3,4-(亚甲二氧)肉桂酸 | 2373-80-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4-(亚甲二氧)肉桂酸
• 中文别名: 3,4-亚甲氧基肉桂酸；3,4-亚甲二氧基肉桂酸；3,4-(亚甲二氧基)苯乙烯酸；3-(3,4-亚甲二氧苯基)丙烯酸；3-(苯并-1,3-二氧杂环戊烯-5-基)-2-丙烯酸；3,4-(亚甲二氧基)肉桂酸
• 英文名称: 3,4-(methylenedioxy)cinnamic acid
• 英文别名: (2Z)-3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 2373-80-0
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD00005837
• 分子量: 192.171
• InChiKey: QFQYZMGOKIROEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-244 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  248.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0825 (rough estimate)
• 溶解度：
  在吡啶中有非常微弱的浑浊
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S36
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封，并将其存放在紧密封装的容器中。建议储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,4-(亚甲二氧)肉桂酸,反式为主
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H8O4
分子式
: 192.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 242 - 244 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
E型为针状结晶（溶于乙醇），熔点247℃（242℃）；Z型为结晶（溶于二硫化碳），熔点99-100℃。

用途
主要用于抗痫灵的中间体生产。

生产方法
通过胡椒醛与乙酸酐在乙酸钾和六氢吡啶的作用下缩合制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-(亚甲二氧)肉桂酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以91.1%的产率得到3-[3,4-(亚甲二氧基)苯基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  合成蓝细菌及其立体异构体的系统策略。1.脱氯蓝细菌及其对映异构体的不对称全合成。

  摘要：

  通过12个步骤以10.0％的总收率实现了氰化细菌的非氯化类似物（一种有效的光合作用抑制剂）的立体控制全合成。它的对映异构体也由相同的起始原料合成。该合成策略有望适用于制备蓝细菌及其所有立体异构体以及其他类似的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2183
• 作为产物：
  描述：

  3,4-(亚甲二氧基)苯亚甲基丙酮 在 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3,4-(亚甲二氧)肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  来自 Hydrocotyle bonariensis 的二苄基丁内酯木脂素的简化衍生物作为抗锥虫候选物

  摘要：

  寻找生物活性化合物的药效团对药物发现研究至关重要，涉及分子中不同原子的适当排列。作为旨在发现针对原生动物寄生虫克氏锥虫的新候选药物的持续工作的一部分，Hydroctyle bonariensis的己烷提取物经过生物活性引导分馏，以提供两种化学相关的二苄基丁内酯木脂素 - hinokinin ( 1 ) 和 hibalactone ( 2 ) . 化合物1和2显示出针对锥鞭毛体的活性，EC 50值分别为 17.0 和 69.4 μM。化合物1对临床相关形式的寄生虫无鞭毛体也有活性，EC 50值为 34.4 μM。构效关系（SAR）表明C-7处双键的缺失是抗寄生虫活性增加的关键特征。在锥虫中研究了最有效的化合物1的致死作用。SYTOX Green 基于荧光的检测表明寄生虫的质膜通透性发生了显着变化。此外，化合物1在 200 μM 时对小鼠红细胞没有显着的溶血活性。为了搜索药效团，三种不同的简化化合物

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100515
• 作为试剂：
  描述：

  (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 、 3,4-methylenedioxycinnamic acid potassium salt 在 3,4-(亚甲二氧)肉桂酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(E)-(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2yl)methyl-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  副产物新曲酸衍生物在肉桂酸肉桂酸酯合成中的脱色活性

  摘要：

  我们通过各种酯化方法合成了曲酸的肉桂酸酯衍生物，以用作脱色剂。通过EDC偶联，DCC偶联，酰氯和混合酸酐法获得曲酸（6）的5位肉桂酸酯。为了获得曲酸（7）2位的肉桂酸酯，我们对肉桂酸的钾盐进行了亲核加成反应。在该反应中，我们发现了副反应的发生，并确定了由此形成的副产物的结构。我们评估了曲酸的副产物和肉桂酸酯衍生物的脱色活性。有趣的是，副产品（11）表现出更强的脱色活性（IC 50 比 副产物的母体化合物7（IC 50 > 100μM）= 23.51μM）。但是，它没有酪氨酸酶抑制活性。曲酸5位的肉桂酸酯化合物6也显示出中等的脱色素活性（IC 50  = 46.64μM），而没有酪氨酸酶抑制活性。该副产物（11）的产生可能源自肉桂酸的钾盐和甲酰氯之间的质子交换。然后，我们通过控制肉桂酸钾盐的平衡来有效降低副产物的收率。肉桂酸的加入大大减少了副产物的产生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.032

文献信息

• A novel method for bromodecarboxylation of α,β-unsaturated carboxylic acids using catalytic sodium nitrite
  作者：Vikas N. Telvekar、Balaram S. Takale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.101

  日期：2011.5

  A first novel synthetic utility of catalytic sodium nitrite in combination with aqueous HBr, for bromo decarboxylation of α,β-unsaturated carboxylic acid is described. α,β-Unsaturated carboxylic acid compounds successfully converted into corresponding bromo compounds. The advantages of this protocol are shorter reaction time and moderate to good yields.

  描述了催化亚硝酸钠与HBr水溶液结合用于α，β-不饱和羧酸的溴脱羧的第一个新颖的合成用途。α，β-不饱和羧酸化合物成功转化为相应的溴化合物。该方案的优点是反应时间更短，产率中等至良好。
• Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Diboronates with Vinyl Bromides and 1,1-Dibromoalkenes
  作者：Huan Li、Zhikun Zhang、Xianghang Shangguan、Shan Huang、Jun Chen、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201407000

  日期：2014.10.27

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of 1,1‐diboronates with vinyl bromides and dibromoalkenes were found to afford 1,4‐dienes and allenes, respectively. These reactions utilize the high reactivities of both 1,1‐diboronates and allylboron intermediates generated in the initial coupling.

  发现1,1-二硼酸酯与乙烯基溴化物和二溴代烯烃的钯催化交叉偶联反应分别得到1,4-二烯和丙二烯。这些反应利用了在初始偶联过程中产生的1,1-二硼酸酯和烯丙基硼中间体的高反应活性。
• Design and Synthesis of Novel 2-Phenylaminopyrimidine (PAP) Derivatives and Their Antiproliferative Effects in Human Chronic Myeloid Leukemia Cells
  作者：Sheng Chang、Shi-Liang Yin、Jian Wang、Yong-Kui Jing、Jin-Hua Dong

  DOI：10.3390/molecules14104166

  日期：——

  A series of novel 2-phenylaminopyrimidine (PAP) derivatives structurally related to STI-571 were designed and synthesized. The abilities of these compounds to inhibit proliferation were tested in human chronic myeloid leukemia K562 cells. (E)-3-(2-bromophenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide(12d) was the most effective cell growth inhibitor and was 3-fold more potent than STI-571.

  设计并合成了一系列结构上与STI-571相关的新型2-苯胺嘧啶（PAP）衍生物。在人慢性髓性白血病K562细胞中测试了这些化合物抑制增殖的能力。（E）-3-（2-溴苯基）-N- [4-甲基-3-（4-吡啶-3-基-嘧啶-2-基氨基）苯基]丙烯酰胺（12d）是最有效的细胞生长抑制剂，其效力是STI-571的三倍。
• Bioactivity and structure-activity relationship of cinnamic acid esters and their derivatives as potential antifungal agents for plant protection
  作者：Kun Zhou、Dongdong Chen、Bin Li、Bingyu Zhang、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1371/journal.pone.0176189

  日期：——

  mali. Compounds C1 and C2 showed the higher activity with average EC50 values of 17.4 and 18.5 μg/mL and great potential for development of new plant antifungal agents. The structure-activity relationship analysis showed that both the substitution pattern of the phenyl ring and the alkyl group in the alcohol moiety significantly influences the activity. There exists complexly comprehensive effect between

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌
• Palladium-Catalyzed [3+3] Annulation between Diarylamines and α,β-Unsaturated Acids through CH Activation: Direct Access to 4-Substituted 2-Quinolinones
  作者：Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201500774

  日期：2015.6.1

  A CH activation strategy has been successfully employed for the high‐yielding synthesis of a diverse array of 4‐substituted 2‐quinolinone species by a palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling involving diarylamines. This intermolecular annulation approach incorporates readily available α,β‐unsaturated carboxylic acids as the coupling partner by suppressing the facile decarboxylation. Based on

  AC  ħ激活策略已被成功地用于通过涉及二芳基胺钯催化脱氢偶联高产合成4-取代的2-喹啉酮物种的多样性阵列的。这种分子间环化方法通过抑制容易的脱羧作用，结合了易于获得的α，β-不饱和羧酸作为偶联伴侣。在初步的机理研究的基础上，提出了一个反应顺序，包括邻，π-配位，β-迁移插入和β-氢化物消除。