2-methyl-4-tert-butylcyclohexanone | 5064-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-4-tert-butylcyclohexanone
• 英文别名: 4-tert-butyl-2-methylcyclohexan-1-one；4-tert-butyl-2-methyl-cyclohexanone；4-tert-Butyl-2-methyl-cyclohexanon
• CAS: 5064-52-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: LYCRAZFAMQOPDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-tert-butylcyclohexanone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 49.52h， 生成 6α-tert-butyl-10α-methyl-1-oxa-9α-decal-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. X. Synthesis of some epimeric δ-lactones

  摘要：

  报道了δ-内酯3、5、8、17和26的立体特异性合成。

  DOI：

  10.1139/v82-006
• 作为产物：
  描述：

  Tributyl-(4-tert-butylcyclohexen-1-yl)oxystannane 在 碘甲烷 作用下， 以70%的产率得到2-methyl-4-tert-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Alkylations en α de fonctions organiques par l'intermédiaire de compostés organostanniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82070-7

文献信息

• Bi⁺³-Catalyzed Regeneration of Carbonyl Compounds from Hydrazones Under Microwave Irradiation
  作者：Anima Boruah、Bipul Baruah、Dipak Prajapati、Jagir Sandhu

  DOI：10.1055/s-1997-1014

  日期：1997.11

  A new and efficient method for the hydrolytic cleavage of C=N bond of dimethyl and tosylhydrazones 1, to yield their corresponding carbonyl compounds 2, with catalytic quantities of bismuth trichloride in wet tetrahydrofuran under microwave irradiation has been developed.

  开发了一种新颖且高效的方法，利用微波辐射在潮湿的四氢呋喃中，用催化量的氯化铋对二甲基和磺酰肼佐剂1的C=N键进行水解 cleavage，生成相应的羰基化合物2。
• The total synthesis of (± )-trichostatin A
  作者：Ian Fleming、Javed Iqbal、Ernst-Peter Krebs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88581-1

  日期：1983.1

  Two successful synthetic routes to trichostatin A (1) are described; one (Scheme 2) uses the γ-alkylation of a silyl dienol ether, the other (Scheme 4) uses a silyl-protected cyanohydrin anion. The two routes bear an upolung relation to each other. The Lewis acid-catalysed acylation of silyl enol ethers is a simple and effective way to prepare β-diketones and β-keto esters (Scheme 1); this reaction

  描述了两种成功的曲古抑菌素A（1）的合成途径；一种（方案2）使用甲硅烷基二烯醇醚的γ-烷基化，另一种（方案4）使用甲硅烷基保护的氰醇阴离子。两条路线彼此之间存在着隆隆的关系。路易斯酸催化的甲硅烷基烯醇醚的酰化是制备β-二酮和β-酮​​酸酯的一种简单有效的方法（方案1）；然而，该反应仅使甲硅烷基三烯醚（11）的β-酰化（方案3），并且甲硅烷基三烯醚（11）必须通过环回路线来制备（方案3）。
• PRÉPARATION DU <i>tert</i>-BUTYL-5 DIMETHYL-3,3 CYCLOHEXÈNE ET DE QUELQUES ISOMÈRES
  作者：Jean-Claude Richer、Patrice Bélanger

  DOI：10.1139/v64-353

  日期：1964.11.1

  not available

  不可用
• New Methylene Homologation Method for Cyclic Ketones
  作者：Huaqing Liu、Chunrui Sun、Nam-Kyu Lee、Roger F. Henry、Daesung Lee

  DOI：10.1002/chem.201201346

  日期：2012.9.17

  Teaching new tricks to an old dog: By intercepting adducts between ketones and lithium trimethylsilyldiazomethane, a new Tiffeneau–Demjanov type methylene homologation could be realized in a single‐step operation. Among proton sources and Lewis acids, silica gel was found to be the most effective reagent for the protonation of intermediates and their subsequent ring expansion (see scheme).

  向一只老狗教新的花样：通过截获酮与三甲基硅烷基重氮甲烷锂之间的加合物，可以通过一步操作实现新的Tiffeneau–Demjanov型亚甲基同系物。在质子源和路易斯酸中，发现硅胶是中间体中间体的质子化和随后环扩环的最有效试剂（请参见方案）。
• Regiospecific preparation of thermodynamic silyl enol ethers using bromomagnesium dialkylamides
  作者：Marie E. Krafft、Robert A. Holton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81652-4

  日期：1983.1

  Theromodynamic silyl enol ethers are regiospecifically generated in high yield from cyclic ketones, bromomagnesium diisopropylamide (BMDA) and trimethysilyl chloride.

  热力学的甲硅烷基烯醇醚是由环酮，溴镁二异丙基酰胺（BMDA）和三甲基甲硅烷基氯以高产率在区域上特异性产生的。