3-氯甲酰基-7-甲氧基香豆素 | 51867-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-氯甲酰基-7-甲氧基香豆素
• 中文别名: 2-氯-2-(3,4-二氯苯基)乙醇
• 英文名称: 7-methoxycoumarin-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 3-Chloroformyl-7-methoxycoumarin；7-methoxy-2-oxochromene-3-carbonyl chloride
• CAS: 51867-62-0
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄
• 分子量: 238.627
• InChiKey: HCIQQGFQZYVOLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯甲酰基-7-甲氧基香豆素 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (E)-5-(methoxy(4-(2-(7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)ethyl)phenoxy)phosphoryl)-2-methylpent-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  在膦酸二酯中加入 FRET 对

  摘要：

  细胞可切割的保护基团是构建生物探针的有效策略，因为此类化合物可以改善不稳定性、溶解度和细胞吸收问题。在保护基团中掺入荧光基团可以提供有用的细胞功能探针，特别是对于含有膦酸盐的有效载荷，如果不受保护，它们会带高电荷，但对阻碍有效载荷释放的空间或电子因素知之甚少。在本报告中，我们提出了一种合成香豆素荧光团和 4-((4-(二甲基氨基)苯基) 二氮烯基) 苯甲酸 (DABCYL) 酯发色团作为 FRET 对在单个膦酸盐中的合成策略。此类化合物旨在将 BTN3A1 配体有效载荷递送至其细胞内受体。最终产品和一些合成中间体在 γδ T 细胞功能测定中进行代谢活化的能力以及通过分光光度法对其光物理性质进行了评估。一种带有 DABCYL 酰氧基酯和新型酪胺连接香豆素荧光团的膦酸盐对 γδ T 细胞刺激表现出强烈、快速和有效的细胞活性，并且还表现出 FRET 相互作用。该策略表明，含有 FRET 对的可生

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105048
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氯甲酰基-7-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成和生物学评估，该抑制剂可减轻H 2 O 2诱导的SH-SY5Y细胞凋亡

  摘要：

  设计，合成和研究了一系列新的香豆素衍生物以抑制胆碱酯酶，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。这项生物学研究表明，这些含有哌嗪环的化合物对AChE而不是BuChE具有明显的抑制活性。进一步的研究表明，9x作为这种结构衍生物之一，对AChE表现出最强的抑制活性，IC 50值为34 nM。此外，分子对接，流式细胞术（FCM）和蛋白质印迹试验表明9x可以诱导细胞保护性自噬以减弱H 2 O 2。诱导的神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞死亡。这些发现凸显了一种新的方法，可用于开发针对AChE的新型潜在神经保护化合物，该化合物在未来的阿尔茨海默氏病（AD）治疗中具有自噬诱导活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.07.013

文献信息

• Batrachotoxin Analogues, Compositions, Uses, and Preparation Thereof
  申请人：Du Bois Justin

  公开号：US20140171410A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Compounds relating to batrachotoxin are provided, in particular analogues that modulate the activity of sodium channels. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier, including vehicles that modulate transdermal permeation of the compound. The subject compounds are useful in treatments, including treatments to reduce neuronal activity or to bring about muscular relaxation. The compounds also find use in the treatment of subjects suffering from a voltage-gated sodium channel-enhanced ailment or from pain. Further methods are provided for the preparation of the batrachotoxin-related compounds.

  提供了与蝙蝠毒素相关的化合物，特别是能够调节钠通道活性的类似物。还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及药用辅料，包括能够调节化合物经皮渗透的载体。所述化合物可用于治疗，包括用于减少神经活动或引起肌肉松弛的治疗。这些化合物还用于治疗患有电压门控钠通道增强病症或疼痛的患者。还提供了用于制备与蝙蝠毒素相关化合物的方法。
• Synthesis of new fluorophores derived from monoazacrown ethers and coumarin nucleus
  作者：Ernesto Brunet、Pablo García-Losada、Juan-Carlos Rodríguez-Ubis、Olga Juanes

  DOI：10.1139/v02-006

  日期：2002.2.1

  New ionophores derived from azacrown ethers attached to coumarins have been synthesized and characterized. The alkaline-earth complexes of these new ligands were studied from their UV–vis, NMR, and fluorescence data. Some systems displayed bathochromic shifts and fluorescence decreases upon complexation with Ca²⁺ that may make them useful signaling devices of this metal.Key words: alkaline earth, emission, molecular modeling.

  从连接到香豆素的氮杯冠醚衍生的新离子载体已被合成和表征。这些新配体的碱土金属配合物已从它们的紫外-可见、核磁共振和荧光数据中研究。一些系统在与Ca2+形成络合物时显示出巴托克蓝移和荧光减少，这可能使它们成为这种金属的有用信号装置。关键词：碱土金属、发射、分子建模。
• Acryloylphenylcarboxamides: A New Class of Breast Cancer Resistance Protein (ABCG2) Modulators
  作者：Stefanie Kraege、Sebastian C. Köhler、Michael Wiese

  DOI：10.1002/cmdc.201600341

  日期：2016.11.7

  easily synthesized natural precursors of secondary plant metabolites, and their derivatives show various biological activities including inhibition of ABC transporters. Especially, their role as inhibitors of ABCG2, the most recently discovered ABC transporter involved in multidrug resistance, inspired the synthesis of new structurally diverse derivatives. Therefore, we combined the typical chalcone moiety

  Chalcones是易于合成的植物次生代谢产物的天然前体，其衍生物显示出多种生物活性，包括对ABC转运蛋白的抑制。尤其是，它们作为ABCG2抑制剂的作用，ABCG2是最近发现的涉及多药耐药性的ABC转运蛋白，它激发了结构多样的新衍生物的合成。因此，我们通过在查尔酮环A的2'，3'或4'位置使用酰胺连接基，将典型的查尔酮部分与几种酰基氯结合。所得的35种化合物涵盖了广泛的取代模式，这使结构与活性之间的关系得以发展，并找到了进一步研究的最佳结构特征。研究了合成的丙烯酰基苯基羧酰胺类化合物对ABCG2的抑制活性以及对ABCB1和ABCC1的行为。此外，对于最有前途的化合物，还确定了其固有的细胞毒性和逆转ABCG2介导的多药耐药性的能力。
• Synthesis and anticholinesterase activity of coumarin-3-carboxamides bearing tryptamine moiety
  作者：Samaneh Ghanei-Nasab、Mehdi Khoobi、Farzin Hadizadeh、Azam Marjani、Alireza Moradi、Hamid Nadri、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.014

  日期：2016.10

  BuChE. The in vitro assessment of the synthesized compounds 4a-o revealed that most of them had significant activity toward AChE. The SAR study demonstrated that the introduction of benzyloxy moiety on the 7-position of coumarin scaffold can improve the anti-AChE activity. The best result was obtained with 7-(4-fluorobenzyl)oxy moiety in the case of compound 4o, displaying IC50 value of 0.16 μM. Based on

  许多ñ - （2-（1- ħ吲哚-3-基）乙基）-2-氧代- 2 ħ色烯-3-甲酰胺的合成和对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶测试。合成化合物4a-o的体外评估表明，它们中的大多数对AChE具有显着活性。SAR研究表明，在香豆素支架的7位上引入苄氧基部分可以提高抗AChE活性。在化合物4o的情况下，使用7-（4-氟苄基）氧基部分可获得最佳结果，IC 50值为0.16μM。根据AChE的对接研究，原型化合物4o 在整个活性位点上均被覆盖，并同时占据了周围的阴离子位点（PAS）和催化的阴离子位点（CAS）。
• Construction of 2-pyridones <i>via</i> oxidative cyclization of enamides: access to Pechmann dye derivatives
  作者：Sivanna Chithanna、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/d0ob02376k

  日期：——

  dehydrogenation. The cyclization of enamides was achieved by the introduction of an electron-withdrawing group on the α-carbon of acid chlorides. This methodology allows quick access to polycyclic Pechmann dyes via rare double oxidative cyclizations of dienamides under mild conditions.

  报道了在一次操作中从亚胺和α，β-不饱和酰氯构造结构多样的2-吡啶酮衍生物的有效方案。通过将原位生成的酰胺进行热环化，然后进行热脱氢，可制得目标化合物，包括香豆素8-氧代脯氨酸类似物和薄片蛋白G异构体。通过在酰基氯的α-碳上引入一个吸电子基团可以实现酰胺的环化。这种方法可以在温和条件下通过稀有的双烯酰胺双氧化环化反应快速访问多环Pechmann染料。