2-bromo-4-tert-butylcyclohexanone | 1076-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-4-tert-butylcyclohexanone
• 英文别名: 2-Brom-4-tert.-butyl-cyclohexanon；Cyclohexanone, 2-bromo-4-(1,1-dimethylethyl)-；2-bromo-4-tert-butylcyclohexan-1-one
• CAS: 1076-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO
• 分子量: 233.148
• InChiKey: UJAXXUXPLJRDOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-tert-butylcyclohexanone 在 indium 、 水 作用下， 反应 8.0h， 以83%的产率得到4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Indium as a reducing agent. Chemoselective reduction of α-halocarbonyl compounds and benzyl halides by indium metal in water under sonication

  摘要：

  在水中的铟金属在超声波作用下能够高效地将α-卤代羰基化合物和苄基碘还原为相应的去卤化产物，虽然简单烷基和芳基碘在这些条件下保持惰性。

  DOI：

  10.1039/a901493d
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 sodium hydrogen sulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-bromo-4-tert-butylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在二氧化硅负载的硫酸氢钠作为多相催化剂的情况下，使用N-溴代琥珀酰亚胺简单有效的方法，用于羰基化合物的α-溴化反应

  摘要：

  通过用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）处理并由二氧化硅负载的硫酸钠（NaHSO 4 ·SiO 2）催化，可以有效地实现羰基化合物（环状和非环状的酮，酰胺和β-酮酸酯）的α-溴化反应。在温和的反应条件下和短的反应时间内以高收率形成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.020

文献信息

• Asymmetric Schmidt Reaction of Hydroxyalkyl Azides with Ketones
  作者：Kiran Sahasrabudhe、Vijaya Gracias、Kelly Furness、Brenton T. Smith、Christopher E. Katz、D. Srinivasa Reddy、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja0348896

  日期：2003.7.1

  asymmetric equivalent of the Schmidt reaction permits stereocontrol in ring expansions of symmetrical cyclohexanones. The procedure involves the reaction of chiral 1,2- and 1,3-hydroxyalkyl azides with ketones under acid catalysis; the initial reaction affords an iminium ether that can be subsequently opened with base. A systematic study of this reaction is reported, in which ketone substrates, chiral hydroxyalkyl

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。
• Stereoselective one-pot synthesis of β-alkylsulfide enol esters. Base-triggered rearrangement under mild conditions
  作者：Adrián A. Heredia、Silvia M. Soria-Castro、Lydia M. Bouchet、Gabriela Oksdath-Mansilla、Cecilia A. Barrionuevo、Daniel A. Caminos、Fabricio R. Bisogno、Juan E. Argüello、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1039/c4ob01011f

  日期：——

  A stereoselective one-pot procedure was developed to prepare S-substituted (Z)-enol esters through a base-triggered rearrangement. This transition metal-free multicomponent approach can be performed under an air atmosphere at room temperature, tolerates a wide set of chemical functionalities and generally affords high isolated yields. The (Z)-selectivity arises from the [1,4]-S- to O-acyl migration

  开发了立体选择性一锅法程序以通过碱触发的重排制备S-取代的（Z）-烯醇酯。这种无过渡金属的多组分方法可在室温下的空气气氛下进行，可耐受多种化学官能团，并且通常可提供较高的分离收率。（Z）-选择性源自[1,4] -S-向O-酰基的迁移。
• Halogenation of Carbonyl Compounds by an Ionic Liquid, [AcMIm]X, and Ceric Ammonium Nitrate (CAN)
  作者：Brindaban C. Ranu、Laksmikanta Adak、Subhash Banerjee

  DOI：10.1071/ch07061

  日期：——

  An ionic liquid, acetylmethylimidazolium halide ([AcMIm]X), in combination with ceric ammonium nitrate promotes halogenations of a wide variety of ketones and 1,3-keto esters at the α-position. The ionic liquid acts here as reagent as well as reaction medium, and thus the reaction does not require any organic solvent or conventional halogenating agent. The reaction is completely arrested when the radical

  离子液体乙酰甲基咪唑鎓卤化物 ([AcMIm]X) 与硝酸铈铵结合可促进多种酮和 1,3-酮酯在 α 位的卤化。离子液体在此既充当试剂又充当反应介质，因此该反应不需要任何有机溶剂或常规卤化剂。当使用自由基猝灭剂 TEMPO 时，反应完全停止。还提出了一种似是而非的激进机制。
• A mild and efficient procedure for α-bromination of ketones using N-bromosuccinimide catalysed by ammonium acetate
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Koko Satsumabayashi、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1039/b315340a

  日期：——

  Cyclic ketones reacted with N-bromosuccinimide (NBS) catalysed by NH4OAc in Et2O at 25 °C to give the corresponding α-brominated ketones in good yields, while acyclic ketones were efficiently brominated in CCl4 at 80 °C.

  环酮在25°C下与N-溴代顺酐（NBS）在氨基乙酸铵催化的乙醚中反应，得到相应的α-溴化酮，产率良好；而非环酮则在80°C下在四氯化碳中有效溴化。
• Directed regioselectivity of bromination of ketones with NBS: solvent-free conditions versus water
  作者：Igor Pravst、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.119

  日期：2006.7

  The reaction conditions employed directed the site of functionalisation of ketones with NBS: under solvent-free conditions α-bromination was the exclusive process, while in water, ring functionalisation occurred in the case of methoxy substituted aromatic ketones.

  所采用的反应条件指导了酮在NBS上的官能化位点：在无溶剂条件下，α-溴化是唯一的过程，而在水中，在甲氧基取代的芳族酮的情况下发生了环官能化。