5-氯代水杨酸 | 321-14-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯代水杨酸
• 中文别名: 5-氯水杨酸；5-氯-2-羟基苯甲酸；2-羟基-5-氯苯甲酸
• 英文名称: 5-Chlorosalicylic acid
• 英文别名: 5-chloro-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 321-14-2
• 化学式: C₇H₅ClO₃
• mdl: MFCD00002457
• 分子量: 172.568
• InChiKey: NKBASRXWGAGQDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(lit.)
• 沸点：
  244.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3766 (rough estimate)
• 溶解度：
  1g/l
• LogP：
  3.090
• 保留指数：
  1480

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29182990
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  VO2080000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

5-氯水杨酸 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 5-Chlorosalicylic Acid
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
5-氯水杨酸 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氯水杨酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 321-14-2
俗名： 5-Chloro-2-hydroxybenzoic Acid
分子式： C7H5ClO3

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
5-氯水杨酸 修改号码：5

---

模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 173°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LDLo:250 mg/kg
orl-rat LD50:250 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: VO2080000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
5-氯水杨酸 修改号码：5

---

模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
白色结晶性粉末。熔点为173-174℃（部分文献报告值分别为172℃、174-176℃）。该物质易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿和乙酸，能溶于热水，但难溶于冷水。与氯化铁作用可呈现红紫色。

用途
主要用于染料及医药的中间体。

生产方法
将氯苯加入搪瓷锅中，蒸去水分至0.03%以下，然后投入水杨酸，在110±2℃下均匀通氯至预定量。取样观察冷至30℃时析出物的变化，并进行过滤、测熔点（合格范围为167-175℃），得到5-氯水杨酸的氯苯溶液。若在日光灯照射下进行氯化反应，则可在55-80℃达到理论量，取样检测合格后排除剩余氯气，冷却、过滤并用氯苯洗涤，干燥后即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-5-氯-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  SAR optimization studies on modified salicylamides as a potential treatment for acute myeloid leukemia through inhibition of the CREB pathway

  摘要：

  Disruption of cyclic adenosine monophosphate response element binding protein (CREB) provides a potential new strategy to address acute leukemia, a disease associated with poor prognosis, and for which conventional treatment options often carry a significant risk of morbidity and mortality. We describe the structure-activity relationships (SAR) for a series of XX-650-23 derived from naphthol AS-E phosphate that disrupts binding and activation of CREB by the CREB-binding protein (CBP). Through the development of this series, we identified several salicylamides that are potent inhibitors of acute leukemia cell viability through inhibition of CREB-CBP interaction. Among them, a biphenyl salicylamide, compound 71, was identified as a potent inhibitor of CREB-CBP interaction with improved physicochemical properties relative to previously described derivatives of naphthol AS-E phosphate.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.023
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 磺酰氯 作用下， 生成 5-氯代水杨酸
  参考文献：
  名称：

  Peratoner; Condorelli, Gazzetta Chimica Italiana, 1898, vol. 28 I, p. 211

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 一氧化碳 、 对氨基苯酚 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 5-氯代水杨酸 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 硼酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 N-(4-羟基苯基)-2-苯基丁酰胺 、 N-(4-hydroxyphenyl)-4-phenylbutanamide 、 N-(4-hydroxyphenyl)-2-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  高度配体控制的区域选择性 Pd 催化苯乙烯与氨基酚的氨基羰基化

  摘要：

  同时实现化学选择性和区域选择性在有机合成中具有挑战性。过渡金属催化的反应通过对催化剂中心的多种配体效应有效地解决了这个问题。实现了配体控制的区域选择性 Pd 催化苯乙烯与氨基酚的羰基化，化学选择性地提供酰胺。使用硼酸和 5-氯水杨酸的组合作为添加剂，在乙腈中使用三（4-甲氧基苯基）膦（L3）以高收率和选择性获得直链酰胺，而在丁酮中以高收率和选择性获得支链酰胺通过将配体更改为 1,3,5,7-tetramethyl-2,4,8-trioxa-6-phenyl-6-phosphaadamantane (L5)。进一步的研究表明，配体的性质是区域选择性的关键。锥角和托尔曼电子参数 (TEP) 与反应性和区域选择性相关。对酸添加剂的研究表明，不同的酸作为质子源，相应的反离子有助于提高反应性和选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03161

文献信息

• Carboxylation of Phenols with CO₂at Atmospheric Pressure
  作者：Junfei Luo、Sara Preciado、Pan Xie、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/chem.201601114

  日期：2016.5.10

  A convenient and efficient method for the ortho‐carboxylation of phenols under atmospheric CO2 pressure has been developed. This method provides an alternative to the previously reported Kolbe–Schmitt method, which requires very high pressures of CO2. The addition of a trisubstituted phenol has proved essential for the successful carboxylation of phenols with CO2 at standard atmospheric pressure, allowing

  已经开发了一种在大气CO 2压力下使酚进行邻羧基羧化的便捷有效方法。该方法提供了以前报道的Kolbe-Schmitt方法的替代方法，后者需要非常高的CO 2压力。已证明添加三取代的苯酚对于在标准大气压下成功地将苯酚与CO 2羧化至关重要，从而可以有效制备各种水杨酸。
• Discovery, Structure−Activity Relationship, and Pharmacological Evaluation of (5-Substituted-pyrrolidinyl-2-carbonyl)-2-cyanopyrrolidines as Potent Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Zhonghua Pei、Xiaofeng Li、Kenton Longenecker、Thomas W. von Geldern、Paul E. Wiedeman、Thomas H. Lubben、Bradley A. Zinker、Kent Stewart、Stephen J. Ballaron、Michael A. Stashko、Amanda K. Mika、David W. A. Beno、Michelle Long、Heidi Wells、Anita J. Kempf-Grote、David J. Madar、Todd S. McDermott、Lakshmi Bhagavatula、Michael G. Fickes、Daisy Pireh、Larry R. Solomon、Marc R. Lake、Rohinton Edalji、Elizabeth H. Fry、Hing L. Sham、James M. Trevillyan

  DOI：10.1021/jm051283e

  日期：2006.6.1

  A series of (5-substituted pyrrolidinyl-2-carbonyl)-2-cyanopyrrolidine (C5-Pro-Pro) analogues was discovered as dipeptidyl peptidase IV (DPPIV) inhibitors as a potential treatment of diabetes and obesity. X-ray crystallography data show that these inhibitors bind to the catalytic site of DPPIV with the cyano group forming a covalent bond with the serine residue of DPPIV. The C5-substituents make various

  发现了一系列（5-取代的吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷（C5-Pro-Pro）类似物作为二肽基肽酶IV（DPPIV）抑制剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症。X射线晶体学数据表明，这些抑制剂与DPPIV的催化位点结合，其中氰基与DPPIV的丝氨酸残基形成共价键。C5取代基与酶发生各种相互作用，并影响抑制剂的效能，化学稳定性，选择性和PK特性。优化的类似物对亚纳摩尔的K（i）具有极强的效力，化学性质稳定，在血浆存在下几乎没有效力降低，并且对相关肽酶的选择性超过1,000倍。
• Design, synthesis and biological evaluation of flavonoid salicylate derivatives as potential anti-tumor agents
  作者：Xiangping Deng、Zhe Wang、Juan Liu、Shujuan Xiong、Runde Xiong、Xuan Cao、Yanming Chen、Xing Zheng、Guotao Tang

  DOI：10.1039/c7ra07235j

  日期：——

  A substituent group of a suitable size and the trimethoxybenzene had a certain influence on the bioactivity of the flavonoid salicylate derivatives. Compound 2 and its salicylate derivatives 7a–7g containing the trimethoxybenzene exhibited more antiproliferative activity. Among them, compound 7g displayed the most potent antiproliferative activity against MGC-803 cells and MFC cells with the concentration

  合成了一系列的含有三甲氧基苯的类黄酮水杨酸酯衍生物和一系列的水杨酸菊花衍生物，用作抗肿瘤剂，并使用三种人类肿瘤细胞MCF-7（乳腺癌细胞），HepG2（肝癌细胞）评估了其抗增殖活性。 ），MGC-803（胃癌细胞）和小鼠肿瘤细胞MFC（前胃癌细胞）。合适大小的取代基和三甲氧基苯对类黄酮水杨酸酯衍生物的生物活性具有一定的影响。化合物2及其含有三甲氧基苯的水杨酸酯衍生物7a-7g表现出更多的抗增殖活性。其中，复合7g分别对MGC-803细胞和MFC细胞具有最强的抗增殖活性，其浓度分别导致对细胞生长（IC 50）值的50％抑制分别为11.05±1.58μM和13.73±2.04μM。流式细胞仪结果表明，化合物7g导致细胞周期停滞在G0 / G1期，并以剂量​​依赖的方式诱导MFC细胞凋亡。此外，化合物7g在体内显示出良好的抗肿瘤活性。这些结果表明，化合物7g可能是一种新型的，有效的抗肿瘤候选药物，应该对其进行优化和评估。
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Florjancic S. Alan

  公开号：US20080058335A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , and L 1 are defined in the specfication, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions. The present invention also relates to compounds of formula (II), or pharmaceutical salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1a , R 2a and (Rx)n are as defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及式(I)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物， 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和L 1 在规范中定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。本发明还涉及式(II)的化合物，或药用盐、前药、前药的盐或其组合物， 其中R 1a ，R 2a 和(Rx)n如规范中定义，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Ochratoxin A acts as a photoactivatable DNA cleaving agent
  作者：Ivan G. Gillman、Jennifer M. Yezek、Richard A. Manderville

  DOI：10.1039/a708275d

  日期：——

  The ability of ochratoxin A to photoinduce DNA cleavage is described; in the presence of DNA the photoreaction yields the non-chlorinated derivative, ochratoxin B, while a hydroquinone derivative is produced under anaerobic conditions.

  赭曲霉毒素A通过光诱导产生DNA断裂的能力被描述；在DNA存在的情况下，光反应产生非氯化的衍生物赭曲霉毒素B，而在无氧条件下则生成氢醌衍生物。

表征谱图