(E)-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene | 185249-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene
• 英文别名: (E)-5-(3,4-dimethoxystyryl)-1,2,3-trimethoxybenzene；3,4,5,3',4'-pentamethoxy-trans-stilbene；(E)-3,3',4,4',5-pentamethoxystilbene；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl) ethylene；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylene；5-[2-(3,2,3-Trimethoxy Benzene；5-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 185249-91-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: KMCRDRIVRPRGHU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到5-[2-(3,4-二甲氧苯基)乙基]-1,2,3-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  5位间苯二酚的简单合成：有趣的生物活性分子的再访家族。

  摘要：

  3,5-二甲氧基苄基三甲基甲硅烷基醚（3）与不同醛（n-PrCHO，nC（11）H（23）CHO，MeCHO，PhCHO）在锂粉和催化量萘（4 mol）的存在下反应％）在水解后得到中等产率的预期醇4。这些化合物通过相应的甲磺酸酯5脱羟基或直接由苄基衍生物通过催化加氢脱羟基，得到化合物6，最后将其脱甲基，得到5-烷基-3,5-二羟基间苯二酚，例如橄榄酚（7a），格列维洛（7b） ，1,3-二羟基-5-丙基苯（7c）或二氢吡sil硅（7d）。醇衍生物4脱水后再去甲基化，会生成羟基化的1,2-苯乙烯型结构，如宾诺硅碱（9d），白藜芦醇（9e）或甲基吡啶（9f），在某些情况下，可以将其氢化得到饱和分子，例如康普他汀B-4四甲基醚（6f）或金联双苄基（6g）。最后，当在其他亲电子试剂[Me（3）SiCl，t-BuCHO，CH（3）（CH（2））（4）CHO，4-Me（3）的存在下进行化合物3的萘催化

  DOI：

  10.1021/jo9610624
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁香酚 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基取代芳烃的异构化/交叉复分解序列，钌催化一锅法合成（E）-（2-芳基乙烯基）硼酸酯

  摘要：

  我们描述了基于由改进的 Hoveyda-Grubbs 催化剂催化的异构化/交叉复分解序列，从烯丙基苯衍生物有效制备 (E)-(2-芳基乙烯基)硼酸酯。实验程序的实施很简单，并且与多种基材兼容。该方法提供了迄今为止未描述的新化学转化。因此，烯丙基取代的芳烃只需两个步骤即可转化为多种功能化的化合物，例如 (E)-二苯乙烯衍生物或 (E)-乙烯基叠氮化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402192

文献信息

• One-Pot, Fluoride-Promoted Wittig Reaction
  作者：Tiziano Fumagalli、Guido Sello、Fulvia Orsini

  DOI：10.1080/00397910802654633

  日期：2009.5.22

  ethyl α-bromoacetate with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes in the presence of tri-n-butylphosphine and tetrabutylammonium fluoride produced α,β-unsaturated esters in good to excellent yields and E-stereoselectivity. Under the same conditions, reactions of ethyl α-bromopropionate, α-bromo acetonitrile, and α-bromoacetophenone with aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of tri-n-butylphosphine

  摘要 开发了一种一锅法、氟化物促进的 Wittig 反应。在三正丁基膦和四丁基氟化铵的存在下，α-溴乙酸乙酯与脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的反应产生了 α,β-不饱和酯，收率和 E-立体选择性都非常好。在相同条件下，α-溴丙酸乙酯、α-溴乙腈和 α-溴苯乙酮与脂肪族和芳香族醛在三正丁基膦和四丁基氟化铵的存在下反应，在良好的 E 中产生了预期的 α,β-不饱和衍生物-立体选择性。该协议扩展到半稳定叶立德并应用于一些考布他汀类似物的合成。
• Active Ruthenium (0) Nanoparticles Catalyzed Wittig-Type Olefination Reaction
  作者：Vivek Srivastava

  DOI：10.1007/s10562-016-1943-y

  日期：2017.3

  with low-average selectivity. The proposed methodology is especially efficient for the synthesis of stilbenes as they were synthesized in the absence of any additive (as a hydrogen acceptor). The new catalytic system was also successfully applied for the synthesis of polymethoxylated and polyhydroxylated stilbenes, including resveratrol and DMU-212.Graphical Abstract

  五种不同的 Ru 金属前驱体在 50 °C 的氢气氛（4 bar）下在咪唑鎓基离子液体中还原，以获得分散良好且稳定的 Ru 纳米粒子。透射电子显微镜 (TEM) 分析证实了直径为 5 nm (±0.5) 的分散良好的离子液体介导的 Ru 粒子 (Ru NPs) 的大小。这些钌纳米颗粒（在离子液体中）用于在温和的反应环境（70°C 和 1 小时）下进行 Wittig 型烯化反应。以较低的平均选择性以良好的收率获得了相应的芪。所提出的方法对于二苯乙烯的合成特别有效，因为它们是在没有任何添加剂（作为氢受体）的情况下合成的。新的催化体系也成功应用于合成多甲氧基和多羟基二苯乙烯，
• [EN] NOVEL RESVERATROL ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE RESVERATROL
  申请人：GOKARAJU GANGA RAJU

  公开号：WO2004000302A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  This invention relates to novel resveratrol analogs of the formula given below; wherein R, R1, R2 and R3 are: 1. R=OH, R1=R2=R3=H; 2. R=0H, R1=Br, R2=R3=H; 3. R=R1=0H, R2=R3=H; 4. R=R1=R3=H, R2=3,4,5-trihydroxybenzoyl; 5. R=R1=H, R2=R3=3,4,5-trihydroxybenzoyl; 6. R=R1=R3=H, R2=3,4-dihydroxycinnamoyl; 7. R=R1=R3=H, R2=3,4,5-trihydroxycinnamoyl; 8. R=R1=R3=H, R2=-CH2CH2N(CH3)2; 9. R=R1=R3=H, R2=-COCH2NH2.HC1. These compounds exhibited high antioxidant properties and are useful in food industry and in cosmetics. The compounds may be used in pharmaceutical composition as an antioxidant or free radical scavenger.

  这项发明涉及以下给定公式的新型白藜芦醇类似物；其中R、R1、R2和R3分别为：1. R=OH，R1=R2=R3=H；2. R=OH，R1=Br，R2=R3=H；3. R=R1=OH，R2=R3=H；4. R=R1=R3=H，R2=3,4,5-三羟基苯甲酰基；5. R=R1=H，R2=R3=3,4,5-三羟基苯甲酰基；6. R=R1=R3=H，R2=3,4-二羟基肉桂酰基；7. R=R1=R3=H，R2=3,4,5-三羟基肉桂酰基；8. R=R1=R3=H，R2=-CH2CH2N(CH3)2；9. R=R1=R3=H，R2=-COCH2NH2.HC1。这些化合物表现出较高的抗氧化性能，在食品工业和化妆品中具有用途。这些化合物可以作为抗氧化剂或自由基清除剂在制药组合物中使用。
• Novel resveratrol analogs
  申请人：——

  公开号：US20040209951A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  This invention relates to novel resveratrol analogs of the formula given below; wherein R, R 1 , R 2 and R 3 are: 1. R=OH, R 1 =R 2 =R 3 =H; 2. R=OH, R 1 =Br, R 2 =R 3 =H; 3. R=R 1 =OH, R 2 =R 3 =H; 4. R=R 1 =R 3 =H, R 2 =3,4,5-trihydroxybenzoyl; 5. R=R 1 =H, R 2 =R 3 =3,4,5-trihydroxybenzoyl; 6. R=R 1 =R 3 =H, R 2 =3,4-dihydroxycinnamoyl; 7. R=R 1 =R 3 =H, R 2 =3,4,5-trihydroxycinnamoyl; 8. R=R 1 =R 3 =H, R 2 =—CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 ; 9. R=R 1 =R 3 =H, R 2 =—COCH 2 NH 2 .HCl. These compounds exhibited high antioxidant properties and are useful in food industry and in cosmetics. The compounds may be used in pharmaceutical composition as an antioxidant or free radical scavenger. 1

  这项发明涉及以下给定公式的新型白藜芦醇类似物；其中R、R1、R2和R3分别为：1. R=OH, R1=R2=R3=H；2. R=OH, R1=Br, R2=R3=H；3. R=R1=OH, R2=R3=H；4. R=R1=R3=H, R2=3,4,5-三羟基苯甲酰；5. R=R1=H, R2=R3=3,4,5-三羟基苯甲酰；6. R=R1=R3=H, R2=3,4-二羟基肉桂酰；7. R=R1=R3=H, R2=3,4,5-三羟基肉桂酰；8. R=R1=R3=H, R2=—CH2CH2N(CH3)2；9. R=R1=R3=H, R2=—COCH2NH2.HCl。这些化合物表现出高抗氧化性能，可在食品工业和化妆品中使用。这些化合物可作为抗氧化剂或自由基清除剂用于制药组合物中。
• Wittig-Type Olefination of Alcohols Promoted by Nickel Nanoparticles: Synthesis of Polymethoxylated and Polyhydroxylated Stilbenes
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200900951

  日期：2009.12

  Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC); Grant Number: CTQ2007-65218, CSD2007-00006.

  西班牙教育与科学部长（MEC）；授权号：CTQ2007-65218，CSD2007-00006。