1-(3-chlorophenyl)-N,N-dimethylmethanamine | 15184-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-N,N-dimethylmethanamine
• 英文别名: [(3-Chlorophenyl)methyl]dimethylamine
• CAS: 15184-97-1
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• mdl: MFCD05124183
• 分子量: 169.654
• InChiKey: NMCHMNHSIHVTDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，由N-羟基酰亚胺和Co（II）催化的叔苄胺的好氧氧化合成芳香醛的新的选择性自由基。极性和焓效应

  摘要：

  叔苄基酰胺很容易被分子氧选择性地转化为醛。该反应由N-羟基酰胺和Co（II）催化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00474-4
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲苯 在 甲酸 、 溴 作用下， 生成 1-(3-chlorophenyl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  7.季铵盐的降解。第四部分：取代苄基的相对迁移速度

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000055

文献信息

• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• Direct Synthesis of N,N-Dimethylated and β-Methyl N,N-Dimethylated Amines from Nitriles Using Methanol: Experimental and Computational Studies
  作者：Bhaskar Paul、Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Kaushik Chakrabarti、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00021

  日期：2018.4.6

  Direct and selective synthesis of N,N-dimethylated amines from nitriles using methanol as C1 building blocks is reported using an air- and moisture-stable ruthenium complex. Following this process, various aromatic as well as aliphatic nitriles were converted to the corresponding N-methylated amines. Interestingly, tandem C-methylation as well as N-methylation was achieved by introducing multiple methyl

  据报道，使用空气和水分稳定的钌络合物，可以使用甲醇作为C1结构单元，从腈直接和选择性地合成N，N-二甲基胺。在该过程之后，将各种芳族腈和脂族腈转化为相应的N-甲基化胺。有趣的是，串联C-甲基化和N-甲基化是通过引入多个甲基实现的。通过与不同腈的制备规模反应以及抗过敏药“铁砧”的合成，揭示了该方法的实用方面。进行了几次动力学实验和详细的DFT计算，以了解该过程的机理。
• GO–Cu₇S₄ catalyzed <i>ortho</i>-aminomethylation of phenol derivatives with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylbenzylamines: site-selective oxidative CDC
  作者：Sonu Gupta、Nisha Chandna、Pooja Dubey、Ajai K. Singh、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c8cc03396j

  日期：——

  supported on graphene oxide (GO) have been synthesized for the first time from Cu2S, and used as highly efficient heterogeneous catalysts for oxidative ortho-selective C–H aminomethylation of phenols with N,N-dimethylbenzylamines. The NPs (30–80 nm) have been characterized by HRTEM, SEM-EDX, PXRD, FTIR, Raman, ICP-AES and XPS analyses. The NP catalyzed sp2–sp3 cross dehydrogenative coupling (CDC) features

  首次由Cu 2 S合成了负载在氧化石墨烯（GO）上的硫化铜铜纳米颗粒（Cu 7 S 4），并用作高效的非均相催化剂，用于酚与N，N的氧化邻位选择性C–H氨基甲基化-二甲基苄胺。NP（30–80 nm）已通过HRTEM，SEM-EDX，PXRD，FTIR，拉曼，ICP-AES和XPS分析进行了表征。NP催化的sp 2 –sp 3 交叉脱氢偶联（CDC）具有广泛的底物范围，优异的官能团耐受性，高收率，使用廉价且可重复使用的铜催化剂，温和的条件以及无需对底物进行预功能化。
• INDOLIZINE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：US20150361100A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Compounds of formula (I), defined herein, inhibit phosphoinositide 3-kinases (PI3K) and are useful for the treatment of disorders associated with PI3K enzymes.

  式(I)所定义的化合物抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K），对与PI3K酶相关的疾病的治疗具有用处。
• Iridium-Catalyzed, Substrate-Directed C–H Borylation Reactions of Benzylic Amines
  作者：Andrew J. Roering、Lillian V. A. Hale、Phillip A. Squier、Marissa A. Ringgold、Emily R. Wiederspan、Timothy B. Clark

  DOI：10.1021/ol301635x

  日期：2012.7.6

  The iridium-catalyzed arene C–H borylation reaction of benzylic amines has been developed, which inverts the typical steric-controlled product distribution to provide ortho-substituted boronate esters. Picolylamine was found to be an ideal ligand to replace 4,4′-di-tert-butylbipyridine to induce the directing effect. Preliminary experiments are consistent with a mechanism involving dissociation of

  已开发出铱催化的苄胺的芳烃CH硼氢化反应，可转化典型的空间控制产物分布，从而提供邻位取代的硼酸酯。发现吡啶甲基胺是取代4,4'-二叔丁基联吡啶的理想配体，以诱导导向作用。初步实验与涉及半不稳定二胺配体的一种胺解离的机理是一致的。