3,4-methylenedioxycinnamic acid potassium salt | 885058-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-methylenedioxycinnamic acid potassium salt
• 英文别名: potassium 3,4-(methylenedioxy)cinnamate
• CAS: 885058-34-4
• 化学式: C₁₀H₇O₄*K
• 分子量: 230.261
• InChiKey: RENOXWNZLSRPKF-VEELZWTKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-methylenedioxycinnamic acid potassium salt 、 (E)-3-甲氧基-2-(2-溴甲基苯基)丙烯酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl(E)-2-(2-((((E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acryloyl)oxy)methyl)phenyl)-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  含有羧酸盐单元作为潜在抗真菌剂的新型Strobilururin衍生物

  摘要：

  背景：由于单一杀真菌剂广泛用于控制农作物疾病，抗药性个体的增加导致控制失败。寻找具有杀真菌活性的分子仍在进行中。鬼臼苦素是在农业化学领域中最广泛使用的杀真菌剂之一。已经开发出许多具有高活性和低毒性的嗜球果伞素衍生物。 方法：在本研究中，通过（E）-甲基2-（2-（溴-乙基）苯基）-2-甲氧基-亚氨基乙a与各种羧酸的反应有效地合成了一系列新型的邻位取代的苄基羧酸盐。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS分析确认并表征了它们的结构。根据用于实验室生物活性测试的农药指南，筛选了它们对六种主要经济作物的常见植物病原真菌的杀真菌活性。 结果：主要杀真菌活性测试结果表明，所有化合物均以100 ppm的浓度对Compd和13种植物病原真菌的生长具有一定的抑制作用。3对所有真菌的抑制作用最明显。进一步的杀真菌活性研究表明，其中一些含有羧酸酯单元的新型伞形龙蛋白衍生物在剂量为6.25 mg / L-1时具有潜在的体外杀真菌活性。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190325164452
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-methylenedioxycinnamic acid potassium salt
  参考文献：
  名称：

  含有羧酸盐单元作为潜在抗真菌剂的新型Strobilururin衍生物

  摘要：

  背景：由于单一杀真菌剂广泛用于控制农作物疾病，抗药性个体的增加导致控制失败。寻找具有杀真菌活性的分子仍在进行中。鬼臼苦素是在农业化学领域中最广泛使用的杀真菌剂之一。已经开发出许多具有高活性和低毒性的嗜球果伞素衍生物。 方法：在本研究中，通过（E）-甲基2-（2-（溴-乙基）苯基）-2-甲氧基-亚氨基乙a与各种羧酸的反应有效地合成了一系列新型的邻位取代的苄基羧酸盐。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS分析确认并表征了它们的结构。根据用于实验室生物活性测试的农药指南，筛选了它们对六种主要经济作物的常见植物病原真菌的杀真菌活性。 结果：主要杀真菌活性测试结果表明，所有化合物均以100 ppm的浓度对Compd和13种植物病原真菌的生长具有一定的抑制作用。3对所有真菌的抑制作用最明显。进一步的杀真菌活性研究表明，其中一些含有羧酸酯单元的新型伞形龙蛋白衍生物在剂量为6.25 mg / L-1时具有潜在的体外杀真菌活性。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190325164452

文献信息

• Depigmenting activity of new kojic acid derivative obtained as a side product in the synthesis of cinnamate of kojic acid
  作者：Jun-Cheol Cho、Ho Sik Rho、Heung Soo Baek、Soo Mi Ahn、Byoung Young Woo、Yong Deog Hong、Jong Woo Cheon、Jung Mi Heo、Song Seok Shin、Young-Ho Park、Kyung-Do Suh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.032

  日期：2012.3

  reaction and identified the structure of the side product thus formed. We evaluated the depigmenting activities of both the side product and the cinnamate derivatives of kojic acid. Interestingly, the side product (11) showed more potent depigmenting activity (IC50 = 23.51 μM) than compound 7 (IC50 >100 μM) which is the mother compound of the side product. However, it has no tyrosinase inhibitory activity

  我们通过各种酯化方法合成了曲酸的肉桂酸酯衍生物，以用作脱色剂。通过EDC偶联，DCC偶联，酰氯和混合酸酐法获得曲酸（6）的5位肉桂酸酯。为了获得曲酸（7）2位的肉桂酸酯，我们对肉桂酸的钾盐进行了亲核加成反应。在该反应中，我们发现了副反应的发生，并确定了由此形成的副产物的结构。我们评估了曲酸的副产物和肉桂酸酯衍生物的脱色活性。有趣的是，副产品（11）表现出更强的脱色活性（IC 50 比 副产物的母体化合物7（IC 50 > 100μM）= 23.51μM）。但是，它没有酪氨酸酶抑制活性。曲酸5位的肉桂酸酯化合物6也显示出中等的脱色素活性（IC 50  = 46.64μM），而没有酪氨酸酶抑制活性。该副产物（11）的产生可能源自肉桂酸的钾盐和甲酰氯之间的质子交换。然后，我们通过控制肉桂酸钾盐的平衡来有效降低副产物的收率。肉桂酸的加入大大减少了副产物的产生。
• Ester Derivatives of Kojic Acid and Polyphenols Containing Adamantane Moiety with Tyrosinase Inhibitory and Anti-inflammatory Properties
  作者：Ho-Sik Rho、Myeong-In Goh、Jae-Kyoung Lee、Soo-Mi Ahn、Jae-Ho Yeon、Dae-Sung Yoo、Duck-Hee Kim、Han-Gon Kim、Jae-Youl Cho

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.4.1411

  日期：2011.4.20