(E)‐3‐(benzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐1‐(1H‐pyrazol‐1‐yl)prop‐2‐en‐1‐one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)‐3‐(benzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐1‐(1H‐pyrazol‐1‐yl)prop‐2‐en‐1‐one
• 英文别名: 1-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acryloyl]-1H-pyrazole；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-pyrazol-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: WCUCUVNYJPZGGU-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 3,4-(亚甲二氧)肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到(E)‐3‐(benzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐1‐(1H‐pyrazol‐1‐yl)prop‐2‐en‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  190 种化合物对 SARS-CoV-2 Mpro 蛋白的抑制作用：分子对接相互作用

  摘要：

  自 2019 年首次爆发以来，COVID-19 已造成许多人死亡。疫苗的成功减轻了世界各地医疗系统的负担。然而，人群的依从性和严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）变种的出现仍然是一项艰巨的任务。此外，新批准的药物在副作用和药物干扰方面存在一些局限性，凸显了寻找针对 SARS-CoV-2 的新型抗病毒药物的重要性。SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro )代表了寻找新候选药物的多功能靶点，因为它在负责病毒复制的蛋白水解活动中发挥着重要作用。在这项工作中，在体外筛选了一系列 190 种化合物（包括 27 种天然化合物和 163 种合成化合物）对 SARS-CoV-2 M pro 的抑制作用。25 种化合物抑制 M pro，抑制常数值 ( K i ) 在 23.2 至 241 µM 之间。其中，缩氨基硫脲衍生物是最活跃的化合物。使用 M pro的蛋白质数据库 ID 5RG1、5RG2

  DOI：

  10.1002/ardp.202300207

文献信息

• Inhibitory effects of 190 compounds against SARS‐CoV‐2 M^pr^o protein: Molecular docking interactions
  作者：Gabriella B. Souza、Larissa Sens、Stefan J. Hammerschmidt、Natália F. de Sousa、Maryelle A. G. de Carvalho、Carlos V. D. Dos Santos、Tiago Tizziani、Monalisa A. Moreira、Luiz A. E. Pollo、Erlon F. Martin、José S. S. Neto、Maique W. Biavatti、Francisco F. de Assis、Bonaventure T. Ngadjui、Ingrid K. Simo、Pantaléon Ambassa、Marcus T. Scotti、Luciana Scotti、Antonio L. Braga、Tanja Schirmeister、Louis P. Sandjo

  DOI：10.1002/ardp.202300207

  日期：2023.8

  using Protein Data Bank ID 5RG1, 5RG2, and 5RG3 crystal structures of Mpro revealed important interactions identified as hydrophobic, hydrogen bonding and steric interactions with amino acid residues in the active site cavity. Overall, our findings indicate the described thiosemicarbazones as good candidates to be further explored to develop antiviral leads against SARS-CoV-2. Moreover, the studies

  自 2019 年首次爆发以来，COVID-19 已造成许多人死亡。疫苗的成功减轻了世界各地医疗系统的负担。然而，人群的依从性和严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）变种的出现仍然是一项艰巨的任务。此外，新批准的药物在副作用和药物干扰方面存在一些局限性，凸显了寻找针对 SARS-CoV-2 的新型抗病毒药物的重要性。SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro )代表了寻找新候选药物的多功能靶点，因为它在负责病毒复制的蛋白水解活动中发挥着重要作用。在这项工作中，在体外筛选了一系列 190 种化合物（包括 27 种天然化合物和 163 种合成化合物）对 SARS-CoV-2 M pro 的抑制作用。25 种化合物抑制 M pro，抑制常数值 ( K i ) 在 23.2 至 241 µM 之间。其中，缩氨基硫脲衍生物是最活跃的化合物。使用 M pro的蛋白质数据库 ID 5RG1、5RG2