甲醛缩醛和苯乙酮缩酮与空气稳定的结晶9-borabicyclo [3.3.1]壬烷二聚体的还原裂解分别提供了二醇和1,2-氧-转位的β-苯乙醇的单苄基醚衍生物。通过简单的方法有效地回收硼部分，该方法涉及方便的空气稳定试剂和硼副产物。该方法对于1，3-二醇是特别选择性的，仅给出更多取代的单苄基醚衍生物。用苯乙酮缩酮既发生还原又消除，使9-BBN-H氢硼化所得的苯乙烯，从而干净地生产1,2-氧转位的β-苯乙醇。该新方法的潜在应用已通过迷幻剂，甲斯卡林和止痛药布非那克的合成得到了说明。
• SO₂F₂-Mediated Oxidative Dehydrogenation and Dehydration of Alcohols to Alkynes
  作者：Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、You-Gui Li、Jing Leng、Xing Chen、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/jacs.8b10069

  日期：2018.12.19

  Direct synthesis of alkynes from inexpensive, abundant alcohols was achieved in high yields (greater than 40 examples, up to 95% yield) through a SO2F2-promoted dehydration and dehydrogenation process. This straightforward transformation of sp3-sp3 (C-C) bonds to sp-sp (C≡C) bonds requires only inexpensive and readily available reagents (no transition metals) under mild conditions. The crude alkynes

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。