3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one | 74957-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 74957-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: YGGASQPEKIGCKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-phenylallene 、 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 copper diacetate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95 %的产率得到(Z)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1-morpholino-6-phenylhept-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化丙二烯衍生的亲核试剂与烯基取代的羧酰胺的共轭加成

  摘要：

  催化迈克尔加成反应在有机合成化学中具有重要意义。而向本质上低反应性烯酰胺的相应转化仍然是一个持续的挑战。我们在此报道了铜催化的丙二烯与β-取代的烯基酰胺的共轭加成，这是最具挑战性的迈克尔受体之一。本方法利用容易获得的丙二烯作为潜在碳基亲核试剂和简单、常见的β-取代烯基酰胺作为起始材料，这与之前通常预先安装活化基团以提高酰胺的反应性或使用高反应性化学计量量的有机金属化合物的方法不同。 。因此，该方法显示出良好的官能团相容性，并且可以在温和的反应条件下实施，具有优异的化学和区域选择性水平。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108372
• 作为产物：
  描述：

  3,4-(亚甲二氧)肉桂酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化丙二烯衍生的亲核试剂与烯基取代的羧酰胺的共轭加成

  摘要：

  催化迈克尔加成反应在有机合成化学中具有重要意义。而向本质上低反应性烯酰胺的相应转化仍然是一个持续的挑战。我们在此报道了铜催化的丙二烯与β-取代的烯基酰胺的共轭加成，这是最具挑战性的迈克尔受体之一。本方法利用容易获得的丙二烯作为潜在碳基亲核试剂和简单、常见的β-取代烯基酰胺作为起始材料，这与之前通常预先安装活化基团以提高酰胺的反应性或使用高反应性化学计量量的有机金属化合物的方法不同。 。因此，该方法显示出良好的官能团相容性，并且可以在温和的反应条件下实施，具有优异的化学和区域选择性水平。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108372

文献信息

• Fragmentation pattern of amides by EI and HRESI: study of protonation sites using DFT-3LYP data
  作者：H. H. Fokoue、J. V. Marques、M. V. Correia、L. F. Yamaguchi、X. Qu、J. Aires-de-Sousa、M. T. Scotti、N. P. Lopes、M. J. Kato

  DOI：10.1039/c7ra00408g

  日期：——

  both types of mass spectrometric analysis in order to identify structural features influencing fragmentation. Most of the amides showed an intense signal of the protonated molecule [M + H]+ when subjected to both HRESI-MS and EI-MS conditions, with a common outcome being the cleavage of the amide bond (N–CO). This results in the loss of the neutral amine or lactam and the formation of aryl acylium cations

  酰胺是重要的天然产物，存在于少数植物科中。当通过 EI-MS 或 HRESI-MS 分析时，Piplartine 和胡椒碱，分别是Piper tubeculatum和P. nigrum中的主要酰胺，显示出典型的 N-CO 裂解。在这项研究中，对几种合成的哌拉汀和胡椒碱类似物进行了两种类型的质谱分析，以确定影响碎裂的结构特征。大多数酰胺显示出质子化分子[M + H] +的强烈信号当同时经受 HRESI-MS 和 EI-MS 条件时，常见的结果是酰胺键 (N-CO) 的断裂。这导致中性胺或内酰胺的损失和芳基酰基阳离子的形成。由于扩展共轭引起的稳定性，N-CO 键断裂的机制在 α,β-不饱和酰胺中仍然存在。计算方法确定哌酰胺及其衍生物的质子化优先发生在支持主要 N-CO 键断裂的酰胺氮上。
• Copper-catalyzed conjugate addition of allene-derived nucleophiles to alkenyl-substituted carboxamides
  作者：Bin Fu、Yue Zhao、Xiuping Yuan、Yanfei Li、Jianjun Yin、Simin Wang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108372

  日期：2023.3

  Catalytic Michael addition reaction represents a fundamental importance in organic synthetic chemistry. Whereas corresponding conversions toward intrinsically low reactive enamide remains an ongoing challenging. We herein report a copper-catalyzed conjugate addition of allenes to β-substituted alkenyl amides, one of the most challenging Michael acceptors. The present method utilizes readily available

  催化迈克尔加成反应在有机合成化学中具有重要意义。而向本质上低反应性烯酰胺的相应转化仍然是一个持续的挑战。我们在此报道了铜催化的丙二烯与β-取代的烯基酰胺的共轭加成，这是最具挑战性的迈克尔受体之一。本方法利用容易获得的丙二烯作为潜在碳基亲核试剂和简单、常见的β-取代烯基酰胺作为起始材料，这与之前通常预先安装活化基团以提高酰胺的反应性或使用高反应性化学计量量的有机金属化合物的方法不同。 。因此，该方法显示出良好的官能团相容性，并且可以在温和的反应条件下实施，具有优异的化学和区域选择性水平。