3'-羟基异黄樟素 | 17581-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3'-羟基异黄樟素
• 英文名称: 3,4-methylenedioxycinnamyl alcohol
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 17581-86-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: JQZASRHQYJJUCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-78.8 °C
• 沸点：
  167-168 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.820 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-羟基异黄樟素 在 吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 C₃₅H₃₅O₄P 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(benzyloxy)-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三元催化使三组分不对称烯丙基烷基化成为手性 α,α-二取代酮的简明轨迹

  摘要：

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09148
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3'-羟基异黄樟素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Phenylpropanoid Glycosides (PPGs) and Their Acetylcholinesterase/Xanthine Oxidase Inhibitory Activities

  摘要：

  在这项研究中，设计和合成了三类苯丙素糖苷（PPGs），以从红景天中分离的PPGs作为先导化合物。同时测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和黄嘌呤氧化酶（XOD）的抑制能力。部分合成PPGs表现出了优异的酶抑制能力。

  DOI：

  10.3390/molecules16053580

文献信息

• Direct Catalytic Enantioselective Benzylation from Aryl Acetic Acids
  作者：Patrick J. Moon、Zhongyu Wei、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1021/jacs.8b11390

  日期：2018.12.19

  We demonstrate that metal-catalyzed enantioselective benzylation reactions of allylic electrophiles can occur directly from aryl acetic acids. The reaction proceeds via a pathway in which decarboxylation is the terminal event, occurring after stereoselective carbon-carbon bond formation. This mechanistic feature enables enantioselective benzylation without the generation of a highly basic nucleophile

  我们证明了金属催化的烯丙基亲电试剂的对映选择性苄基化反应可以直接从芳基乙酸中发生。该反应通过其中脱羧是最终事件的途径进行，发生在立体选择性碳-碳键形成之后。这种机制特征可以实现对映选择性苄基化，而不会产生强碱性亲核试剂。因此，该过程具有广泛的官能团兼容性，这在采用已建立的协议时是不可能的。
• Enantioselective Tandem Oxidation/Michael-Aldol Approaches to Tetrasubstituted Cyclohexanes
  作者：Nirmal K. Rana、Harshit Joshi、Rupesh K. Jha、Vinod K. Singh

  DOI：10.1002/chem.201605999

  日期：2017.2.10

  cyclohexanes in total regio‐, diastereo‐ and enantioselective fashion. The presence of nitro, hydroxy and keto groups in the product provides a wide scope for further structural transformations. Furthermore, the utility of the catalytic process is demonstrated in the context of enantioselective formal synthesis of ABT‐341, a DPP4 inhibitor.

  对映选择性串联迈克尔-羟醛和氧化迈克尔-羟醛方法已经实现了以区​​域，非对映和对映选择性的方式形成各种取代的环己烷。产品中硝基，羟基和酮基的存在为进一步的结构转化提供了广阔的空间。此外，在DPP4抑制剂ABT-341的对映选择性形式合成中证明了催化过程的实用性。
• Stereoselective and Site-Specific Allylic Alkylation of Amino Acids and Small Peptides via a Pd/Cu Dual Catalysis
  作者：Xiaohong Huo、Rui He、Jingke Fu、Jiacheng Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b05460

  日期：2017.7.26

  alkylation of Schiff base activated amino acids and small peptides via a Pd/Cu dual catalysis. A range of noncoded α,α-dialkyl α-amino acids were easily synthesized in high yields and with excellent enantioselectivities (up to >99% ee). Furthermore, a direct and highly stereoselective synthesis of small peptides with enantiopure α-alkyl or α,α-dialkyl α-amino acids residues incorporated at specific sites

  我们报告的席夫碱活化的氨基酸和小肽通过Pd / Cu双重催化的立体选择性和特定位置的烯丙基烷基化。容易地以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成一系列非编码的α，α-二烷基α-氨基酸。此外，使用该双重催化剂体系完成了在特定位点掺入对映体纯的α-烷基或α，α-二烷基α-氨基酸残基的小肽的直接和高度立体选择性的合成。
• Iridium-catalyzed direct asymmetric vinylogous allylic alkylation
  作者：Chang-Yun Shi、Jun-Zhao Xiao、Liang Yin

  DOI：10.1039/c8cc07249c

  日期：——

  alkylation of α,β-unsaturated lactones (including coumarins) was achieved with excellent regio- and enantioselectivity. Transformations of the product were carried out by means of the versatile terminal olefin and lactone moieties. The synthetic application of the present methodology was showcased by the asymmetric synthesis of an advanced synthetic Merck intermediate toward a new drug candidate.

  α，β-不饱和内酯（包括香豆素）的催化不对称乙烯基烯丙基烷基化反应具有出色的区域和对映选择性。借助通用的末端烯烃和内酯部分进行产物的转化。通过先进的合成默克中间体向新药物候选者的不对称合成，展示了本方法学的合成应用。
• Iridium‐Catalyzed Propenylation Reactions for the Synthesis of 4‐Pyridone Derivatives
  作者：Xue‐dan Bai、Jie Wang、Ying He

  DOI：10.1002/adsc.201801177

  日期：2019.2

  propenylation reaction of allylic carbonates with 4‐hydroxypyridine derivatives. The process efficiently provides 4‐pyridone derivatives with high stereoselectivities under mild conditions. The products could constitute valuable building blocks for the synthesis of natural products and other bioactive molecules. Preliminary mechanistic studies indicated that a tandem allylic substitution/isomerization

  在本文中，我们报道了烯丙基碳酸酯与4-羟基吡啶衍生物的铱催化丙烯基化反应。该方法可在温和条件下有效地提供具有高立体选择性的4-吡啶酮衍生物。这些产物可能构成合成天然产物和其他生物活性分子的有价值的组成部分。初步的机理研究表明，发生了串联烯丙基取代/异构化反应以提供丙烯基化产物。