2-methyl-5-tert-butylcyclohexanone | 56569-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-5-tert-butylcyclohexanone
• 英文别名: 5-tert-butyl-2-methylcyclohexanone；2-methyl-5-t-butylcyclohexanone；5-tert-Butyl-2-methylcyclohexanon；2-Methyl-5-t-butyl-cyclohexanon；2-Methyl-5-t-butylcyclohexanon；5-Tert-butyl-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 56569-76-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: WVVALRZXBLFRSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-methyl-5-tert-butylcyclohexanone 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUFFMAN, J. W.;ROWE, C. D.;MATTHEWS, F. J., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 8, 1438-1445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-tert-butylcyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲酸 、 L-Selectride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-methyl-5-tert-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Hannaby, Malcolm; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 22, p. 3007 - 3014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-coupling Reaction between Enol Phosphates and Organoaluminium Compounds in the Presence of Palladium(0) Catalyst
  作者：Kazuhiko Takai、Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.108

  日期：1984.1

  The title reaction in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) affords alkylative coupling products in good to excellent yields in 1,2-dichloroethane at room temperature. This coupling reaction under C(sp2)–O cleavage proceeds stereospecifically. The reaction does not affect a coexisting vinyl sulfide group. This feature enables 1,2- and 1,3-carbonyl transposition

  在催化量的四(三苯基膦)钯(0)存在下的标题反应在室温下在1,2-二氯乙烷中以良好至极好的产率提供烷基化偶联产物。这种在 C(sp2)-O 裂解下的偶联反应立体特异性地进行。该反应不影响共存的乙烯基硫醚基团。此功能可通过苯硫基取代的烯醇磷酸酯在有或没有烷基化的情况下实现 1,2- 和 1,3- 羰基转座。
• Hydrogénolyse en phase liquide sur Pd/C des époxydes du carvomenthène et du limonène
  作者：G. Accrombessi、P. Geneste、J.-L. Olivé、A.A. Pavia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98846-5

  日期：1981.1

  double bond migration, hydrogenation of which leads to the products. For the carvomenthene epoxides the results are similar to those found in the 4-t-butyl series with competition between cis addition and trans addition of hydrogen. The presence of the isopropenyl group leads to slower reaction rates in comparison with t-butyl analogues.

  丙二烯和柠檬烯的顺式和反式环氧化物在Pd / C上的氢解反应会生成碳氢化合物，仲和叔醇以及酮的混合物，其比例取决于原料的性质。在柠檬烯环氧化物中，环外双键在通过双键迁移通过共同的不饱和叔醇中间体通过普通的不饱和叔醇中间体的环氧乙烷环的打开中起重要作用。对于环戊烯环氧化物，结果与在4-叔丁基系列中发现的结果相似，顺式加氢和反式加氢之间存在竞争。与叔丁基类似物相比，异丙烯基的存在导致反应速率降低。
• Pd(0) promoted alkylation of enol phosphates with organoaluminium compounds and its synthetic applications
  作者：Mitsuyoshi Sato、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90390-9

  日期：1981.1

  Keto carbonyl 1,2- and 1,3-transpositions with and without alkylation of the substrate are described together with ketone synthesis from thiocarboxylic S-ester.

  描述了具有和不具有底物烷基化的酮羰基1,2-和1,3-转位以及由硫代羧酸S-酯合成酮。
• Unusual conjugate addition of organolithium reagent to α, β-unsaturated ketone
  作者：Keiji Maruoka、Katsumasa Nonoshita、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96824-2

  日期：1987.1

  The conjugate addition of organolithium reagent to α, β-unsaturated ketone has been accomplished with methylaluminum bis(2, 6-di-tert-butyl-4-alkylphenoxide) (MAD and MAT). Here combination of alkyllithium and MAD (or MAT) constitutes an amphiphilic system that allows to exhibit unusual selectivity in the alkylation of enones with alkyllithium.

  用甲基铝双（2,6-二叔丁基-4-烷基酚盐）（MAD和MAT）可将有机锂试剂共轭加到α，β-不饱和酮上。此处，烷基锂和MAD（或MAT）的组合构成了两亲体系，该体系在烯酮与烷基锂的烷基化反应中表现出不同寻常的选择性。
• Fluoride-mediated reactions of enol silyl ethers. Regiospecific monoalkylation of ketones
  作者：Isao Kuwajima、Eiichi Nakamura、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ja00368a018

  日期：1982.2