α-methyl-3,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile | 91641-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: α-methyl-3,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile
• 英文别名: 2-<3,4,5-Trimethoxy-phenyl>-propionsaeurenitril；2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-propionsaeurenitril；2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 91641-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: KNQLEEJVMARIAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-3,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 α-Methyl-α,β-bis-<3.4.5-trimethoxy-phenyl>-propionsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Schwachhofer,G.; Chopin,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 835 - 843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-cyano-3,4,5-trimethoxybenzeneacetate sodium salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-methyl-3,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel phenoxyalkylamine derivatives. II. Synthesis and Ca2+-antagonistic activities of .ALPHA.-alkyl-.ALPHA.-((phenoxypropylamino)propyl)-benzeneacetonitrile derivatives.

  摘要：

  含有不同取代基的α-烷基-α-[(苯氧丙胺)丙基]苯乙腈衍生物被合成，并评估了它们的Ca2+拮抗活性。在这些化合物中，具有在A环上带有3, 4, 5-(OMe)3基团、在四级碳原子上带有iso-Pr基团，以及在B环上带有m-OMe、3, 5-(OMe)2、3, 5-Me2或3, 4, 5-(OMe)3基团的N-Me衍生物被发现具有高于pA2=9的Ca2+拮抗活性。讨论了在A环、四级碳原子和B环上的取代效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.373

文献信息

• Facile Ruthenium(II)-Catalyzed α-Alkylation of Arylmethyl Nitriles Using Alcohols Enabled by Metal–Ligand Cooperation
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acscatal.7b01427

  日期：2017.8.4

  primary alcohols. Notably, using ethanol and methanol as alkylating reagents, challenging ethylation and methylation of arylmethyl nitriles were performed. Secondary alcohols do not undergo alkylation reactions. Thus, phenylacetonitrile was chemoselectively alkylated using primary alcohols in the presence of secondary alcohols. Diols provided a mixture of products. When deuterium-labeled alcohol was used

  据报道，使用醇容易地进行钌（II）催化的芳基甲基腈的α-烷基化反应。钌钳催化剂可作为这种原子经济转化的有效催化剂，这种原子转化通过借用氢途径进行烷基化，产生水作为唯一的副产物。含有不同取代基的芳甲基腈可以使用多种伯醇有效地烷基化。特别地，使用乙醇和甲醇作为烷基化试剂，进行了挑战性的芳基甲基腈的乙基化和甲基化。仲醇不进行烷基化反应。因此，在仲醇存在下，使用伯醇将苯乙腈化学选择性地烷基化。二醇提供了多种产品的混合物。当使用氘标记的酒精时，会发生预期的氘转座，提供芳基甲基腈的α-烷基化和α-氘代。通过GC监测腈的消耗，这表明涉及一级动力学。在实验证据的基础上，提出了合理的机制途径。钌催化剂与碱反应并生成不饱和中间体，该中间体进一步与腈和醇反应。当腈通过[2 + 2]环加成转化为烯胺时，醇被氧化为醛。金属键合的烯胺加合物通过迈克尔加成反应与醛反应，生成烯-亚胺加合物，该烯-亚胺加合物可能通过由醇氧
• Processes for preparing tri-heterocyclic substituted methanes and their conversion into further intermediates useful in the preparation of pharmacologically active compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0001633A1

  公开（公告）日：1979-05-02

  The present invention provides a process for preparing useful chemical intermediates, tri-heterocyclic substituted methanes, and their conversion into further intermediates useful in the preparation of pharmacologically active compounds, such as trimethoprim and allopurinol.

  本发明提供了一种制备有用的化学中间体，三杂环取代甲烷及其转化为进一步中间体的过程，这些中间体可用于制备药理活性化合物，如曲唑酮和痛风宁。
• The reaction of various methoxy-substituted haloarenes with amines and nitriles under aryne-forming conditions
  作者：Aziz Razzuk、Edward R. Biehl

  DOI：10.1021/jo00388a058

  日期：1987.6
• ITO, YASUO;KATO, XIDEHO;EHTTYU, EHJITI;KOGAVA, NOBUO;NISINO, XIROYUKI;MIT+
  作者：ITO, YASUO、KATO, XIDEHO、EHTTYU, EHJITI、KOGAVA, NOBUO、NISINO, XIROYUKI、MIT+

  DOI：——

  日期：——
• MITANI, KAZUYA;YOSHIDA, TOSHIHIKO;SAKURAI, SHUNICHIRO;MORIKAWA, KOJI;IWAN+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 373-385
  作者：MITANI, KAZUYA、YOSHIDA, TOSHIHIKO、SAKURAI, SHUNICHIRO、MORIKAWA, KOJI、IWAN+

  DOI：——

  日期：——