3-氯甲苯 | 108-41-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯甲苯
• 中文别名: 间氯甲苯；1-氯-3-甲基苯；3-氯-1-甲基苯
• 英文名称: 1-chloro-3-methylbenzene
• 英文别名: 3-chlorotoluene；m-chlorotoluene；meta-chlorotoluene
• CAS: 108-41-8
• 化学式: C₇H₇Cl
• mdl: MFCD00000595
• 分子量: 126.586
• InChiKey: OSOUNOBYRMOXQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -48 °C (lit.)
• 沸点：
  160-162 °C (lit.)
• 密度：
  1.072 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  123 °F
• 溶解度：
  0.04克/升
• 介电常数：
  5.5499999999999998
• 物理描述：
  M-chlorotoluene is a colorless liquid. Specific gravity 1.072. Denser than water, thus sinks in water. Flash point less than 141°F. Vapors irritating and narcotic in high concentrations. Used as solvents and as an intermediate for making other chemicals and dyes.
• 蒸汽压力：
  10 mm Hg at 109.8 °F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  927.7;934.9;933;951.6;959;938;959;932;960;954
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化剂接触。
  2. 本品有毒，大鼠LD50为3600mg/kg。在操作时应注意通风良好，设备应保持密闭，并穿戴好防护用具。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S24/25,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R20
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 2238 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  XS8990000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  1. 储存于阴凉、通风的库房中。远离火种和热源，库温不宜超过30℃。应与氧化剂分开存放，并切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 本品遇明火能燃烧，应贮存在阴凉、通风库房内，远离火种和热源，并与氧化剂分开存放。搬运时轻装轻卸，保持包装完整。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

应用

对氯甲苯是一种重要的有机中间体，广泛应用于医药和农药等精细化工行业，并且也是一种优秀的有机溶剂。纯度在95%以上的对氯甲苯被用来合成杀灭菊酯（速灭杀丁）、杀草丹等高效、低毒、广谱的农药，市场需求旺盛。

毒性

通过皮肤吸收可能有害，可能导致皮肤刺激。此产品中没有大于或等于0.1%含量的组分被IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。

化学性质

对氯甲苯是一种无色液体，不溶于水，但易溶于苯、乙醇、乙醚和氯仿中。

用途

它主要用于医药中间体以及有机合成和作为溶剂。

生产方法

对氯甲苯可以通过以下步骤制备：首先将间氨基甲苯加入水中，在0-5℃下慢慢滴加浓盐酸，再逐滴滴入亚硝酸钠溶液进行重氮化。然后将所得的重氮液加入到氯化亚铜中进行置换反应生成粗品，并经蒸馏精制得到成品。另一种方法是将重氮盐制成间甲苯胺重氮盐的氯化锌复盐，在乙醚中回流分解，经过冷却、水洗和干燥后回收乙醚，最后进行常压蒸馏，收集160-162℃馏分而得对氯甲苯。此法的优点在于重氮盐不易水解生成酚类物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化胆碱 、 尿素 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以85.7%的产率得到间甲酚
  参考文献：
  名称：

  一种使用改性低共熔溶剂碱解制备甲酚的方 法

  摘要：

  本发明提供了一种甲酚的制备方法，以改性的低共熔溶剂既作反应溶剂，又作催化剂，以氯甲苯为原料碱解制备甲酚；所述改性的低共熔溶剂由氯化胆碱和尿素形成，添加入金属氯化物后改性制得。本发明具有操作安全简便，低共熔溶剂可循环使用，生产成本低，收率高，环境友好，适用于工业化规模生产等特点。

  公开号：

  CN106278824B
• 作为产物：
  描述：

  m-methylbenzenediazonium tetrafluoroborate 在 四甲基乙二胺 、 potassium chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到3-氯甲苯
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/Cu(II)/TMEDA, new effective available catalyst of sandmeyer reaction

  摘要：

  The system Cu(I)/Cu(II)/N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine is a highly efficient and accessible catalyst of Sandmeyer reaction. The reaction of aryldiazonium salts with chlorides, bromides,, cyanides, and thiocyanates of alkaline metals in the presence of this catalytic system leads to the formation of the corresponding aryl halides, nitriles, and thiocyanates in high yields.

  DOI：

  10.1134/s1070428012080040
• 作为试剂：
  描述：

  水杨酸 在 3-氯甲苯 、 氯 作用下， 生成 5-氯代水杨酸
  参考文献：
  名称：

  US2811547

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)

表征谱图