1-chloro-3-(hydroperoxymethyl)benzene | 74127-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-(hydroperoxymethyl)benzene
• CAS: 74127-40-5
• 化学式: C₇H₇ClO₂
• 分子量: 158.584
• InChiKey: JPDLTJOXJRBKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-(hydroperoxymethyl)benzene 、 tert-butyl (1-ethoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate 在 2C₅₀H₅₆O₄P^(1-)*Ca⁽²⁺⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (R)-(1-((3-chlorobenzyl)peroxy)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性 BINOL 磷酸钙对 C-炔基亚胺的对映选择性过氧化

  摘要：

  在此，我们报道了由手性 BINOL 磷酸钙催化的C-炔基亚胺与氢过氧化物的催化对映选择性加成，以良好的收率（80-99%）和高对映选择性（高达 94% ee）提供范围广泛的对映富集的 α-过氧炔丙基胺）。该协议具有条件温和、易于获取、实用性强的特点。

  DOI：

  10.1039/d1cc07156d
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苄溴 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-chloro-3-(hydroperoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  手性 BINOL 磷酸钙对 C-炔基亚胺的对映选择性过氧化

  摘要：

  在此，我们报道了由手性 BINOL 磷酸钙催化的C-炔基亚胺与氢过氧化物的催化对映选择性加成，以良好的收率（80-99%）和高对映选择性（高达 94% ee）提供范围广泛的对映富集的 α-过氧炔丙基胺）。该协议具有条件温和、易于获取、实用性强的特点。

  DOI：

  10.1039/d1cc07156d
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,3R,4S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-(dimethoxymethyl)oxolan-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 1-chloro-3-(hydroperoxymethyl)benzene 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis and biological activities of 4′-(R)-hydroxy-5′-(S)-hydroxymethyl-tetrahydrofuranyl purines and pyrimidines

  摘要：

  A series of 4'-(R)-hydroxy-5'-(S)-hydroxymethyl-tetrahydrofuranyl purines and pyrimidines were synthesized by the reaction of 3,4-epoxy-5-(S,trans)-dimethoxymethyl-tetrahydrofuran and nucleobases under the catalysis of potassium tert-butoxide and 18-crown-6. Compounds 6a, 6c and 7b have shown significant inhibition on the growth of HL-60 cells. The phosphotriester and phosphodiester of isonucleoside 8a-d were synthesized and cytotoxic activities were reported. The conformation of isonucleosides in solution was studied by H-1 NMR. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00048-x

文献信息

• Selective Solvent-Free and Additive-Free Oxidation of Primary Benzylic C–H Bonds with O2 Catalyzed by the Combination of Metalloporphyrin with N-Hydroxyphthalimide
  作者：Hai-Min Shen、Bei Qi、Meng-Yun Hu、Lei Liu、Hong-Liang Ye、Yuan-Bin She

  DOI：10.1007/s10562-020-03214-y

  日期：2020.11

  A protocol for solvent-free and additive-free oxidation of primary benzylic C–H bonds with O2 was presented through adjusting the combination of metalloporphyrins and NHPI as binary catalysts to overcome the deficiencies encountered in current oxidation systems. The effects of reaction temperature, porphyrin structure, central metal, catalyst loading and O2 pressure were investigated systematically

  通过调整金属卟啉和 NHPI 作为二元催化剂的组合，提出了一种用 O2 无溶剂和无添加剂氧化初级苄基 C-H 键的协议，以克服当前氧化系统中遇到的缺陷。系统研究了反应温度、卟啉结构、中心金属、催化剂负载量和O2压力的影响。对于 T(2-OCH3)PPCo 和 NHPI 的优化组合，所有主要的苄基 C-H 键都可以在 120°C 和 1.0 MPa O2 下以芳香酸为主要产物有效和选择性地官能化。对于大多数在金属卟啉负载为 0.012% (mol/mol) 中具有初级苄基 C-H 键的底物，对芳香酸的选择性可高达 70-95%，转化率超过 30%。在所研究的金属卟啉中，T(2-OCH3)PPCo 的优异性能主要归因于其电荷转移效率高和中心金属 Co (II) 周围的正电荷较少，这有利于 O2 与钴 (II) 的加成形成高价金属-氧配合物，随后产生邻苯二甲酰亚胺 N-氧基自由基（PINO）并引
• Indium-Mediated Synthesis of Benzylic Hydroperoxides
  作者：Yuxuan Hou、Jinjin Hu、Ruigang Xu、Shulei Pan、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01070

  日期：2019.6.21

  An indium(0)-metal-mediated efficient synthesis of benzylic hydroperoxides is described. The reaction proceeds efficiently with a broad range of benzyl bromides under aerobic conditions at room temperature to afford benzyl hydroperoxides in good to excellent yields. In addition, the tandem hydroperoxidation-Michael addition of (E)-1-(bromomethyl)-2-(2-nitrovinyl)benzene was also demonstrated.

  描述了铟（0）-金属介导的苄基氢过氧化物的有效合成。在室温下，在有氧条件下，反应可与多种苄基溴有效地进行，从而以良好或优异的收率得到氢过氧化苄基。另外，还证实了串联的（E）-1-（溴甲基）-2-（2-硝基乙烯基）苯的加氢过氧化-迈克尔加成。
• Haloalkyl-substituted amides as insecticides and acaricides
  申请人：HEIL Markus

  公开号：US20110105532A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to halogen-substituted amide derivatives of the general formula (I) in which R 1 to R 6 , Q 1 to Q 8 , A, V, W, X, Y, n and m are each defined as described in the description—and to a process for preparation thereof and to the use thereof as insecticides and acaricides.

  本发明涉及一般式（I）中卤代酰胺衍生物，其中R1至R6、Q1至Q8、A、V、W、X、Y、n和m如描述中所述定义，并涉及其制备方法以及作为杀虫剂和杀螨剂的用途。
• US8889878B2
  申请人：——

  公开号：US8889878B2

  公开（公告）日：2014-11-18