4-叔丁基环己酮 | 98-53-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-叔丁基环己酮
• 中文别名: 4-叔丁基环已酮；4-(1,1-二甲基乙基)-环己酮；对叔丁基环己酮；4-丁基环己酮
• 英文名称: 4-tercbutyl-cyclohexanone
• 英文别名: 4-tert-Butylcyclohexanone；4-(tert-butyl)cyclohexan-1-one；4-t-butylcyclohexanone；p-tert-butylcyclohexanone；4-tert-butylcyclohexan-1-one
• CAS: 98-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• mdl: MFCD00001642
• 分子量: 154.252
• InChiKey: YKFKEYKJGVSEIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C (lit.)
• 沸点：
  113-116 °C/20 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.893
• 闪点：
  205 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.91
• 保留指数：
  1208
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。白色结晶固体，具有木香和薄荷的气味，并带有少许广藿香醇的香气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2914299000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GW1140000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-tert-Butylcyclohexanone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H18O
分子式
: 154.25 g/mol
分子量
成分 浓度
4-tert-Butylcyclohexanone
-
化学文摘编号(CAS No.) 98-53-3
EC-编号 202-678-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 47 - 50 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
113 - 116 °C 在 27 hPa - lit.
g) 闪点
96 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 5,000 mg/kg
半致死剂量(LD50) 经皮 - 兔子 - 5,000 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GW1140000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-叔丁基环己酮为白色结晶固体，具有木香和薄荷样的香气，略带广藿香醇的香气。它主要用于液晶材料中间体和香料的合成。

用途 主要用作合成香料。

类别 有毒物质

毒性分级 中毒

急性毒性（口服） 大鼠 LD50: 5000 毫克/公斤

可燃性危险特性 热分解时会排出辛辣刺激烟雾

储运特性 需在库房内低温、干燥和通风的条件下储存和运输

灭火剂 可用清水、干粉、二氧化碳或泡沫进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 盐酸 、 9,9-Di-t-butyl-9-bora-bicyclo<3.3.1>nonan-anion 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-叔丁基-1-甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  使用9,9-二正丁基-9-硼环[3.3.1]壬酸锂将叔烷基，苄基和烯丙基卤选择性还原为烃

  摘要：

  标题9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）配合物（1）可以选择性地除去叔烷基，苄基和烯丙基卤，从而以优异的收率得到相应的烃，而不会伴随着对仲，伯和芳基的攻击衍生品。的还原顺式-和反式- 4 -吨-丁基- 1 -甲基环己基氯化物（2）与1给出4 -吨-丁基- 1 - methylcyclohexanes（3），在环己烷的配置的局部反转，而在苯给出热力学稳定的反式- 3为主。1,1-二甲基-5-己烯基氯化物的反应（4）和1,7,7- -三甲基二环[2.2.1]庚- 2 -基磺酰氯（8）配有1继续进行到碳离子中间特性的重排。要求1所述的还原-乙基- 1 -甲基戊基氯与1如下二阶速率方程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97982-7
• 作为产物：
  描述：

  9-(1,1-二甲基乙基)-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  高效有效地脱除环缩醛和缩酮

  摘要：

  据报道，使用硝酸铈铵（CAN）可以简单，温和地有效去除环缩醛和缩酮。该方法可耐受一定范围的官能团和保护基，适用于酸不稳定的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00013-1
• 作为试剂：
  描述：

  tri-t-butylsilane 、 三氟乙酸 在 4-叔丁基环己酮 作用下， 生成 Tri-t.butylsilyltrifenoracetat
  参考文献：
  名称：

  Silane reductions in acidic media. V. Reductions of alkyl-substituted cyclohexanones by di- and tri-tert-butylsilanes. Steric hindrance to nucleophilic attack at silicon in the trifluoroacetolysis of silyl alkyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00914a003

文献信息

• Synthesis of Alkenyl Sulfides Through the Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Vinyl Halides with Thiols
  作者：Yun-Yung Lin、Yu-Jen Wang、Che-Hung Lin、Jun-Hao Cheng、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/jo3008397

  日期：2012.7.20

  here the iron-catalyzed cross-coupling reaction of alkyl vinyl halides with thiols. While many works are devoted to the coupling of thiols with alkyl vinyl iodides, interestingly, the known S-vinylation of vinyl bromides and chlorides is limited to 1-(2-bromovinyl)benzene and 1-(2-chlorovinyl)benzene. Investigation on the coupling reaction of challenging alkyl vinyl bromides and chlorides with thiols

  我们在这里报告了烷基乙烯基卤化物与硫醇的铁催化交叉偶联反应。尽管许多工作致力于硫醇与烷基乙烯基碘的偶联，但是有趣的是，已知的乙烯基溴和氯化物的S-乙烯基化仅限于1-（2-溴乙烯基）苯和1-（2-氯乙烯基）苯。难于研究具有挑战性的烷基乙烯基溴化物和氯化物与硫醇的偶联反应。由于1-（2-溴乙烯基）苯和1-（2-氯乙烯基）苯与硫醇的偶联可以在不存在任何催化剂的情况下进行，因此在此我们集中于巯基与烷基乙烯基卤化物的偶联。该体系通常对烷基乙烯基碘和溴化物具有反应性，以提供高收率的产物。1-（氯亚甲基）-4-叔丁基丁基环己烷也与硫醇偶联，以中等收率得到目标化合物。
• The Oxidation of Alcohols in<i>N</i>-Oxyl-Immobilized Silica Gel/Aqueous NaOCl Disperse Systems. A Prominent Access to a Column-Flow System
  作者：Hideo Tanaka、Jingyu Chou、Machiko Mine、Manabu Kuroboshi

  DOI：10.1246/bcsj.77.1745

  日期：2004.9

  The oxidation of alcohols was performed successfully in a disperse system with N-oxyl-adsorbed or immobilized silica gel as a disperse phase and aqueous NaOCl as a disperse medium. In the disperse system, the oxidation of sec-alcohols afforded the corresponding ketones, while prim-alcohols were oxidized to aldehydes and/or carboxylic acids depending on their structures and reaction conditions. The N-oxyl-immobilized silica gel was recovered and repeatedly used without a significant change in the product yields. A column-flow system was also investigated for the oxidation of alcohols by use of a newly devised column packed with the N-oxyl-immobilized silica gel.

  在分散体系中，以N-氧杂-吸附或固定化硅胶为分散相，以水合NaOCl为分散介质，成功地进行了醇的氧化反应。在分散体系中，二级醇被氧化成相应的酮，而一级醇则根据其结构和反应条件的不同被氧化成醛和/或羧酸。N-氧杂固定化硅胶可被回收并在不显著影响产物收率的情况下重复使用。还研究了一种新的柱流系统，该系统采用新设计的填充N-氧杂固定化硅胶的柱子来进行醇的氧化反应。
• Air-Stable, Nitrile-Ligated (Cyclopentadienone)iron Dicarbonyl Compounds as Transfer Reduction and Oxidation Catalysts
  作者：Taylor N. Plank、Jessica L. Drake、Daniel K. Kim、Timothy W. Funk

  DOI：10.1002/adsc.201100896

  日期：2012.3

  A series of air‐stable, nitrile‐ligated (cyclopentadienone)iron dicarbonyl compounds was synthesized and their activities as catalysts in the transfer reduction of acetophenone were explored. While all were active catalysts, the acetonitrile adduct was chosen for further study and was found to be active in the transfer reduction of aldehydes and ketones and in the Oppenauer‐type oxidation of secondary

  合成了一系列稳定的，腈键合的（环戊二烯酮）铁二羰基铁化合物，并探讨了它们在催化还原苯乙酮中的催化活性。尽管所有这些都是活性催化剂，但乙腈加合物被选择用于进一步研究，并且发现其在醛和酮的转移还原以及仲醇的Oppenauer型氧化中具有活性。乙腈催化剂显示出与类似的对空气敏感的氢化铁类似的活性，但与氢化铁不同，它在使用氢气的羰基还原反应中没有反应性。
• Anaerobic Nitroxide-Catalyzed Oxidation of Alcohols Using the NO⁺/NO· Redox Pair
  作者：Martin Holan、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/ol403016p

  日期：2014.1.3

  A new method for alcohol oxidation using TEMPO or AZADO in conjunction with BF3·OEt2 or LiBF4 as precatalysts and tert-butyl nitrite as a stoichiometric oxidant has been developed. The system is based on a NO+/NO· pair for nitroxide reoxidation under anaerobic conditions. This allows the simple, high-yielding conversion of various achiral and chiral alcohols to carbonyl compounds without epimerization

  开发了一种新的醇氧化方法，该方法使用TEMPO或AZADO结合BF 3 ·OEt 2或LiBF 4作为预催化剂，并使用亚硝酸叔丁酯作为化学计量的氧化剂。该系统基于NO + / NO·对，用于厌氧条件下的氮氧化物再氧化。这允许各种非手性和手性醇简单，高产率地转化为羰基化合物，而没有差向异构化，并且不形成非挥发性副产物。
• Chemoselective Oxidation of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ethers by an Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Koichi Sugimoto、Elghareeb E. Elboray、Takeo Kawabata、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01839

  日期：2020.7.17

  The oxidation of p-methoxy benzyl (PMB) ethers was achieved using nitroxyl radical catalyst 1, which contains electron-withdrawing ester groups adjacent to the nitroxyl group. The oxidative deprotection of the PMB moieties on the hydroxy groups was observed upon treatment of 1 with 1 equiv of the co-oxidant phenyl iodonium bis(trifluoroacetate) (PIFA). The corresponding carbonyl compounds were obtained

  对硝基甲氧基苄基（PMB）醚的氧化是使用硝酰自由基催化剂1实现的，该催化剂含有与硝酰氧基相邻的吸电子酯基。在用1当量的共氧化剂苯基碘代双（三氟乙酸酯）（PIFA）处理1时，观察到PMB部分在羟基上的氧化脱保护。通过用1和过量的PIFA处理PMB保护的醇获得相应的羰基化合物。

表征谱图