9,9-Di-t-butyl-9-bora-bicyclo<3.3.1>nonan-anion | 56050-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 9,9-Di-t-butyl-9-bora-bicyclo<3.3.1>nonan-anion
• 英文别名: Lithium n-butyl-n-butyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonanat；dibutyl-cyclooctane-1,5-diyl-borate(1-); lithium salt；9,9-dibutyl-9-borata-bicyclo[3.3.1]nonane; lithium salt；Lithium;9,9-dibutyl-9-boranuidabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 56050-29-4
• 化学式: C₁₆H₃₂B*Li
• 分子量: 242.182
• InChiKey: HAVLQLFONBNESA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-冠醚-4 、 9,9-Di-t-butyl-9-bora-bicyclo<3.3.1>nonan-anion 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The copper-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of alkylboron reagents: disproportionation of anionic (alkyl)(alkoxy)borates to anionic dialkylborates prior to transmetalation

  摘要：

  报道了一种新型的Cu催化的Suzuki-Miyaura烷基硼试剂与芳基和杂环碘化物的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc05114f
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-硼杂双环-[3.3.1]壬烷 在 lithium bromide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9,9-Di-t-butyl-9-bora-bicyclo<3.3.1>nonan-anion
  参考文献：
  名称：

  The copper-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of alkylboron reagents: disproportionation of anionic (alkyl)(alkoxy)borates to anionic dialkylborates prior to transmetalation

  摘要：

  报道了一种新型的Cu催化的Suzuki-Miyaura烷基硼试剂与芳基和杂环碘化物的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c6cc05114f
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯-3-甲基庚烷 在 9,9-Di-t-butyl-9-bora-bicyclo<3.3.1>nonan-anion 作用下， 以 正庚烷 、 苯 为溶剂， 以10%的产率得到3-甲基庚烷
  参考文献：
  名称：

  使用9,9-二正丁基-9-硼环[3.3.1]壬酸锂将叔烷基，苄基和烯丙基卤选择性还原为烃

  摘要：

  标题9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）配合物（1）可以选择性地除去叔烷基，苄基和烯丙基卤，从而以优异的收率得到相应的烃，而不会伴随着对仲，伯和芳基的攻击衍生品。的还原顺式-和反式- 4 -吨-丁基- 1 -甲基环己基氯化物（2）与1给出4 -吨-丁基- 1 - methylcyclohexanes（3），在环己烷的配置的局部反转，而在苯给出热力学稳定的反式- 3为主。1,1-二甲基-5-己烯基氯化物的反应（4）和1,7,7- -三甲基二环[2.2.1]庚- 2 -基磺酰氯（8）配有1继续进行到碳离子中间特性的重排。要求1所述的还原-乙基- 1 -甲基戊基氯与1如下二阶速率方程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97982-7