1-(3,4,5-三甲氧基-苄基)-哌嗪 | 52146-35-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,4,5-三甲氧基-苄基)-哌嗪
• 中文别名: 1-(3,4,5-三甲氧基苄基)哌嗪盐酸盐；1-((3,4,5-三甲氧苯基)甲基)哌嗪；哌嗪,1-(3,4,5-三甲氧苯基甲基)-
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)piperazine
• 英文别名: 4-(3,4,5-trimethoxyphenylmethyl)piperazine；1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]piperazine
• CAS: 52146-35-7
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• mdl: MFCD01909522
• 分子量: 266.34
• InChiKey: OVEVYSWOILUFMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 - 104°C
• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  43
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• WGK Germany：
  3

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-(3,4,5-三甲氧基苄基)哌嗪 二氢溴酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H22N2O3 · xHCl
分子式
: 266.34 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
与强碱和氧化剂不能共存。
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用中的杂质研究是药品研发的重要内容。它涉及选择合适的分析方法、准确分辨和测定杂质含量，并结合药学、毒理及临床研究结果来确定杂质的安全合理限度。这一过程贯穿整个药品研发阶段。由于药品在临床上可能引发的不良反应不仅与药物本身的活性有关，还与其含有的杂质密切相关。例如，青霉素等抗生素中的多聚物等高分子杂质是引起过敏的主要原因之一。

因此，规范地进行杂质研究，并将杂质控制在一个安全合理的范围内，对确保上市药品的质量和安全性至关重要。在曲美他嗪的研发过程中，杂质A的检测可用于制定标准。当开展曲美他嗪仿制药研发时，需详细研究已上市同品种产品的质量，分析其含有的各种杂质，包括曲美他嗪杂质A及其含量，并将其与正在研发的产品进行全面的质量对比，以此为基础确定在研产品的杂质限度，特别是曲美他嗪杂质A的限度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-三甲氧基-苄基)-哌嗪 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-nitroso-4-(3,4,5-trimethoxyphenylmethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  EP903346

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Cambridge id 5424540 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3,4,5-三甲氧基-苄基)-哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Flavonoid-Related Modulators of Multidrug Resistance:  Synthesis, Pharmacological Activity, and Structure−Activity Relationships

  摘要：

  A series of 28 flavonoid derivatives containing a N-benzylpiperazine chain have been synthesized and tested for their ability to modulate multidrug resistance (MDR) in vitro. At 5 mu M, most compounds potentiated doxorubicin cytotoxicity on resistant K562/DOX cells. They were also able to increase the intracellular accumulation of JC-1, a fluorescent molecule recently described as a probe of P-glycoprotein-mediated MDR. This suggests that these compounds act, at least in part, by inhibiting P-glycoprotein activity. As in other studies, lipophilicity was shown to influence MDR-modulating activity but was not the only determinant. Diverse di- and trimethoxy substitutions on N-benzyl were examined and found to affect the activity differently. The most active compounds had a 2,3,4-trimethoxybenzylpiperazine chain attached to either a flavone or a flavanone moiety (13, 19, 33, and 37) and were found to be more potent; than verapamil.

  DOI：

  10.1021/jm981064b

文献信息

• 1,4-disubstituted piperazines (or homopiperazines) as
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04880809A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  Novel 1,4-disubstituted piperazine compounds represented by the formula (I): ##STR1## wherein A is a condensed polycyclic hydrocarbon group; R is a phenyl group substituted with a lower alkoxy group; X is methylene group, carbonyl group or thiocarbonyl group; and m is 2 or 3, and their salts are useful as a platelet activating factor antagonist.

  新颖的1,4-二取代哌嗪化合物由以下公式（I）表示：##STR1## 其中A是一个紧凑的多环碳氢基团；R是一个被低烷氧基取代的苯基团；X是亚甲基基团、羰基或硫代羰基；m为2或3，它们的盐可用作血小板活化因子拮抗剂。
• Therapeutic agent for liver disease and piperazine derivatives
  申请人：Nippon Chemiphar Co., Ltd.

  公开号：US05070089A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  A therapeutic agent for liver disease containing as an active ingredient a piperazine derivative having the formula: ##STR1## wherein, A represents a phenyl, p-benzoquinonyl or cumarinyl group which may have at least one substituent selected from the group consisting of halogen, alkyl, fluoroalkyl, formyl, alkoxycarbonyl, acyl, hydroxy, alkoxy, acyloxy, glycosyloxy, amino, alkylamino, mercapto, alkylthio and nitro; B represents a single bond or a straight chain alkylene group containing 1-4 carbon atoms which may have at least one substituent selected from the group consisting of alkyl, aryl, aralkyl, hydroxy and oxo; R represents an atom or a group selected from the group consisting of hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, alkyl, cycloalkyl, aralkyl and aryl; and n is 2 or 3, or its pharmaceutically acceptable salt is disclosed.

  一种治疗肝病的药物，其活性成分为具有以下结构式的哌嗪衍生物：##STR1## 其中，A代表苯基、对苯二醌基或香豆素基，可以具有来自卤素、烷基、氟烷基、甲酰基、烷氧羰基、酰基、羟基、烷氧基、酰氧基、糖苷氧基、氨基、烷基氨基、巯基、烷硫基和硝基的至少一种取代基；B代表单键或含有1-4个碳原子的直链烷基基团，可以具有来自烷基、芳基、芳基烷基、羟基和酮基的至少一种取代基；R代表氢、碱金属、碱土金属、烷基、环烷基、芳基烷基和芳基中的原子或基团；n为2或3，或其药用盐。
• Design and synthesis of new potent N,N -bis(arylalkyl)piperazine derivatives as multidrug resistance (MDR) reversing agents
  作者：Silvia Dei、Marcella Coronnello、Gianluca Bartolucci、Dina Manetti、Maria Novella Romanelli、Chatchanok Udomtanakunchai、Milena Salerno、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.092

  日期：2018.3

  A series of 1,4-substituted arylalkyl piperazine derivatives were synthesized and studied with the aim to obtain potent P-gp-dependent multidrug-resistant (MDR) reversers. The new compounds were designed on the basis of the structures of our previous arylamine ester derivatives endowed with high P-gp-dependent multidrug resistance reversing activity. All new compounds were active in the pirarubicin

  合成和研究了一系列1,4-取代的芳基烷基哌嗪衍生物，目的是获得有效的P-gp依赖性多药耐药（MDR）反向剂。这些新化合物是在我们以前的芳胺酯衍生物具有高P-gp依赖性多药耐药性逆转活性的结构的基础上设计的。所有新化合物在耐阿霉素的红白血病K562细胞（K562 / DOX）的吡柔比星摄取测定中均具有活性。特别地，带有甲氧基芳族部分的化合物显示出相当高的逆转活性。通过评估它们对阿霉素的细胞毒性增强作用（逆向折叠，RF）以及P-gp介导的若丹明-123（Rhd 123）外排对K562 / DOX的抑制作用，进一步研究了最有效的化合物8、9、10和13。细胞系。所有药理学测定的结果表明，碱性哌嗪支架与芳基烷基残基的结合使我们获得了非常有趣的P-gp调节化合物。确定了两个持久的P-gp泵调制器（9和10）；他们能够在60分钟后显着抑制P-gp底物罗丹明123在耐药K562 / DOX细胞系上的流出
• Design, synthesis and SAR of antitubercular benzylpiperazine ureas
  作者：Sohal Satish、Rohan Chitral、Amitkumar Kori、Basantkumar Sharma、Jayashree Puttur、Afreen A. Khan、Deepali Desle、Kavita Raikuvar、Aaron Korkegian、Elvis A. F. Martis、Krishna R. Iyer、Evans C. Coutinho、Tanya Parish、Santosh Nandan

  DOI：10.1007/s11030-020-10158-3

  日期：2022.2

  With the aim of delineating the SAR associated with (I), fifty-five analogs were synthesized and screened against Mtb. The SAR suggests that the piperazine ring, benzyl urea and piperonyl moieties are essential signatures of this series. Active compounds in this series are metabolically stable, have low cellular toxicity and are valuable leads for optimization. Molecular docking suggests these molecules

  摘要 GSK Tres Cantos 的科学家披露的N-糠基哌嗪脲被选为来自表型全细胞筛选的抗分枝杆菌。用苯环取代 GSK Tres Cantos 分子中的呋喃环产生的分子 ( I ) 对Mtb H37Rv 的 MIC 为 1 μM，细胞毒性低（HepG2 IC 50  ~ 80 μM），良好的 DMPK 特性和特异性山地车_ 为了描绘与 ( I ) 相关的 SAR，合成了 55 种类似物并针对Mtb进行了筛选. SAR 表明哌嗪环、苄基脲和胡椒基部分是该系列的基本特征。该系列中的活性化合物代谢稳定，细胞毒性低，是优化的宝贵线索。分子对接表明这些分子像 Q203 一样占据 QcrB 的 Q0 位点。 图形摘要 N-糠基哌嗪-1-羧酰胺的生物等排替代产生了分子 (I) 一种具有令人满意的 PD、代谢和毒性特征的新型先导。
• Compounds and methods to treat cardiac failure and other disorders
  申请人：Scios, Inc.

  公开号：US06340685B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  A compound of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein each of Z1 and Z2 is independently CR4 or N; where each R4 is independently H or is alkyl (1-6C) optionally including one or more heteroatoms selected from O, S and N and optionally substituted by one or more of halo, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR, or NROCR where R is H or alkyl (1-6C), or by CN or ═O, or by an aliphatic or aromatic 5 or 6 membered ring optionally containing 1-2 N heteroatoms; or two R4 taken together form a bridge optionally containing a heteroatom; R1 is  wherein X1 is CO or an isostere thereof; m is 0 or 1; Y is optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted arylalkyl or two 6 taken together may form an alkyene (2-3C) bridge; n is 0 or 2; Z3 is CH or N; X2 is CH, CH2 or an isostere thereof; and Ar consists of one or two phenyl moieties directly coupled to X2 optionally substituted by halo, nitro, alkyl (1-6C), alkenyl (1-6C), CN or CF3, or by RCO, COOR, CONR2, NR2, OR, SR, OOCR or NROCR wherein R is H or alkyl (1-6C) or by phenyl, itself optionally substituted by the foregoing substituents; R2 is H, or alkyl (1-6C) optionally including one heteroatom which is O, S or N, and optionally substituted by one or more of halo, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR, or NROCR where R is H or alkyl (1-6C), or by CN or ═O, or by an aliphatic or aromatic 5 or 6 membered ring optionally containing 1-2 N heteroatoms; R3 is H, halo, NO2, alkyl (1-6C), alkenyl (1-6C), CN, OR, SR, NR2, RCO, COOR, CONR2, OOCR, or NROCR where R is H or alkyl (1-6C).

  该化合物的公式为：，以及其中每种Z1和Z2独立为CR4或N；其中每个R4独立为H或为烷基（1-6C），可选地包括一个或多个选自O、S和N的杂原子，并可选地被一个或多个卤素、OR、SR、NR2、RCO、COOR、CONR2、OOCR或NROCR取代，其中R为H或烷基（1-6C），或由CN或═O，或由脂肪族或芳香族5或6元环可选地含有1-2个N杂原子；两个R4一起可形成一个含杂原子的桥；R1是，其中X1是CO或其等立体异构体；m为0或1；Y为可选地取代的烷基，可选地取代的芳基，或可选地取代的芳烷基，或两个6一起可形成一个烯基（2-3C）桥；n为0或2；Z3是CH或N；X2是CH，CH2或其等立体异构体；Ar由一个或两个直接与X2偶联的苯基部分组成，可被卤素、硝基、烷基（1-6C）、烯基（1-6C）、CN或CF3，或由RCO、COOR、CONR2、NR2、OR、SR、OOCR或NROCR取代，其中R为H或烷基（1-6C）或由苯基，其本身可被上述取代基所取代；R2是H，或烷基（1-6C），可选地包括一个杂原子，其为O、S或N，并可选地被一个或多个卤素、OR、SR、NR2、RCO、COOR、CONR2、OOCR或NROCR取代，其中R为H或烷基（1-6C），或由CN或═O，或由脂肪族或芳香族5或6元环可选地含有1-2个N杂原子；R3是H，卤素，NO2，烷基（1-6C），烯基（1-6C），CN，OR，SR，NR2，RCO，COOR，CONR2，OOCR，或NROCR，其中R是H或烷基（1-6C）。