dl-isomedicarpin | 38822-00-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: dl-isomedicarpin
• 英文别名: (6aS,11aS)-3-methoxy-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-9-ol
• CAS: 38822-00-3；74560-05-7；129262-45-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: YHZDBBUEVZEOIY-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-isomedicarpin 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.7%的产率得到homopterocarpin
  参考文献：
  名称：

  Ozaki, Yutaka; Mochida, Keiko; Kim, Sang-Won, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1790 - 1795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-甲氧基-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-乙酸 在 magnesium methanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 dl-isomedicarpin
  参考文献：
  名称：

  Ozaki, Yutaka; Mochida, Keiko; Kim, Sang-Won, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1790 - 1795

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and antitumor activities of neorautenol and shinpterocarpin analogs
  作者：Guocheng Huang、Van-Hai Hoang、Hye-Young Min、Ho-Young Lee、Jihyae Ann、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129353

  日期：2023.7

  The natural products neorautenol and shinpterocarpin and their structural analogs were investigated as novel anticancer agents. Twenty-four analogs, including analogs containing a polar chain and simplified analogs, were synthesized efficiently by a modified method from previous reports. The antitumor screening of synthesized compounds toward six cancer cell lines indicated that compounds 37, 42 and

  天然产物新紫荆醇和新紫檀素及其结构类似物作为新型抗癌剂进行了研究。通过改进之前报道的方法，有效合成了 24 种类似物，包括含有极性链的类似物和简化的类似物。对六种癌细胞系的合成化合物进行抗肿瘤筛选表明，具有二烷基氨基乙基型侧链的化合物37、42和43对 4-9 μM 范围内的肺癌和结肠癌细胞系表现出比新黄芪醇和新紫檀素更有前景的活性。它们在正常细胞中表现出选择性毒性。