2,3,4-三甲氧基苯甲醇 | 71989-96-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三甲氧基苯甲醇
• 中文别名: 2,3,4-三甲氧基苄醇；2,3,4-三甲氧苄基醇
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxybenzylalcohol
• 英文别名: (2,3,4-trimethoxyphenyl)methanol；1-hydroxymethyl-2,3,4-trimethoxybenzene；2,3,4-Trimethoxybenzyl alcohol
• CAS: 71989-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: DGJVVEVPKPOLEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C/25 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.151 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

制备方法与用途

应用中的杂质研究是药品研发的重要组成部分。它涉及选择合适的分析方法、准确地分辨和测定杂质含量，并综合药学、毒理及临床研究的结果来确定合理的杂质限度。这一过程贯穿于药品研发的整个阶段。在临床上，药物引起的不良反应不仅与药品本身的活性有关，还与其所含杂质相关。例如，在抗生素如青霉素中，多聚物等高分子杂质是导致过敏的主要因素。因此，规范地进行杂质研究并将其控制在一个安全、合理的范围内，直接关系到上市药品的质量和安全性。

在曲美他嗪的研发过程中，其中一种杂质D（简称杂质D）可用于标准制定。在进行曲美他嗪仿制药研发时，需详细研究已上市同类产品的质量，分析其杂质种类及其含量，特别是要关注杂质D的种类和含量，并与在研产品进行全面的质量对比。根据这些数据来确定在研产品的杂质限度，包括明确杂质D的具体限度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醇 在 C₁₉H₁₈CrN₄O₃⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,4-三甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  反应性铬（V）-氧配合物的形成和表征：氢原子转移反应的机理洞察

  摘要：

  单核 Cr( V )–氧配合物，[Cr V (O)(6-COO − -tpa)](BF 4 ) 2 ( 1 ; 6-COO − -tpa = N , N -双(2-吡啶基甲基) -N- (6-羧基-2-吡啶基甲基)胺)是通过Cr( III )前体络合物与碘酰苯作为氧化剂反应制备的。1的表征是通过 ESI-MS 光谱、电子顺磁共振、紫外可见光谱和共振拉曼光谱实现的。根据对 1和单电子供体 [Ru II (bpy) 3 ] 2之间的电子转移 (ET) 平衡的分析，1 的还原电位 ( E red ) 在乙腈中相对于SCE为1.23 V + (bpy = 2,2′-联吡啶)。根据马库斯 ET 理论，在苯酚衍生物到 1的ET反应中，1 的重组能为 1.03 eV 。与 Fe( IV )-氧配合物 (2.37 eV)相比，较小的λ值是由于电子接受 LUMO 为1的 dπ 特性导致 ET 过程中结构变化

  DOI：

  10.1039/c4sc02285h
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 水 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2,3,4-三甲氧基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  有效的还原系统-NiCl 2 ·6H 2 O-Zn / DMF-H 2 O，用于将醛转化为醇

  摘要：

  使用NiCl 2 ·6H 2 O-Zn / DMF-H 2 O体系在室温下将醛有效地转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79109-x
• 作为试剂：
  描述：

  3-(N-acetyl-N-methylamino)-6-chloropyridazine 在 2,3,4-三甲氧基苯甲醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氯-6-甲基氨基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  酰胺阴离子作为亲核杂芳族取代中的意外活化基团

  摘要：

  与中性酰胺基和氨基取代基相比，乙酰氨基阴离子取代基意外地在哒嗪，酞嗪，噻唑和噻二唑中用醇盐进行卤化物的亲核置换。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00734-4

文献信息

• [EN] ELECTROCHEMICALLY-CLEAVABLE LINKERS<br/>[FR] LIEURS CLIVABLES PAR VOIE ÉLECTROCHIMIQUE
  申请人：MICROSOFT TECHNOLOGY LICENSING LLC

  公开号：WO2021158412A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  This disclosure provides electrochemically-cleavable linkers with cleavage potentials that are less than the redox potential of the solvent in which the linkers are used. In some applications, the solvent may be water or an aqueous buffer solution. The linkers may be used to link a nucleotide to a bound group. The linkers include a cleavable group which may be one of a methoxybenzyl alcohol, an ester, a propargyl thioether, or a trichloroethyl ether. The linkers may be cleaved in solvent by generating an electrode potential that is less than the redox potential of the solvent. In some implementations, an electrode array may be used to generate localized electrode potentials which selectively cleave linkers bound to the activated electrode. Uses for the linkers include attachment of blocking groups to nucleotides in enzymatic oligonucleotide synthesis.

  这份披露提供了具有低于使用的溶剂的氧化还原电位的可电化学裂解连接物。在某些应用中，溶剂可能是水或水溶液缓冲液。这些连接物可用于将核苷酸连接到结合基团。连接物包括可裂解基团，可能是甲氧基苯甲醇、酯、丙炔硫醚或三氯乙基醚中的一种。通过产生低于溶剂的氧化还原电位的电极电位，可以在溶剂中裂解这些连接物。在某些实施中，可以使用电极阵列来产生局部电极电位，从而选择性地裂解与激活电极结合的连接物。这些连接物的用途包括在酶催化寡核苷酸合成中将阻断基团附着到核苷酸上。
• Zinc phthalocyanine with PEG-400 as a recyclable catalytic system for selective reduction of aromatic nitro compounds
  作者：Upendra Sharma、Neeraj Kumar、Praveen Kumar Verma、Vishal Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1039/c2gc35452g

  日期：——

  for the first time. The present catalytic system was successfully employed for the reduction of carbonyl and ester compounds to corresponding alcohols and reductive amination of benzaldehydes with primary amines to form corresponding secondary amines. Remarkable advantages of the present catalytic method include low loading of metal, avoidance of toxic ligands and high isolated yields. The catalyst was

  建立了带有PEG-400的酞菁锌作为催化体系，用于将芳香族硝基化合物化学和区域选择性还原为相应的胺。很好地耐受各种可还原的官能团，例如酸，酰胺，酯，卤素，内酯，腈，N-苄基，O-苄基，羟基和杂环。由O直接合成苯并三唑-二硝基苯是首次获得的。本催化体系已成功地用于将羰基和酯化合物还原成相应的醇，以及将苯甲醛与伯胺还原胺化以形成相应的仲胺。本催化方法的显着优点包括金属的低负载，避免有毒的配体和高的分离产率。催化剂可循环使用多达四次，而不会损失任何选择性和活性。
• Excavating precursors from the traditional Chinese herb Polygala tenuifolia and Gastrodia elata: Synthesis, anticonvulsant activity evaluation of 3,4,5-trimethoxycinnamic acid (TMCA) ester derivatives
  作者：Zefeng Zhao、Yajun Bai、Jing Xie、Xufei Chen、Xirui He、Ying Sun、Yujun Bai、Yangyang Zhang、Shaoping Wu、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.006

  日期：2019.7

  In this article, a novel series of 3,4,5-trimethoxycinnamic acid (TMCA) ester derivatives 1-35 were designed inspired from the traditional Chinese herb pair drugs Polygala tenuifolia and Gastrodia elata and synthesized followed by in vivo and in silico evaluation of their anticonvulsant potential. All the synthesized derivatives were biologically evaluated for their anticonvulsant potential using two

  癫痫病是一组以反复发作为特征的神经系统疾病，困扰着全世界约6000万人。在本文中，从传统中草药配对药物远志和天麻中合成了一系列新颖的3,4,5-三甲氧基肉桂酸（TMCA）酯衍生物1-35，并对其进行了体内和计算机评价。他们的抗惊厥潜能。使用两种在小鼠中诱发的癫痫发作的急性模型，最大电击（MES）模型和sc-戊撑四唑（PTZ）模型，对所有合成衍生物的抗惊厥潜能进行了生物学评估。同时，通过旋转脚架性能测试和CCK-8分析评估了运动障碍，作为急性神经毒性的替代指标和对HepG-2细胞系的细胞毒性的体外筛选，分别。另外，测定了活性化合物的理化和药代动力学参数。我们的结果表明，化合物5、7、8、13、20、25、28、30和32在初步评估中表现出较好的抗惊厥活性，根据随后的药理和毒性研究结果，化合物28和32是最有前途的抗惊厥药评估。另外，分子建模实验预测了部分获得的活性分子与γ-氨基丁酸（GABA
• New 3‐(1<i>H</i>‐benzo[<i>d</i>]imidazol‐2‐yl)quinolin‐2(1<i>H</i>)‐one‐based triazole derivatives: Design, synthesis, and biological evaluation as antiproliferative and apoptosis‐inducing agents
  作者：Nikhil B. Gaikwad、Sapana Bansode、Shankar Biradar、Mayuri Ban、Nanduri Srinivas、Chandraiah Godugu、Venkata M. Yaddanapudi

  DOI：10.1002/ardp.202100074

  日期：2021.11

  A series of 1,2,3-triazole derivatives based on the quinoline–benzimidazole hybrid scaffold was designed, synthesized, and screened against a panel of NCI-60 humanoid cancer cell lines for in vitro cytotoxicity evaluation, which revealed that compound Q6 was the most potent cytotoxic agent with excellent GI50, TGI, and LC50 values on multiple cancer cell lines. Q6 was tested further on the BT-474 breast

  设计、合成了一系列基于喹啉-苯并咪唑杂化支架的 1,2,3-三唑衍生物，并针对一组 NCI-60 类人癌细胞系进行了体外细胞毒性评估，结果表明化合物Q6是最有效的细胞毒剂，对多种癌细胞系具有优异的 GI 50、TGI 和 LC 50值。Q6在 BT-474 乳腺癌线上进行了进一步测试，以评估作用机制。基于 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑的初步筛选研究表明，化合物Q6对人乳腺癌细胞 BT-474 具有优异的抗增殖作用，IC 50值为 0.59 ± 0.01 μM。基于吖啶橙/溴化乙锭染色 (AO/EB) 和 4',6-二脒基-2-苯基吲哚 (DAPI) 测定的详细研究表明，显示的抗增殖活性是由于暴露于Q6时诱导细胞凋亡. 此外，DCFDA 染色显示活性氧的产生，改变了线粒体电位并导致细胞凋亡的开始。JC-1 染色进一步支持了这一点，表明该支架有助于开发更有效的衍生物。
• Reusable Co-nanoparticles for general and selective <i>N</i>-alkylation of amines and ammonia with alcohols
  作者：Zhuang Ma、Bei Zhou、Xinmin Li、Ravishankar G. Kadam、Manoj B. Gawande、Martin Petr、Radek Zbořil、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d1sc05913k

  日期：——

  A general cobalt-catalyzed N-alkylation of amines with alcohols by borrowing hydrogen methodology to prepare different kinds of amines is reported. The optimal catalyst for this transformation is prepared by pyrolysis of a specific templated material, which is generated in situ by mixing cobalt salts, nitrogen ligands and colloidal silica, and subsequent removal of silica. Applying this novel Co-nanoparticle-based

  报道了一种通用的钴催化胺与醇的N-烷基化反应，利用氢方法制备不同种类的胺。这种转化的最佳催化剂是通过热解特定的模板材料来制备的，该模板材料是通过混合钴盐、氮配体和胶态二氧化硅原位生成的，然后去除二氧化硅。应用这种新型Co纳米粒子基材料，>100伯胺、仲胺和叔胺（包括N-甲胺）和选定的药物分子可以从廉价且容易获得的醇和胺或氨开始方便地制备。

表征谱图