N-(3,4-Dimethoxyphenylethyl)-3,4-methylenedioxycinnamamide | 357177-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-Dimethoxyphenylethyl)-3,4-methylenedioxycinnamamide
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 357177-90-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: GWXDEDPXCVRAPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-Dimethoxyphenylethyl)-3,4-methylenedioxycinnamamide 在 Noyori's catalyst 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium formate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  仿生总生物碱。

  摘要：

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02093
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(3,4-Dimethoxyphenylethyl)-3,4-methylenedioxycinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis of N-phenethyl Cinnamide Derivatives and Their Biological Activities for the Treatment of Alzheimer’s Disease: Antioxidant, Beta-amyloid Disaggregating and Rescue Effects on Memory Loss

  摘要：

  Gx-50是一种用于治疗阿尔茨海默病（AD）的生物活性化合物，发现于花椒（Zanthoxylum bungeanum）中。为了寻找更强的抗AD活性化合物，设计和合成了20个gx-50（1-20）类似物，并通过核磁共振（NMR）和质谱分析（MS）以及与文献数据的比较确定了它们的分子结构。通过使用DPPH自由基清除实验评估化合物1-20的抗AD潜力，考虑其抗氧化活性；使用ThT荧光实验考虑其对Aβ的抑制或解聚作用；使用转基因果蝇模型实验评估其对记忆丧失的救助效果。最终，确定化合物13为有希望的抗AD候选化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules23102663

文献信息

• Unexpected PF6 Anion Metathesis during the Bischler–Napieralski Reaction: Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinoline Hexafluorophosphates and Their Tetrahydroisoquinoline Related Alkaloids
  作者：Carlos Puerto Galvis、Mario Macías、Vladimir Kouznetsov

  DOI：10.1055/s-0037-1610684

  日期：2019.5

  N-phenethylcinnamamides were subjected to the Bischler–Napieralski reaction to furnish diverse 1-styryl-3,4-dihydroisoquinolines. We noticed that the desired products were unstable when the reaction was performed under conventional solvent conditions. However, when [bmim]PF6 was used as the reaction media, the nature of the Bischler–Napieralski reaction promoted an unusual in situ ionic interchange

  抽象的 一系列N-苯乙基肉桂酰胺经过Bischler-Napieralski反应，以提供各种1-styryl-3,4-dihydroisoquinolines。我们注意到，当反应在常规溶剂条件下进行时，所需产物不稳定。但是，当[bmim] PF 6用作反应介质时，Bischler-Napieralski反应的性质促进了该离子液体与二氢异喹啉核心之间异常的原位离子交换，从而导致所需的1-苯乙烯基-苯乙烯的稳定化。 3,4-二氢异喹啉，可将其分离为六氟磷酸盐。最后，一锅还原/还原甲基化过程提供了N-甲基衍生物，证明我们的发现可以是合成四氢异喹啉碱生物碱的一种有效且有用的策略。 一系列N-苯乙基肉桂酰胺经过Bischler-Napieralski反应，以提供各种1-styryl-3,4-dihydroisoquinolines。我们注意到，当反应在常规溶剂条件下进行时，所需产物不稳定。但是，当[bmim]
• Column Chromatography-Free Solution-Phase Synthesis of a Natural Piper-Amide-like Compound Library
  作者：Sumin Kim、Chaemin Lim、Sukjin Lee、Seokwoo Lee、Hyunkyung Cho、Joo-Youn Lee、Dong Sup Shim、Hee Dong Park、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/co400003d

  日期：2013.4.8

  We have achieved an efficient solution-phase parallel synthesis of a library of natural piper-amide-like compounds from the bifunctional beta-phosphono-N-hydroxy-succinimidyl ester intermediate. The primary important feature in our study is the construction of natural-product-like molecules through the adaptation of sophisticated organic reactions that create water-soluble byproducts for a chromatography-free purification. This simple and efficient method rapidly provides a combinatorial library of high yield and purity. The library was evaluated against GPCR targets to demonstrate its potential use as a tool for drug discovery and in chemical biology.
• Design, Synthesis of N-phenethyl Cinnamide Derivatives and Their Biological Activities for the Treatment of Alzheimer’s Disease: Antioxidant, Beta-amyloid Disaggregating and Rescue Effects on Memory Loss
  作者：Tian Chai、Xiao-Bo Zhao、Wei-Feng Wang、Yin Qiang、Xiao-Yun Zhang、Jun-Li Yang

  DOI：10.3390/molecules23102663

  日期：——

  Gx-50 is a bioactive compound for the treatment of Alzheimer’s disease (AD) found in Sichuan pepper (Zanthoxylum bungeanum). In order to find a stronger anti-AD lead compound, 20 gx-50 (1–20) analogs have been designed and synthesized, and their molecular structures were determined based on nuclear magnetic resonance (NMR) and mass spectrometry (MS) analysis, as well as comparison with literature data. Compounds 1–20 were evaluated for their anti-AD potential by using DPPH radical scavenging assay for considering their anti-oxidant activity, thioflavin T (ThT) fluorescence assay for considering the inhibitory or disaggregate potency of Aβ, and transgenic Drosophila model assay for evaluating their rescue effect on memory loss. Finally, compound 13 was determined as a promising anti-AD candidate.

  Gx-50是一种用于治疗阿尔茨海默病（AD）的生物活性化合物，发现于花椒（Zanthoxylum bungeanum）中。为了寻找更强的抗AD活性化合物，设计和合成了20个gx-50（1-20）类似物，并通过核磁共振（NMR）和质谱分析（MS）以及与文献数据的比较确定了它们的分子结构。通过使用DPPH自由基清除实验评估化合物1-20的抗AD潜力，考虑其抗氧化活性；使用ThT荧光实验考虑其对Aβ的抑制或解聚作用；使用转基因果蝇模型实验评估其对记忆丧失的救助效果。最终，确定化合物13为有希望的抗AD候选化合物。
• Biomimetic Total Synthesis of <i>Dysoxylum</i> Alkaloids
  作者：Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02093

  日期：2019.12.6

  A five-step total synthesis of Dysoxylum alkaloids has been achieved using a biomimetic approach from zanthoxylamide protoalkaloids. The synthesis featured a direct amidation and a Bischler-Napieralski reaction to form the dihydroisoquinoline ring, which was then subjected to a Noyori asymmetric transfer hydrogenation to establish the stereogenic center at C-1. Our synthetic sequence provides an important

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。