3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-phenethyl-acrylamide | 16873-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-phenethyl-acrylamide
• 英文别名: 3-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-(2-phenylethyl)prop-2-enamide；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-phenylethyl)prop-2-enamide
• CAS: 16873-93-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00705540
• 分子量: 295.338
• InChiKey: VZRQWUCOQKDDBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-phenethyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis of N-phenethyl Cinnamide Derivatives and Their Biological Activities for the Treatment of Alzheimer’s Disease: Antioxidant, Beta-amyloid Disaggregating and Rescue Effects on Memory Loss

  摘要：

  Gx-50是一种用于治疗阿尔茨海默病（AD）的生物活性化合物，发现于花椒（Zanthoxylum bungeanum）中。为了寻找更强的抗AD活性化合物，设计和合成了20个gx-50（1-20）类似物，并通过核磁共振（NMR）和质谱分析（MS）以及与文献数据的比较确定了它们的分子结构。通过使用DPPH自由基清除实验评估化合物1-20的抗AD潜力，考虑其抗氧化活性；使用ThT荧光实验考虑其对Aβ的抑制或解聚作用；使用转基因果蝇模型实验评估其对记忆丧失的救助效果。最终，确定化合物13为有希望的抗AD候选化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules23102663

文献信息

• 一种抗炎化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军空军军医大学

  公开号：CN115417788A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明公开了一种抗炎化合物及其制备方法和用途，该抗炎化合物是以天然产物HOEC、其类似物HOEAC为基本骨架，经对其衍生物的设计、合成形成的药物活性成分。所述抗炎化合物的结构如下所示，其作为抗炎分子对LPS诱导的炎症反应具有显著的抑制作用，可开发为对IBD具有治疗作用的抗炎药物。